3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'deoxy-5-fluorouridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'deoxy-5-fluorouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₅H₂₅FN₂O₅Si
• 分子量: 360.458
• InChiKey: HCOYWNULBQJSRQ-UORFTKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 去氧氟尿苷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'deoxy-5-fluorouridine 、 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'deoxy-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  3'(2')-O-溶血磷脂酰核苷的合成——化学酶促策略的进一步应用

  摘要：

  DNA 的四个 3'-核苷酸的单[(2R)-2,3-二氢丙基]酯，由受保护的核苷亚磷酰胺和 [(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] 制备甲醇，在甘油部分的 C-1 羟基处通过脂肪酶催化的转酰基作用与有机溶剂中的活化棕榈酸酯进行区域选择性酰化，得到相关的 3'-O-溶血磷脂酰-2'-脱氧核苷。该合成还适用于制备 5'-脱氧-5-氟尿苷和 5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷的 3'-O-溶血磷脂酰衍生物，后者的 2'-O-异构体化合物也在制备中。与相关游离核苷的能力相比，还测试了溶血磷脂酰化合物与脂质单层相互作用的增强能力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3622::aid-ejoc3622>3.0.co;2-4

文献信息

• Synthesis of 3′(2′)-O-Lysophosphatidylnucleosides − a Further Application of a Chemoenzymatic Strategy
  作者：Rosa Chillemi、Danilo Aleo、Giuseppe Granata、Sebastiano Sciuto

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3622::aid-ejoc3622>3.0.co;2-4

  日期：2002.11

  for the preparation of 3′-O-lysophosphatidyl derivatives of 5′-deoxy-5-fluorouridine and 5′-deoxy-5′-(methylthio)adenosine, with the 2′-O-isomer of the latter compound also being prepared. The enhanced ability of lysophosphatidyl compounds to interact with lipid monolayers was also tested in comparison with that of the relevant free nucleosides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DNA 的四个 3'-核苷酸的单[(2R)-2,3-二氢丙基]酯，由受保护的核苷亚磷酰胺和 [(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] 制备甲醇，在甘油部分的 C-1 羟基处通过脂肪酶催化的转酰基作用与有机溶剂中的活化棕榈酸酯进行区域选择性酰化，得到相关的 3'-O-溶血磷脂酰-2'-脱氧核苷。该合成还适用于制备 5'-脱氧-5-氟尿苷和 5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷的 3'-O-溶血磷脂酰衍生物，后者的 2'-O-异构体化合物也在制备中。与相关游离核苷的能力相比，还测试了溶血磷脂酰化合物与脂质单层相互作用的增强能力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)