isopropyl 2-nitrobenzoate | 947-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-nitrobenzoate
• 英文别名: i-propyl 2-nitrobenzoate；2-COOiPr-nitrobenzene；2-Nitro-benzoesaeure-isopropylester；Propan-2-yl 2-nitrobenzoate
• CAS: 947-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD05987976
• 分子量: 209.202
• InChiKey: AAOFULNKZPHNQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-nitrobenzoate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以75.9%的产率得到邻氨基苯甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Steric Effects in Acid-Catalyzed Decomposition and Base-Catalyzed Cyclization of 1-(2-Alkoxycarbonylphenyl)-3-phenyltriazenes

  摘要：

  已合成了1-(2-烷氧羰基苯基)-3-苯基三氮烯的八种衍生物（R = 甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、己基和烯丙基），并测量了它们的紫外-可见、红外、^1H和^13C核磁共振光谱。详细解释了核磁共振光谱。在25.0°C的52.1% w/w甲醇中测定了这些化合物的酸催化分解和碱催化环化的动力学。验证了单位反应阶数，并鉴定了环化产物。利用得到的pH-曲线计算了所有衍生物的酸催化分解催化速率常数kA和碱催化环化催化速率常数kB；这些常数已根据归纳和空间效应进行了解释。发现酸催化分解催化速率常数kA与取代基无关。碱催化环化催化速率常数kB在统计上显著取决于归纳和空间效应，对前者的敏感性更显著。实验结果及其解释证实了碱催化环化机制，形成四面体中间体作为速率限制步骤。

  DOI：

  10.1135/cccc19960751
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 异丙醇 在 Oxone 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到isopropyl 2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过氧酮​​催化的羧酸和醇类脱氢有效合成酯

  摘要：

  由于酯是重要的有机合成中间体，因此已经开发了羧酸与醇的环境友好的酮催化酯化反应。以高收率获得一系列羧酸酯。该策略需要温和的反应条件，为构建有价值的羰基酯提供了有吸引力的替代方法。富电子和缺电子基团与标准条件兼容，并且证明了多种底物。而且，该反应可以容易地适应于典型的前药，药物和克级合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob02539h

文献信息

• A synthesis of sulfonamide analogs of platensimycin employing a palladium-mediated carbonylation strategy
  作者：James McNulty、Jerald J. Nair、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.105

  日期：2009.7

  highly effective in palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling. Aryl and vinyl halides were efficiently converted to carboxylic acids, amides and to primary, secondary, and tertiary esters, respectively. Application of the Pd(OAc)2/PA-Ph (1:1) catalyst system proved critical in the methoxycarbonylation of a functionalized nitroresorcinol halide, allowing convenient access to novel platensimycin

  单齿配体1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-苯基-6-磷-金刚烷（PA-Ph）已显示在钯催化的羰基交叉偶联中非常有效。芳基卤化物和乙烯基卤化物分别有效地转化为羧酸，酰胺和伯，仲和叔酯。Pd（OAc）2 / PA-Ph（1：1）催化剂体系的应用在功能化的硝基间苯二酚卤化物的甲氧基羰基化中被证明是至关重要的，从而可以方便地获得新型的板新霉素磺酰胺类似物。
• Efficient Carbonylation Reactions in Phosphonium Salt Ionic Liquids:  Anionic Effects
  作者：James McNulty、Jerald J. Nair、Al Robertson

  DOI：10.1021/ol702081g

  日期：2007.10.1

  Application of phosphonium salt ionic liquids in the carbonylation of aryl and vinyl halides is presented. Anionic effects were uncovered with the bromide ionic liquid emerging as the superior media. Acid bromide intermediates were detected in control experiments providing an extended view on the overall catalytic cycle involved. Solvent-free product isolation and recycling of the ionic liquid containing

  提出了salt盐离子液体在芳基和乙烯基卤化物的羰基化中的应用。随着新兴的溴离子液体作为高级介质，发现了阴离子效应。在对照实验中检测到了酸性溴化物中间体，从而提供了所涉及的整个催化循环的扩展视图。还展示了无溶剂产物的分离和含活性Pd催化剂的离子液体的再循环。
• Substituent Effects on the Electrophilic Activity of Nitroarenes in Reactions with Carbanions
  作者：Sylwia Błażej、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/chem.200800821

  日期：2008.12.8

  as a model reaction because it meets key criteria, such as the wide range of substituents that can be present on the nitrobenzene ring, a low sensitivity to steric hindrance, and in particular the possibility of ensuring conditions in which the overall relative rates of reaction in competitive experiments are equal to the relative rates of nucleophilic addition. The values of relative rates of addition

  通过将氢（VNS）的取代亲核取代与氯甲基苯基砜（1）的碳负离子确定对硝基苯的硝基的对位，邻位和间位的取代基，对亲电子活性的影响。给出相对于硝基苯的取代硝基芳烃的相对活性的值，将其作为标准。选择该过程作为模型反应是因为它符合关键标准，例如硝基苯环上可能存在的取代基范围广泛，对位阻的敏感性低，尤其是确保总体相对相对分子质量的条件的可能性。竞争性实验中的反应速率等于亲核加成的相对速率。相对添加率的值，
• Efficient palladium-catalysed carbonylative and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions with bis(di-tert-butylphosphino)-o-xylene
  作者：James McNulty、Jerald J. Nair、Marcin Sliwinski、Al J. Robertson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.200

  日期：2009.5

  use of the ligand bis(di-tert-butylphosphino)-o-xylene (dtbpx) in palladium-catalysed carbonylative and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions is described. Aryl and vinyl halides readily entered into the carbonylative catalytic cycle affording carboxylic acids, amides as well as primary, secondary and tertiary esters, respectively, in good yields. Aryl iodides, bromides and chlorides gave high yields

  描述了配体双（二叔丁基膦基）-邻二甲苯（dtbpx）在钯催化的羰基化反应和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的应用。芳基卤化物和乙烯基卤化物易于进入羰基化催化循环，以高收率分别得到羧酸，酰胺以及伯，仲和叔酯。在与活化和未活化的硼酸反应时，芳基碘化物，溴化物和氯化物产生高产率的联苯产物。
• CXXIX.—Benzoic esters and electronic affinities of radicals. Part I
  作者：Ahmad Zaki

  DOI：10.1039/jr9280000983

  日期：——