phenyl (2,4,6-trinitrophenyl) carbonate | 1170292-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (2,4,6-trinitrophenyl) carbonate
• 英文别名: phenyl 2,4,6-trinitrophenyl carbonate
• CAS: 1170292-50-8
• 化学式: C₁₃H₇N₃O₉
• 分子量: 349.213
• InChiKey: JFPBAVBHYGLHQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲醛哌嗪 、 phenyl (2,4,6-trinitrophenyl) carbonate 在 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Phenyl 4-formylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳酸二芳基酯的协同氨解：亲核试剂，非离去基团和亲核试剂的碱性的动力学敏感性

  摘要：

  4-甲基苯基，苯基和4-氯苯基-2,4,6-三硝基苯碳酸酯（的反应的动力学1，2，和3，分别地）与一系列苯胺和仲脂环族（SA）的胺已经进行了用分光光度法在44重量％的乙醇-水，在25.0℃下，离子强度0.2 M的布朗斯台德图（统计学校正）为碳酸盐的反应中1 - 3与苯胺和SA胺是线性的与斜率（β ñ在的范围内）分别归因于协调机制，分别为0.69–0.78和0.45–0.48。对于log k N对非离开的碱性（βNLG）和离开（β LG）基团进行了讨论。苯胺比等压SA胺更具反应性，这可能是由于后者提供的更大的位阻。©2012 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 44：604–611，2012

  DOI：

  10.1002/kin.20700
• 作为产物：
  描述：

  苦味酸 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl (2,4,6-trinitrophenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Concerted Pyridinolysis of Aryl 2,4,6-Trinitrophenyl Carbonates

  摘要：

  The Bronsted plots for the title reactions are linear with slopes of 0.53-0.56. The magnitude of the slopes and the fact that there are no breaks at the predicted pK(a) for stepwise mechanisms indicate that these reactions are concerted. This finding is in great contrast to the stepwise mechanisms found for the pyridinolysis of other carbonates. The concerted mechanism is attributed to the fact that the title carbonates possess two O-aryl groups, one of them being an exceptionally good nucleofuge.

  DOI：

  10.1021/jo901137f

文献信息

• Concerted Pyridinolysis of Aryl 2,4,6-Trinitrophenyl Carbonates
  作者：Enrique A. Castro、Mariela Ramos、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo901137f

  日期：2009.8.21

  The Bronsted plots for the title reactions are linear with slopes of 0.53-0.56. The magnitude of the slopes and the fact that there are no breaks at the predicted pK(a) for stepwise mechanisms indicate that these reactions are concerted. This finding is in great contrast to the stepwise mechanisms found for the pyridinolysis of other carbonates. The concerted mechanism is attributed to the fact that the title carbonates possess two O-aryl groups, one of them being an exceptionally good nucleofuge.
• Concerted aminolysis of diaryl carbonates: Kinetic sensitivity on the basicity of the nucleophile, nonleaving group, and nucleofuge
  作者：Enrique A. Castro、María Cubillos、Rocío Iglesias、José G. Santos

  DOI：10.1002/kin.20700

  日期：2012.9

  (βN) in the range of 0.69–0.78 and 0.45–0.48, respectively, attributed to a concerted mechanism. The negative values found for the sensitivity of log kN to the basicity of the nonleaving (βnlg) and leaving (βlg) groups are discussed. Anilines are more reactive than isobasic SA amines, probably because of the greater steric hindrance offered by the latter. © 2012 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet

  4-甲基苯基，苯基和4-氯苯基-2,4,6-三硝基苯碳酸酯（的反应的动力学1，2，和3，分别地）与一系列苯胺和仲脂环族（SA）的胺已经进行了用分光光度法在44重量％的乙醇-水，在25.0℃下，离子强度0.2 M的布朗斯台德图（统计学校正）为碳酸盐的反应中1 - 3与苯胺和SA胺是线性的与斜率（β ñ在的范围内）分别归因于协调机制，分别为0.69–0.78和0.45–0.48。对于log k N对非离开的碱性（βNLG）和离开（β LG）基团进行了讨论。苯胺比等压SA胺更具反应性，这可能是由于后者提供的更大的位阻。©2012 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 44：604–611，2012