1,2-Benzocyclohepten-3,7-diol | 6500-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,2-Benzocyclohepten-3,7-diol
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-5,9-diol
• CAS: 6500-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: WSPVWKGOXKVSOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Benzocyclohepten-3,7-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 9H-苯并[7]环轮烯
  参考文献：
  名称：

  新型芳香体系。第四部分 4'-羟基-1,2-苯并环庚烯的合成与脱氢

  摘要：

  已经研究了几种制备羟基苯并环庚基酮的途径。已分离出4'-羟基高苯甲酸羟苯甲酸，经碱处理后显示红色不稳定物质。

  DOI：

  10.1039/j39660000990
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-Benzocyclohepten-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  新型芳香体系。第四部分 4'-羟基-1,2-苯并环庚烯的合成与脱氢

  摘要：

  已经研究了几种制备羟基苯并环庚基酮的途径。已分离出4'-羟基高苯甲酸羟苯甲酸，经碱处理后显示红色不稳定物质。

  DOI：

  10.1039/j39660000990

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Bicyclic Diol Derivatives through Metal and Enzyme Catalysis: Application to the Formal Synthesis of Sertraline
  作者：Patrik Krumlinde、Krisztián Bogár、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200903114

  日期：2010.4.6

  Enzyme‐ and ruthenium‐catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of bicyclic diols to their diacetates was highly enantio‐ and diastereoselective to give the corresponding diacetates in high yield with high enantioselectivity (99.9 % ee). The enantiomerically pure diols are accessible by simple hydrolysis (NaOH, MeOH), but an alternative enzyme‐catalyzed ester cleavage was also used

  酶和钌催化的双环二醇向其双乙酸酯的动态动力学不对称转化（DYKAT）具有很高的对映和非对映选择性，从而以高收率和高对映选择性（99.9％ee）得到相应的双乙酸酯 。对映体纯的二醇可通过简单的水解（NaOH，MeOH）进行水解，但是还使用了另一种酶催化的酯裂解方法，以极高的非对映异构体纯度得到反式二醇（R，R）-1 b（反式/顺式= 99.9：0.1，> 99.9％  ee）。结果表明，在钌催化的Oppenauer型反应中，二醇可以选择性地氧化为酮醇。从简单的外消旋的顺式/反式二醇1b证实了舍曲林的形式对映体选择性合成。