phthaloyl-D-alanyl chloride | 53100-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: phthaloyl-D-alanyl chloride
• 英文别名: (R)-N-Phthaloylalanylchlorid；N-phthalyl-D-alanine chloride；N-phthaloylalaninoyl chloride；(2R)-2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)propanoylchloride；(R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoyl chloride；(R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propionyl chloride；N,N-phthaloyl-D-alanyl chloride；(R)-2-phthalimidopropanoic acid chloride；(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl chloride
• CAS: 53100-40-6
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• 分子量: 237.642
• InChiKey: FVLYPXOSHYZOPT-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  346.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phthaloyl-D-alanyl chloride 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (R)-3-phthalimidobutyrate
  参考文献：
  名称：

  手性二氧杂环丁烷衍生物的结构驱动设计与合成

  摘要：

  基于对先前报道的结构的分析以及与底物的潜在几何结构，设计了新的手性二氧杂环丁烷衍生物家族。这些配体的合成是从l-脯氨酸和α-d-氨基酸（转化为β-氨基酸）开始的，这是氨基酯大环化反应的关键步骤。将所有配体转化成中性铜（II）配合物（在用乙酸铜（II）处理配体后使酰胺基脱质子化）。通过X射线分析证明，该配合物表现出其活性表面的所需形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.049
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phthaloyl-D-alanyl chloride
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-(6-氟-2-苯并噻唑基)-乙胺的制备方法及其制备中间体

  摘要：

  本发明提供下式(I)或(II)所示的化合物、以及包含它们两者的混合物。本发明还涉及使用式(I)或(II)所示的化合物、或包含它们两者的混合物制备(R)‑1‑(6‑氟‑2‑苯并噻唑基)‑乙胺的制备方法。

  公开号：

  CN114539238A

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Addition of Alkyltrifluoroborate Salts to Imines
  作者：Sumin Lee、Woo Lim Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.201500295

  日期：2015.7.6

  An efficient rhodium‐catalyzed addition of potassium alkyltrifluoroborate salts to imines is presented. In this reaction, secondary alkyltrifluoroborate salts were coupled with N‐sulfonylimines in the presence of bis[(1,5‐cyclooctadiene)(hydroxy)rhodium] [Rh(OH)(cod)]2} in good yields under mild reaction conditions, and the γ‐amino ester products could be converted to β,γ‐substituted lactams via cyclization

  提出了一种高效铑催化的烷基三氟硼酸钾盐添加到亚胺中的方法。在该反应中，在温和的反应条件下，双[（1,5-环辛二烯）（羟基）铑] [Rh（OH）（cod）] 2 }存在下，仲烷基三氟硼酸盐与N-磺酰亚胺反应，并且可以通过环化将γ-氨基酯产物转化为β，γ-取代的内酰胺。结果表明，向亚胺中添加对映体富集的底物具有出色的对映体特异性和立体保留性，而无需消除β-氢化物。
• Synthesis and evaluation of 3-aminopropionyl substituted fentanyl analogues for opioid activity
  作者：Ravil R. Petrov、Ruben S. Vardanyan、Yeon S. Lee、Shou-wu Ma、Peg Davis、Lucinda J. Begay、Josephine Y. Lai、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.040

  日期：2006.9

  An enkephalin analogue coupled to 'aminofentanyl' has been synthesized and tested for biological activities at the mu and delta opioid receptors. Aminofentanyl which represents a structural derivative of fentanyl has been synthesized by acylation of 1-(2-phenethyl)-4-(N-anilino)piperidine with phthaloyl protected beta-alaninyl chloride in the presence of DIPEA, followed by deprotection with hydrazine

  已经合成了与“氨基芬太尼”偶联的脑啡肽类似物，并测试了在mu和delta类阿片受体上的生物活性。通过在DIPEA存在下用苯甲酰基保护的β-丙氨酰氯将1-（2-苯乙基）-4-（N-苯胺基）哌啶酰化，然后用水合肼脱保护，合成了代表芬太尼的结构衍生物的氨基芬太尼。氨基芬太尼也已成功地被异氰酸乙酯，各种酸酐酰化，以进一步研究这些新的芬太尼衍生物的构效关系。在带有Tyr-D-Ala-Gly-Phe阿片类信息序列的新衍生物化合物7中，阿片类药物具有良好的阿片类亲和力（δ和μ阿片受体均1 nM）和生物活性（MVD中34.9 nM，GPI / LMMP中42 nM）生物测定）。
• Stereoselective synthesis of (2s,3s,4r)-4-amino-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid, an amino acid constituent of bleomycin, by aldold condensation)
  作者：Masatoshi Narita、Masami Otsuka、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno、Yoji Umezawa、Hajime Morishima、Sei-ichi Saito、Tomohisa Takita、Hamao Umezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86879-3

  日期：——

  (2S,3S,4R)-4-Amino-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid, a novel amino acid constituent of bleomycin, has been synthesized stereoselectively through aldol condensation of (R)-2-aminopropionaldehyde derivatives and E-vinyloxyboranes.

  （2S，3S，4R）-4-氨基-3-羟基-2-甲基戊酸是博来霉素的新型氨基酸成分，它是通过（R）-2-氨基丙醛衍生物和E-乙烯基氧基硼烷的醛醇缩合立体选择性合成的。
• Process Development of a Scaleable Route to (2<i>R</i>)-[3-(2-Aminopropyl)-1<i>H</i>-indol-7-yloxy]-<i>N,N</i>-diethylacetamide:  A Key Intermediate for AJ-9677, a Potent and Selective Human and Rat β₃-Adrenergic Receptor Agonist
  作者：Hiroshi Harada、Akihito Fujii、Osamu Odai、Shiro Kato

  DOI：10.1021/op0341869

  日期：2004.3.1

  attention on the nucleophilic substitution reaction of the indole Grignard reagent 12 with acid chlorides. At the outset of our synthesis, reaction of 12 with acetyl chloride as a simple acid chloride was examined. Treatment of 12generated from4 and methylmagnesium bromide with acetyl chloride in CH2Cl2 along with a small amount of Et 2O needed for methylmagnesium bromide under ice-cooling or at room temperature

  (2R)-[3-(2-Aminopropyl)-1H-indol-7-yloxy]乙酸 (2) 是 AJ-9677 的左侧片段，它是一种有效且选择性的人和大鼠 3-肾上腺素能受体激动剂。在此，我们描述了从 7-苄氧基-1H-吲哚 (4) 合成相应的 N,N-二乙基乙酰胺衍生物 3 的可规模化合成路线的工艺开发。由 4 和甲基溴化镁生成的吲哚格氏试剂 12 与 N-Fmoc-D-丙氨酰氯 22 反应，然后在回流温度下在 MeCN 和 2-PrOH 的混合物中用 NaBH4 还原所得粗品 3-酰基吲哚 26随后用草酸处理得到N-脱保护产物的草酸盐，(2R)-3-(2-氨基丙基)-7-苄氧基-1Hindole [(R)-7]，为结晶材料，产率为60％。在 Boc 基团对 (R)-7 进行 N-保护后，(2R)-3-[2-(Bocamino)丙基]-1H-吲哚30被氢化以提供(2R)-3-(2-氨
• Synthesis and resolution of a new thiahexahelicene
  作者：Souad Moussa、Faouzi Aloui、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.076

  日期：2012.10

  selected position on the terminal aromatic ring, was prepared in a good yield through Heck coupling and photocyclization reactions. The X-ray crystal structure of the product indicates that its conformation closely resembles that of the unsubstituted hexahelicene, whose idealized symmetry is C2. Both enantiomers of the new helically chiral hexacyclic system have been successfully separated using (R)-

  通过Heck偶联和光环化反应，以高收率制备了在末端芳族环的选定位置上带有甲氧基的新的硫杂六环烯。产物的X射线晶体结构表明其构象与理想取代的对称性为C 2的未取代己烯的构象非常相似。使用（R）-2-邻苯二甲酰亚胺基丙酸氯化物作为手性拆分剂已成功分离出新的螺旋手性六环体系的两种对映体。