5-azonia-spiro[4.4]nonane picrate | 100971-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-azonia-spiro[4.4]nonane picrate
• 英文别名: 5-azonia-spiro[4.4]nonane; picrate；5-Azonia-spiro[4.4]nonan; Picrat；5-Azonia-spiro<4,4>nonan Pikrat；5-Azoniaspiro[4.4]nonane;2,4,6-trinitrophenolate
• CAS: 100971-13-9
• 化学式: C₆H₂N₃O₇*C₈H₁₆N
• 分子量: 354.32
• InChiKey: WGCVVDISARARII-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氮鎓螺[4.4]壬烷溴化物 、 苦味酸 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到5-azonia-spiro[4.4]nonane picrate
  参考文献：
  名称：

  A Conformational Analysis of the Spirocyclic Quaternary Ammonium Cation [(CH₂)₄N(CH₂)₄]⁺ in its Bromide and Picrate Salts

  摘要：

  报道了5-azonia-spiro[4]nonane阳离子的溴化物（1a）和硝酸盐（1b）的高产率合成。在这两种盐的单晶X射线衍射分析中，螺环式季铵阳离子的五元环以包裹和扭曲构象受到堆积力的影响。实验发现的1a的构象在气相中通过量子化学计算（RI-DFT，RI-MP2）预测具有C2对称性，但五元环在预期的包裹和扭曲形式之间呈中间状态。对于1b，两个独立的阳离子都可以描述为包裹和扭曲构象的组合。根据核磁共振谱，在溶液中，阳离子具有高度灵活性和伪对称性（点群D2d）。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0303

文献信息

• A Conformational Analysis of the Spirocyclic Quaternary Ammonium Cation [(CH₂)₄N(CH₂)₄]⁺ in its Bromide and Picrate Salts
  作者：Uwe Monkowius、Stefan Nogai、Hubert Schmidbaur

  DOI：10.1515/znb-2004-0303

  日期：2004.3.1

  High-yield syntheses of the bromide (1a) and picrate salts (1b) of the 5-azonia-spiro[4]nonane cation [(CH₂)₄N(CH₂)₄]⁺ are reported. In the single crystal X-ray diffraction analyses of the two salts the spirocyclic quaternary ammonium cations have their five-membered rings in envelop and twist conformations modified by packing forces. The conformation found experimentally for 1a has C2-symmetry as predicted for the gas phase by quantum-chemical calculations (RI-DFT, RI-MP2), but the five-membered rings are intermediate between the expected envelop and the twist form. For 1b, both of the two independent cations can be described as a combination of rings in an envelop and a twist conformation. According to the NMR spectra, in solution the cations are highly flexible and pseudosymmetrical (point group D_2d)

  报道了5-azonia-spiro[4]nonane阳离子的溴化物（1a）和硝酸盐（1b）的高产率合成。在这两种盐的单晶X射线衍射分析中，螺环式季铵阳离子的五元环以包裹和扭曲构象受到堆积力的影响。实验发现的1a的构象在气相中通过量子化学计算（RI-DFT，RI-MP2）预测具有C2对称性，但五元环在预期的包裹和扭曲形式之间呈中间状态。对于1b，两个独立的阳离子都可以描述为包裹和扭曲构象的组合。根据核磁共振谱，在溶液中，阳离子具有高度灵活性和伪对称性（点群D2d）。