N-ethyl-N-(3-(pyrazolo[1,5-α]pyrimidin-7-yl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-ethyl-N-(3-(pyrazolo[1,5-α]pyrimidin-7-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-ethyl-N-(3-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O
• 分子量: 280.329
• InChiKey: JJIQMLCKWSALDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(3-(pyrazolo[1,5-α]pyrimidin-7-yl)phenyl)acetamide 、 三甲基硅烷氰化甲烷 在 9-mesityl-10-phenylacridin-10-ium chloride 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到扎莱普隆
  参考文献：
  名称：

  扎来普隆的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种扎来普隆的制备方法。所述包括如下步骤有：将N‑乙基‑N‑(3‑(吡唑并[1,5‑α]嘧啶‑7‑基)苯基)乙酰胺与氰化试剂在含有吖啶盐催化剂的反应溶剂中进行光照反应，生成扎来普隆。所述扎来普隆制备方法采用一步取代反应获得目标产物，其合成路线短，得率高，有效降低了后续分离纯化的成本。而且采用吖啶盐光催化剂，不仅提供了光照反应的正向反应效率，而且提供了目标产物扎来普隆的得率。另外，所述制备方法条件易控，反应条件温和，而且安全环保，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN107973800B
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡唑 、 N-[3-[3-(dimethylamine)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]-N-ethyl-acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到N-ethyl-N-(3-(pyrazolo[1,5-α]pyrimidin-7-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  扎来普隆的一些杂质和/或降解产物的合成

  摘要：

  确定了扎来普隆的几种潜在杂质和/或降解产物的合成。所有制备的化合物均通过NMR技术明确鉴定。还给出了这些化合物的光谱特征（IR，UV，MS）。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.335

文献信息

• [7-(3-disubstituted amino)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04626538A1

  公开（公告）日：1986-12-02

  Novel [7-(3-disubstituted amino)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines useful as anxiolytic, antiepileptic and sedative-hypnotic agents as well as skeletal muscle relaxants, methods of using these compounds, compositions of matter containing them and processes for their production.

  这是一种小说[7-(3-二取代氨基)苯基]吡唑并[1,5-a]嘧啶，可用作抗焦虑，抗癫痫和镇静催眠剂以及骨骼肌松弛剂，使用这些化合物的方法，包含它们的物质组成和它们的生产过程。
• [7-(3-Disubstituted amino)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0208846A1

  公开（公告）日：1987-01-21

  Pyrazolo (1,5-a)pyrimidines wherein R1 is selected form the group consisting of hydrogen, halogen cyano and R2 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; R3 is R4 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and alkoxy; R5 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, -CH2CH≡CH, cycloalkylmethyl, -CH20CH3 and -CH2CH20CH3; and R6 is selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, -0-alkyl, -NH-alkyl, -N-dialkyl, -(CH2)n-O-alkyl, -(CH2)n-NH-alkyl and -(CH2)n-N-dialkyl, where n is an integer 1 to 3 inclusive, useful as anxiolytic, antiepileptic and sedative-hypnotic agents as well as skeletal muscle relaxants, methods of using these compounds, compositions of matter containing them and processes for their production.

  吡唑并(1,5-a)嘧啶 其中 R1 选自氢、卤素氰基和 R2 选自氢和烷基组成的组； R3 是 R4 选自由氢、烷基和烷氧基组成的组； R5选自由氢、烷基、烯基、-CH2CH≡CH、环烷基甲基、-CH20CH3 和 -CH2CH20CH3组成的组；以及 R6选自由以下物质组成的组 烷基、环烷基、-0-烷基、-NH-烷基、 -N-二烷基、-(CH2)n-O-烷基、-(CH2)n-NH-烷基和-(CH2)n-N-二烷基，其中 n 为 1 至 3 的整数，可用作抗焦虑剂、 可用作抗焦虑、抗癫痫和镇静催眠药以及骨骼肌松弛剂、 使用这些化合物的方法、含有这些化合物的物质组合物及其生产工艺。
• US4626538A
  申请人：——

  公开号：US4626538A

  公开（公告）日：1986-12-02
• Synthesis of some impurities and/or degradation products of zaleplon
  作者：Stanislav Rádl、Michaela Blahovcová、Lukáš Plaček、Tomáš Pekárek、Jaroslav Havlíček

  DOI：10.1002/jhet.335

  日期：——

  Synthesis of several potential impurities and/or degradation products of zaleplon is identified. All the prepared compounds were unambiguously identified by NMR techniques. Spectral characteristics (IR, UV, MS) of these compounds are also given. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  确定了扎来普隆的几种潜在杂质和/或降解产物的合成。所有制备的化合物均通过NMR技术明确鉴定。还给出了这些化合物的光谱特征（IR，UV，MS）。J.杂环化​​学。（2010）。
• 扎来普隆的制备方法
  申请人：深圳蓝新科技有限公司

  公开号：CN107973800B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种扎来普隆的制备方法。所述包括如下步骤有：将N‑乙基‑N‑(3‑(吡唑并[1,5‑α]嘧啶‑7‑基)苯基)乙酰胺与氰化试剂在含有吖啶盐催化剂的反应溶剂中进行光照反应，生成扎来普隆。所述扎来普隆制备方法采用一步取代反应获得目标产物，其合成路线短，得率高，有效降低了后续分离纯化的成本。而且采用吖啶盐光催化剂，不仅提供了光照反应的正向反应效率，而且提供了目标产物扎来普隆的得率。另外，所述制备方法条件易控，反应条件温和，而且安全环保，适合于工业化生产。