5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]腺苷 | 81794-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]腺苷
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine
• 英文别名: 2'-OTBDMS-5'-O-DMTr-adenosine；(2R,3R,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-3-ol
• CAS: 81794-13-0
• 化学式: C₃₇H₄₅N₅O₆Si
• 分子量: 683.88
• InChiKey: WBXYUFMFVHCXRR-QSYCCZFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]腺苷 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R,5S)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷转化为受保护的3'-脱氧核苷

  摘要：

  提出了将核糖核苷转化为3'-脱氧核糖核苷及其保护的衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81550-6
• 作为产物：
  描述：

  5-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-腺苷酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]腺苷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of deoxynucleosides

  摘要：

  通过将核糖核苷酸形成3-叔丁基苯氧硫代羰基核糖核苷酸衍生物，然后在需要脱氧的碳原子上进行自由基脱氧反应，制备脱氧核苷酸的方法。

  公开号：

  US06822089B1

文献信息

• New catalysts and procedures for the dimethoxytritylation and selective silylation of ribonucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1139/v82-165

  日期：1982.5.1

  Procedures have been developed for the selective formation of (a) 2′,5′-silylated ribonucleosides and (b) 3′,5′-silylated ribonucleosides. These procedures also permit the selective silylation at either the 2′- or 3′-position of dimethoxytritylated ribonucleosides. The procedures involve nitrate or perchlorate ion catalysis for selective reaction at 2′-positions and a combination of silver ion and DABCO or 4-nitropyridine N-oxide for selective reaction at the 3′-position. During the course of this work a general and rapid procedure was developed for the preparation and isolation of the 5′-dimethoxytrityl derivatives of the four common ribonucleosides. Silver ion was found to have a marked effect on dimethoxytritylation reactions.

  已开发出用于选择性形成2′,5′-硅烷基化核糖核苷和3′,5′-硅烷基化核糖核苷的程序。这些程序还允许在二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的2′-或3′-位置进行选择性硅烷基化。这些程序涉及硝酸盐或高氯酸盐离子催化，用于在2′-位置进行选择性反应，以及银离子和DABCO或4-硝基吡啶-N-氧化物的组合，用于在3′-位置进行选择性反应。在这项工作过程中，开发了一种用于制备和分离四种常见核糖核苷的5′-二甲氧基三苯甲基衍生物的通用和快速程序。发现银离子对二甲氧基三苯甲基化反应有显着影响。
• Nitrate ion as catalyst for selective silylations of nucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92340-8

  日期：1981.1
• High yield selective 3′-silylation of ribonucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92470-0

  日期：——
• Synthesis of an Oligonucleotide Analogue of Ethenoadenosine
  作者：Niangoran Koissi、Harri Lönnberg

  DOI：10.1081/ncn-120022819

  日期：2003.10

  A phosphoramidite building block derived from 11-carboxy-1,N-6-ethenoadenosine has been prepared to be used in a solid supported oligonucleotide synthesis.
• [EN] N-(2-AMINOETHYL)MORPHOLINE-BASED RNA ANALOGS, METHOD FOR THE PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ARN À BASE DE N-(2-AMINOÉTHYL)MORPHOLINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：[en]UNIWERSYTET WARSZAWSKI

  公开号：WO2022191725A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  The subject of the invention is RNA analogs of formula 1, their preparation and application,inter alia, in microscopic observations, study of the gene expression process and monitoring of enzyme activity. wherein R1 is an (oligo)nucleotide containing group, R2 is a nucleobase, R3 is a functional group.