2-(5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetonitrile | 1372769-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-(5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-methoxy-2-methyl-3H-1-benzofuran-2-yl)acetonitrile
• CAS: 1372769-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: KRHMTOBGBYZVDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyanato-4-methoxy-2-(2-methylallyl)benzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基硼烷 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 十二烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd/BPh3协同催化烯烃分子内氧氰化反应

  摘要：

  钯和三苯基硼烷的协同催化通过 O-CN 键的断裂和随后的双键插入来实现烯烃的分子内氧氰化。使用 4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基呫吨 (Xantphos) 作为钯的配体对于允许转化以高化学和区域选择性进行是必不可少的。新开发的方法可以访问具有四取代碳和氰基官能团的各种取代的二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja301375c

文献信息

• 非金属路易斯酸催化烯烃分子内加成C-O键合成苯并呋喃衍生物的方法
  申请人：南京晓庄学院

  公开号：CN108530405A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明提供了一种非金属路易斯酸催化烯烃分子内加成C‑O键合成苯并呋喃衍生物的方法，包括以下步骤：步骤一，制备烯烃：以苯酚衍生物为原料，经过三步反应，得到作为反应底物的烯烃；步骤二，将步骤一制备得到的反应底物中加入非金属路易斯酸和甲苯，反应得到所述苯并呋喃衍生物。本发明在反应过程成使用了非金属路易斯酸作为催化剂，避免了残留金属催化剂对产物的污染，也省去了麻烦的后处理。
• Intramolecular Oxycyanation of Alkenes by Cooperative Pd/BPh₃ Catalysis
  作者：Dennis C. Koester、Masato Kobayashi、Daniel B. Werz、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/ja301375c

  日期：2012.4.18

  intramolecular oxycyanation of alkenes through the cleavage of O-CN bonds and the subsequent insertion of double bonds. The use of 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (Xantphos) as a ligand for palladium is essential for allowing the transformation to proceed with high chemo- and regioselectivity. Variously substituted dihydrobenzofurans with both a tetra-substituted carbon and cyano functionality

  钯和三苯基硼烷的协同催化通过 O-CN 键的断裂和随后的双键插入来实现烯烃的分子内氧氰化。使用 4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基呫吨 (Xantphos) 作为钯的配体对于允许转化以高化学和区域选择性进行是必不可少的。新开发的方法可以访问具有四取代碳和氰基官能团的各种取代的二氢苯并呋喃。