(2S,3R,4E)-2-氨基-4-二十碳烯-1,3-二醇 | 6918-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2S,3R,4E)-2-氨基-4-二十碳烯-1,3-二醇
• 中文别名: D-赤型-鞘氨醇(C20碱)
• 英文名称: 20-carbon-sphingosine
• 英文别名: (2R,3R,4E)-4-Icosasphingenine；<2(S),3(R),4E>-2-amino-4-eicosene-1,3-diol；(2S,3R,4E)-2-Amino-4-icosadecen-1,3-diol；D-erythro-C20-sphingosine；C20-D-erythro sphingosine；C20-trans-4-sphingenine；D-erythro-sphingosine；phytosphingosine；d20:1(t4)；2S,3R-2-Amino-1,3-dihydroxy-4-trans-eicosene；C20 sphingosine；(E,2S,3R)-2-aminoicos-4-ene-1,3-diol
• CAS: 6918-49-6
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₂
• 分子量: 327.551
• InChiKey: HTJSZHKGNMXZJN-YIVRLKKSSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：2mg/mL；乙醇：可混溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090

SDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: (2S,3R,4E)-2-Amino-4-eicosene-1,3-diol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
D-erythro-Sphingosine C-20

trans-D-erythro-2-Amino-4-eicosene-1,3-diol
(2R,3R,4E)-4-Icosasphingenine // 20-Carbon-sphingosine
Eicosaphingenine
D-erythro-Sphingosine (d20:1)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: D-erythro-Sphingosine C-20
别名
trans-D-erythro-2-Amino-4-eicosene-1,3-diol
(2R,3R,4E)-4-Icosasphingenine // 20-Carbon-sphingosine
Eicosaphingenine
D-erythro-Sphingosine (d20:1)
: C20H41NO2
分子式
: 327.55 g/mol
分子量
无

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
吸湿的 对空气敏感。 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色, 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-氨基-4-二十碳烯-1,3-二醇 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 81.83h， 生成 (2S,3R,4E)-N-Trichloroacetyl-1-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-icosasphingenine
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Matsuda, Hiroyuki, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 529 - 535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium azide 、 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4E)-2-氨基-4-二十碳烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  双-赤型-鞘氨醇的合成

  摘要：

  2,4-二-O-保护的D-苏糖，可容易地从D-半乳糖获得，是通过反式选择性Wittig反应，未保护的羟基引入叠氮化物以及随后的叠氮化物还原反应而用于D-赤型-ephingosine合成的通用中间体。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85510-0

文献信息

• An efficient, stereoselective synthesis of 4-E- and 4-Z-d-erythro-sphingenine and related compounds from 2-amino-2-deoxy-d-glucose
  作者：Tamio Sugawara、Masayuki Narisada

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85012-8

  日期：1989.12

  Efficient, stereoselective synthesis of 4-E- and 4-Z-D-erythro-sphingenines having C16, C18, and C20 carbon-chains was achieved in 13 steps, starting from allyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside. 2-Amino-1,6-di-O-tert- butyldiphenylsilyl-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-D -allitol was used as the key intermediate.

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。
• Process for the preparation of sphingosine derivatives
  申请人：Solco Basel AG

  公开号：US04937328A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  The invention relates to a new process for the preparation of the sphingosine derivatives described in European Patent Application No. 146,810, of the formula: ##STR1## It comprises protecting D-galactose in the 4,6-position and oxidizing it to the corresponding D-threose protected in the 2,4-position, condensing an aliphatic chain (R.sup.3) onto the latter by a Wittig reaction, converting the free hydroxyl group into a azido group and splitting off the protective group, protecting the resulting 2-azido-1,3-dihydroxy compound selectively in the 1-position and blocking it in the 3-position, liberating the 1-hydroxy group again, glycosidating the resulting compound or the abovementioned 2-azido-1,3-dihydroxy compound with the 0-trifluoro- or 0-trichloro-acetimade or the 1-halogen derivative of a 2,3,4,6-0-tetraacyl-D-glucose, splitting off the acyl groups of these and the protective group in the 3-position, converting the azido group into an amino group and acylating the amino compound with a fatty acid R.sup.1 --OH. The process gives the compounds of the therapeutically more active D series in a high yield in relatively few stages without resolving diastereomers.

  该发明涉及一种用于制备欧洲专利申请号146,810中描述的鞘氨醇衍生物的新工艺，其化学式为：##STR1## 该工艺包括保护D-半乳糖的4,6-位并将其氧化为相应的D-三糖在2,4-位保护，通过Wittig反应将一脂肪链（R.sup.3）与后者缩合，将游离的羟基转化为偶氮基并去除保护基，选择性地保护所得的2-偶氮基-1,3-二羟基化合物的1-位并在3-位阻断它，再次释放1-羟基，将所得化合物或上述2-偶氮基-1,3-二羟基化合物与0-三氟乙酰胺或0-三氯乙酰胺或2,3,4,6-0-四酰基-D-葡萄糖的1-卤衍生物发生糖苷化反应，去除这些的酰基团和3-位的保护基，将偶氮基转化为氨基并用脂肪酸R.sup.1 --OH酰化氨基化合物。该工艺在相对较少的阶段内高产率地提供了治疗活性更高的D系列化合物，而无需分离对映异构体。
• Stereoselective mono- and bis-homologation of L-serinal via 2-trimethylsilylthiazole addition. The thiazole route to amino L-sugars and D-erythro-sphingosines
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici

  DOI：10.1039/c39880000010

  日期：——

  anti-Addition [92% diastereoselectivity (d.s.)] of 2-trimethylsilylthiazole (2) to O,N-protected L-serinal (1) and deblocking the formyl group in the resulting adduct, leads to the (2S,3S)-2,4-dihydroxy-3-aminobutanal derivative (7), which serves as a precursor both to masked 4-amino-4-deoxy-L-ribose/L-arabinose and D-erythro-C20-sphingosine.

  2-三甲基甲硅烷基噻唑（2）对O，N保护的L-丝氨酸（1）的抗加成[92％非对映选择性（ds）]和使所得加合物中的甲酰基解封，导致（2 S，3 S） -2,4-二羟基-3-氨基丁醛衍生物（7），其用作前体既掩蔽4-氨基-4-脱氧大号核糖/大号-arabinose和d -赤-C 20 -sphingosine。
• Development of an LC–MS/MS Method for the Analysis of Free Sphingoid Bases Using 4-Fluoro-7-nitrobenzofurazan (NBD-F)
  作者：Toshiki Ishikawa、Hiroyuki Imai、Kawai-Yamada Maki

  DOI：10.1007/s11745-013-3871-6

  日期：2014.3

  species of free sphingoid bases present in plant sphingolipids were separated and quantified for the first time; a complete baseline resolution was achieved for cis‐8 and trans‐8 isomers of sphingoid bases by reversed phase HPLC on a C18 column. The extraction and derivatization procedures and LC–MS/MS method can facilitate the progress of the studies for seeking the active components of sphingoid bases

  鞘氨醇碱基的分子种类用荧光氨基试剂4-氟-7-硝基苯并呋喃（NBD-F）标记。通过高度选择性和灵敏的液相色谱-电喷雾电离串联质谱（LC-ESI-MS / MS）技术对NBD鞘氨醇碱基进行了分析，该技术能够可靠地检测几种fmol的衍生物。用NBD-F衍生化了植物样品中的脂质提取物，首次分离并定量了植物鞘脂中存在的所有9种游离鞘氨醇碱基；通过在C 18上进行反相HPLC可以实现鞘氨醇碱基的顺式8和反式8异构体的完整基线分离柱。提取和衍生化步骤以及LC-MS / MS方法可以促进研究寻找鞘氨醇碱类物种的活性成分以应对生物学挑战的研究进展。
• New Cytotoxic Cerebrosides from the Red Sea Cucumber Holothuria spinifera Supported by In-Silico Studies
  作者：Reda F. A. Abdelhameed、Enas E. Eltamany、Dina M. Hal、Amany K. Ibrahim、Asmaa M. AboulMagd、Tarfah Al-Warhi、Khayrya A. Youssif、Adel M. Abd El-kader、Hashim A. Hassanean、Shaimaa Fayez、Gerhard Bringmann、Safwat A. Ahmed、Usama Ramadan Abdelmohsen

  DOI：10.3390/md18080405

  日期：——

  fractionation of a methanolic extract of the Red Sea cucumber Holothuria spinifera and LC-HRESIMS-assisted dereplication resulted in the isolation of four compounds, three new cerebrosides, spiniferosides A (1), B (2), and C (3), and cholesterol sulfate (4). The chemical structures of the isolated compounds were established on the basis of their 1D NMR and HRMS spectral data. Metabolic profiling of the H. spinifera

  生物活性指导的红海参Holholuria spinifera甲醇提取物的分馏和LC-HRESIMS辅助去复制导致了四种化合物，三种新的脑苷，Spiniferosides A（1），B（2）和C（3）的分离。和硫酸胆固醇（4）。分离出的化合物的化学结构是根据其1D NMR和HRMS光谱数据确定的。棘轮虫的代谢谱提取物表明存在多种次生代谢产物，主要是羟基脂肪酸，二萜，三萜和脑苷。测试分离的化合物对乳腺癌MCF-7细胞系的体外细胞毒性。化合物1，2，3，和4显示的有前途的细胞毒性活性对MCF-7细胞，用IC 50个的13.83值，8.13，8.27，和35.56微米，分别相比于标准药物多柔比星的（IC 50 8.64μM） 。另外，对于化合物进行对接研究1，2，3，和4阐明它们与SET蛋白活性位点的结合相互作用，SET蛋白是蛋白磷酸酶2A（PP2A）的抑制剂，这可以解释其细胞毒性活性。这项研究强