4,4'-((1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-diene-1,7-diyl)bis(2-methoxy-1,4-phenylene) dimethyl disuccinate | 914256-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,4'-((1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-diene-1,7-diyl)bis(2-methoxy-1,4-phenylene) dimethyl disuccinate
• 英文别名: curcumin dimethyl disuccinate
• CAS: 914256-44-3
• 化学式: C₃₁H₃₂O₁₂
• 分子量: 596.588
• InChiKey: GUYCWZLEYIYPLW-NXZHAISVSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  157.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 boron trioxide 、 硼酸三丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 4,4'-((1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-diene-1,7-diyl)bis(2-methoxy-1,4-phenylene) dimethyl disuccinate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗结肠癌的姜黄素琥珀酸酯前药的合成、表征和生物学评价。

  摘要：

  合成了三种姜黄素的一系列新型琥珀酰衍生物作为潜在的前药。对称（姜黄素和双去甲氧基姜黄素）和不对称（去甲氧基姜黄素）姜黄素是通过 2,4-戊二酮与不同苯甲醛的羟醛缩合制备的。这些化合物与琥珀酰氯的甲酯或乙酯的酯化反应以极好的收率得到相应的琥珀酸酯前药。使用 Caco-2 细胞评估化合物的抗结肠癌活性。琥珀酸盐前药的IC 50 值在1.8-9.6 μM范围内，而母体化合物的IC 50 值为3.3-4.9 μM。姜黄素二琥珀酸二乙酯表现出最高的效力，并被选择用于稳定性研究。该化合物在 pH 7.4 的磷酸盐缓冲液和人血浆中的水解遵循伪一级动力学。在磷酸盐缓冲液中，水解的 k(obs) 和 t(½) 表明该化合物比姜黄素稳定得多。在人血浆中，该化合物能够释放姜黄素，因此我们的结果表明姜黄素的琥珀酸前药在磷酸盐缓冲液中稳定，在人血浆中容易释放母体姜黄素衍生物，并显示出抗结肠癌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16021888