2,6,9,10-tetracyanoanthracene | 80721-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6,9,10-tetracyanoanthracene
• 英文别名: 2,6,9,10-Anthracenetetracarbonitrile；anthracene-2,6,9,10-tetracarbonitrile
• CAS: 80721-78-4
• 化学式: C₁₈H₆N₄
• 分子量: 278.272
• InChiKey: IYYACUGXZLFMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五甲基苯 、 2,6,9,10-tetracyanoanthracene 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,6,9,10-tetracyanoanthracene pentamethylbenzene complex
  参考文献：
  名称：

  马库斯反转区的电子转移反应：激发电荷转移复合物和成对自由基离子对之间的溶剂化和电子耦合的差异

  摘要：

  Les constantes de vitesse Sont 确定浇注 quelques 烷基苯（donneurs d'electrons） reagissant avec le dicyano-9,10- et tetracyano-2,6,9,10 蒽（accepteurs d'electrons）

  DOI：

  10.1021/ja00229a065
• 作为产物：
  描述：

  2,9,10-tribromoanthracene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6,9,10-tetracyanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  Polybrominated anthracenes: selective synthesis of tetrabromoanthracenes as precursors for the corresponding tetracyanoanthracenes

  摘要：

  Selective and efficient methods for the preparation of both 2,7,9,10-tetrabromoanthracene 11 and 2,6,9,10-tetrabromoanthracene 12 are described. Photobromination of 2,9,10-tribromoanthracene 8 resulted in the formation of only one stereoisomeric heptabromide 10. Whilst thermal aromatization of the trans,cis,trans-1,2,3,4,6,9,10-heptabromo-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 10 gave mainly 2,6,9, 10-tetrabromoanthracene 12, the pyridine-induced elimination yielded 2,7,9,10-tetrabromoanthracene 11 as the only final product. Tetrabromide 11 was transformed into 2,7,9,10-tetracyanoanthracene 14, by copper-assisted nucleophilic substitution reaction, as a potential photoconductive product. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.048
• 作为试剂：
  描述：

  马来酸酐 、 1-phenylbenzocyclobutenol 在 2,6,9,10-tetracyanoanthracene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以33%的产率得到2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  光诱导电子转移促进苯并环丁烯醇的电环还原

  摘要：

  苯并环丁烯醇1经历电子转移诱导的电环还原，生成邻喹啉甲烷中间体E - 4和Z - 4，然后互变异构为二苯甲酮2。捕集实验和激光闪光光解实验提供了有关中间体的证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01152-5

文献信息

• Efficiencies of photoinduced electron-transfer reactions: role of the Marcus inverted region in return electron transfer within geminate radical-ion pairs
  作者：Ian R. Gould、Deniz Ege、Jacques E. Moser、Samir Farid

  DOI：10.1021/ja00167a027

  日期：1990.5

  step is conversion of the electronic energy of an excited state into chemical energy retained in the form of a redox (geminate radical-ion) pair (A + D A'-/D'+). In polar solvents, separation of the geminate pair occurs with formation of free radical ions in solution. The quantum yields of product formation, from reactions of either the free ions, or of the geminate pair, are often low, however, due

  在光致电子转移过程中，主要步骤是将激发态的电子能转化为以氧化还原（成对自由基-离子）对 (A + D A'-/D'+) 形式保留的化学能。在极性溶剂中，随着溶液中自由基离子的形成，双对的分离发生。由自由离子或成对反应形成的产物的量子产率通常很低，但是，由于返回电子转移反应 (A'-/D'+ - A + D)，一种能量-与离子对的有用反应竞争的浪费步骤。本研究旨在研究控制这些返回电子转移反应速率的参数。在室温下，通过简单的芳烃供体在乙腈中对氰蒽的第一激发单线态进行电子转移猝灭后形成的离子对，测量自由基离子形成的量子产率。自由离子产率由分离速率和返回电子转移速率之间的竞争决定。通过假设分离速率恒定，可以得到返回电子转移过程的速率。发现这些高度放热的返回电子转移反应 (-AG,, = 2-3 eV) 强烈依赖于反应放热。随着放热性的增加，电子转移速率显示出显着降低（在该 AG 范围内，大约为 2
• Specific deuterium isotope effects on the rates of electron transfer within geminate radical-ion pairs
  作者：Ian R. Gould、Samir. Farid

  DOI：10.1021/ja00231a053

  日期：1988.11

  The results of the first systematic study of the effect of isotopic substitution on the rates of electron transfer for reactions in the inverted region are reported. Rates of return electron transfer within germinate radical ion pairs of 9,10-dicyanoanthracene (DCA) and 2,6,9,10-tetracyanoanthracene (TCA) radical ions and radical cations of perdeuteriated methyl-substituted benzene derivatives determined

  报告了同位素取代对反相区域反应电子转移速率影响的首次系统研究的结果。9,10-二氰基蒽 (DCA) 和 2,6,9,10-四氰基蒽 (TCA) 自由基离子和全氘化甲基取代苯衍生物的自由基阳离子的萌发自由基离子对内的返回电子转移速率由先前报道的方法测定被列出。计算了两组离子对的电子转移反应的自由能，在每种情况下，氘代阳离子的反应都比未氘代自由基阳离子的反应慢。图 1，2 个标签。
• Polycyanoanthracenes and use as sensitizers for electrophotographic
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04341852A1

  公开（公告）日：1982-07-27

  Polycyanoanthracenes containing three or more cyano groups, and in particular the novel compound 2,6,9,10-tetracyanoanthracene, are sensitizers for organic photoconductors.

  聚氰基蒽含有三个或更多氰基，特别是新化合物2,6,9,10-四氰基蒽，是有机光电导敏化剂。
• CURABLE RESIN COMPOSITION
  申请人：Three Bond Fine Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2792694A1

  公开（公告）日：2014-10-22

  An object of the present invention is to provide a curable resin composition capable of being quickly cured at a low temperature by irradiation of an active energy ray such as light and having excellent storage stability, and a curing method. Furthermore, in the curable resin composition of the present invention, which uses a component (D) in combination, the active energy ray curability is more improved. Provided is a curable composition containing components (A) to (C) described below: the component (A) being a compound having 2 or more glycidyl groups in the molecule; the component (B) being a compound having 2 or more thiol groups in the molecule; and the component (C) being a photobase generating agent containing a salt having an anion expressed by the following general formula (1) ;

  本发明的目的是提供一种能在低温下通过光等活性能量射线照射而快速固化并具有极佳储存稳定性的可固化树脂组合物，以及一种固化方法。此外，在本发明的可固化树脂组合物中，结合使用了组分（D），活性能量射线固化性得到了进一步提高。本发明提供了一种含有下述成分（A）至（C）的可固化组合物： 组分（A）是分子中含有 2 个或 2 个以上缩水甘油基的化合物； 组分（B）是分子中含有 2 个或 2 个以上硫醇基团的化合物；以及 组分（C）是一种光碱生成剂，含有一种盐，其阴离子用下式（1）表示；
• SEALANT SHEET
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：EP3816257A1

  公开（公告）日：2021-05-05

  Provided is a sealant sheet formed in a sheet shape. The sealant sheet comprises an epoxy group-containing polysulfide polymer (AB) having two or more epoxy groups per molecule, a thiol compound (C) having two or more thiol groups per molecule, and a photobase generator (D); or a thiol group-containing polysulfide polymer (AC) having two or more thiol groups per molecule, an epoxy compound (B) having two or more epoxy groups per molecule, and a photobase generator (D).

  本文提供了一种形成片状的密封胶片。该密封剂片材包括每分子具有两个或两个以上环氧基团的含环氧基团的聚硫化物聚合物 (AB)、每分子具有两个或两个以上硫醇基团的硫醇化合物 (C) 和光碱发生器 (D)；或每分子具有两个或两个以上硫醇基团的含硫醇基团的聚硫化物聚合物 (AC)、每分子具有两个或两个以上环氧基团的环氧化合物 (B) 和光碱发生器 (D)。