2-(1,3,2-二氧硼烷-2-基)苯甲腈 | 214360-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1,3,2-二氧硼烷-2-基)苯甲腈
• 英文名称: 2-(1,3-dioxaborinan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(2-Cyanophenyl)-1,3,2-dioxaborolane；2-(1,3,2-Dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 214360-79-9
• 化学式: C₉H₈BNO₂
• 分子量: 172.979
• InChiKey: GRFUGZGLLUTBFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-苯基-5-(吡啶-2-基)吡啶-2(1H)-酮 、 2-(1,3,2-二氧硼烷-2-基)苯甲腈 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.5h， 以69%的产率得到吡仑帕奈
  参考文献：
  名称：

  A Practical, Laboratory-Scale Synthesis of Perampanel

  摘要：

  口服活性、非竞争性、选择性AMPA受体拮抗剂Perampanel，化学名称为2-[1′,6′-二氢-6′-氧基-1-苯基-(2′,3′-联吡啶)-5′-基]苯腈，已从易得且相对便宜的原料中制备得到。该合成在实验室规模上进行，无需专用设备，仅涉及两次色谱纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289587

文献信息

• A Practical, Laboratory-Scale Synthesis of Perampanel
  作者：Anita Lewin、Charles McElhinny Jr.、F. Carroll

  DOI：10.1055/s-0031-1289587

  日期：2012.1

  The orally active, noncompetitive, selective AMPA receptor antagonist Perampanel, 2-[1′,6′-dihydro-6′-oxo-1-phenyl-(2′,3′-bipyridin)-5′-yl]benzonitrile, has been prepared from readily available, relatively inexpensive starting materials. The synthesis was carried out on a laboratory scale with no specialized equipment, and involved only two chromatographic purifications.

  口服活性、非竞争性、选择性AMPA受体拮抗剂Perampanel，化学名称为2-[1′,6′-二氢-6′-氧基-1-苯基-(2′,3′-联吡啶)-5′-基]苯腈，已从易得且相对便宜的原料中制备得到。该合成在实验室规模上进行，无需专用设备，仅涉及两次色谱纯化。