2-(2-methylallyl)-4-methoxyphenol | 53903-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-methylallyl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: 2-Methallyl-4-methoxy-phenol；2-(β-Methallyl)-p-methoxyphenol；4-methoxy-2-(2-methylallyl)phenol；4-Methoxy-2-(2-methylprop-2-enyl)phenol
• CAS: 53903-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: FRHJORIYHZOLBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-104 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylallyl)-4-methoxyphenol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基硼烷 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 十二烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd/BPh3协同催化烯烃分子内氧氰化反应

  摘要：

  钯和三苯基硼烷的协同催化通过 O-CN 键的断裂和随后的双键插入来实现烯烃的分子内氧氰化。使用 4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基呫吨 (Xantphos) 作为钯的配体对于允许转化以高化学和区域选择性进行是必不可少的。新开发的方法可以访问具有四取代碳和氰基官能团的各种取代的二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja301375c
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-methylallyloxy)benzene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以80%的产率得到2-(2-methylallyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化高价碘对烯烃的分子内羰基化反应

  摘要：

  报道了使用氧化Pd化学的未活化烯烃的分子内氧炔基化的第一个实例。苯酚和芳族或脂肪酸衍生物都可以在操作员友好的条件下使用（室温，工业溶剂，空气中）。苯并恶唑酮衍生的高价碘试剂3d作为炔烃转移试剂的优越性的发现进一步扩展了高价碘试剂在催化中的迅速增长的效用，并有望对其他类似过程产生重要影响。

  DOI：

  10.1021/ol9027286

文献信息

• Insertion of an Alkene into an Ester: Intramolecular Oxyacylation Reaction of Alkenes through Acyl CO Bond Activation
  作者：Giang T. Hoang、Venkata Jaganmohan Reddy、Huy H. K. Nguyen、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1002/anie.201005767

  日期：2011.2.18

  Atom economy and esters: compatible now! The first catalytic insertion of a CC bond into an acyl CO bond was achieved using rhodium catalysts (see scheme). The products are β‐alkoxy ketones with a fully substituted carbon center. Quinoline chelating groups were employed to stabilize the Rh‐alkoxide intermediate.

  原子经济和酯类：现在兼容！一个CC键的第一催化插入酰基Ç  O键是使用铑催化剂（参见方案）来实现的。产物是具有完全取代的碳中心的β-烷氧基酮。喹啉螯合基团用于稳定Rh-醇盐中间体。
• Development and Mechanistic Study of Quinoline-Directed Acyl C–O Bond Activation and Alkene Oxyacylation Reactions
  作者：Giang T. Hoang、Dylan J. Walsh、Kathryn A. McGarry、Constance B. Anderson、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03011

  日期：2017.3.17

  acyl substituent across an alkene, oxyacylation of alkenes, using rhodium catalyzed C–O bond activation of an 8-quinolinyl ester is described. Our unsuccessful attempts at intramolecular carboacylation of ketones via C–C bond activation ultimately informed our choice to pursue and develop the intramolecular oxyacylation of alkenes via quinoline-directed C–O bond activation. We provide a full account

  描述了使用铑催化的8-喹啉基酯的羰基化作用，在烯烃上进行烷氧基和酰基取代基的分子内加成，烯烃的氧酰化。我们通过C-C键活化进行酮类分子内碳酰化的失败尝试最终使我们选择了通过喹啉定向的C-O键活化来追求和发展烯烃的分子内氧酰化。我们全面介绍了我们的催化剂发现，底物范围以及喹啉导向的烯烃氧酰化反应的机理实验。
• Pd-Catalyzed regioselective hydroesterification of 2-allylphenols to seven-membered lactones without external CO gas
  作者：Wenju Chang、Jingfu Li、Wenlong Ren、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob02663f

  日期：——

  Effective Pd-catalyzed regioselective hydroesterification of 2-allylphenols with phenyl formate is described. A variety of seven-membered lactones can be obtained in good yields under mild conditions without the use of toxic CO gas.

  描述了2-烯丙基苯酚与甲酸苯酯的有效Pd催化的区域选择性加氢酯化。在温和的条件下，无需使用有毒的CO气体即可以高收率获得各种七元内酯。
• 非金属路易斯酸催化烯烃分子内加成C-O键合成苯并呋喃衍生物的方法
  申请人：南京晓庄学院

  公开号：CN108530405A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明提供了一种非金属路易斯酸催化烯烃分子内加成C‑O键合成苯并呋喃衍生物的方法，包括以下步骤：步骤一，制备烯烃：以苯酚衍生物为原料，经过三步反应，得到作为反应底物的烯烃；步骤二，将步骤一制备得到的反应底物中加入非金属路易斯酸和甲苯，反应得到所述苯并呋喃衍生物。本发明在反应过程成使用了非金属路易斯酸作为催化剂，避免了残留金属催化剂对产物的污染，也省去了麻烦的后处理。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING BENZOFURAN DERIVATIVE BY MEANS OF NON-METAL LEWIS ACID CATALYZING ADDITION OF C-O BOND WITHIN OLEFIN MOLECULE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN DÉRIVÉ DE BENZOFURANE AU MOYEN D'UN ACIDE DE LEWIS NON MÉTALLIQUE CATALYSANT L'ADDITION D'UNE LIAISON C-O À L'INTÉRIEUR D'UNE MOLÉCULE D'OLÉFINE<br/>[ZH] 非金属路易斯酸催化烯烃分子内加成C-O键合成苯并呋喃衍生物的方法
  申请人：UNIV NANJING XIAOZHUANG

  公开号：WO2019214749A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  提供了一种非金属路易斯酸催化烯烃分子内加成C-O键合成苯并呋喃衍生物的方法，包括以下步骤：步骤一，制备烯烃：以苯酚衍生物为原料，经过三步反应，得到作为反应底物的烯烃；步骤二，将步骤一制备得到的反应底物中加入非金属路易斯酸和甲苯，反应得到所述苯并呋喃衍生物。该反应在反应过程中使用了非金属路易斯酸作为催化剂，避免了残留金属催化剂对产物的污染，也省去了麻烦的后处理。