2,2,2-三氯-N-(2-甲基苯基)乙酰胺 | 4257-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氯-N-(2-甲基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2-methylphenyl)-2,2,2,-trichloroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-(2-methylphenyl)acetamide；2-methyl-N-trichloroacetylphenylamine；trichloro-acetic acid o-toluidide；Trichlor-essigsaeure-o-toluidid；Trichloracet-o-toluidid；Trichloressigsaeure-o-toluidid
• CAS: 4257-87-8
• 化学式: C₉H₈Cl₃NO
• mdl: MFCD00028799
• 分子量: 252.528
• InChiKey: BZXIBNBKWPPYDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯-N-(2-甲基苯基)乙酰胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-甲基-4,6-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  McGookin, Journal of the Society of Chemical Industry, 1948, vol. 67, p. 23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,2,2-三氯-N-(2-甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bodroux, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1905, vol. 141, p. 195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Application of<i>N</i>-Substituted Trichloroacetamides as<i>in situ</i>Isocyanate Generating Reagents for the Synthesis of Acylureas and Sulfonylureas
  作者：Ivanka A. Atanassova、Jan S. Petrov、Nikola M. Mollov

  DOI：10.1055/s-1987-28067

  日期：——

  In dimethylsulfoxide solution in the presence of excess of powdered sodium hydroxide, N-subsituted trichloroacetamides 1 are used as in situ isocyanate generating reagents which can react with carboxamides or sulfonamides 2 to afford acylureas or sulfonylureas 3.

  在过量粉末状氢氧化钠存在的二甲基亚砜溶液中，N-取代的三氯乙酰胺1被用作原位异氰酸酯生成试剂，能够与羧酰胺或磺酰胺2反应，生成酰基脲或磺酰脲3。
• Synthesis and Antibacterial Activities of Pleuromutilin Derivatives Containing Aryl Urea Groups
  作者：Yuanyuan Zhang、Weiqing Yang、Keping Xu、Menglin Ma、Yuliang Wang

  DOI：10.2174/1570180811310030005

  日期：2013.1.1

  A series of novel pleuromutilin derivatives containing aryl urea groups was synthesized and their antibacterial activities were evaluated in vitro against S. aureus ATCC 26113, S.aureus SC, S. albus ATCC 8799 and P. aeruginosa ATCC 27853. Most of compounds exhibited more potent activities than reference drug tiamulin against S. aureus ATCC 26113 and S. aureus SC. Especially, compounds 12f and 12h containing pyridyl urea group and compound 12j with quinolinyl urea group showed excellent activity with the MIC value less than 0.001μg/ml against S. aureus SC.

  合成了一系列含有芳基脲基的新型胸腺嘧啶衍生物，并在体外评估了它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 26113、金黄色葡萄球菌 SC、白葡菌 ATCC 8799 和绿脓杆菌 ATCC 27853 的抗菌活性。与参考药物替莫林相比，大多数化合物对金黄色葡萄球菌 ATCC 26113 和金黄色葡萄球菌 SC 的活性更强。特别是含有吡啶基脲基的化合物 12f 和 12h，以及含有喹啉基脲基的化合物 12j，对金黄色葡萄球菌 SC 的 MIC 值小于 0.001μg/ml，显示出极强的活性。
• Microwave Promoted Environmentally Benign Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles and Their Urea Derivatives
  作者：Zheng Li、Shuxiu Xiao、Guoqiang Tian、Anguo Zhu、Xu Feng、Jing Liu

  DOI：10.1080/10426500701578506

  日期：2008.4.18

  2-Aminobenzothiazoles were efficiently synthesized using stable, crystalline tetrabutylammonium tribromide instead of toxic, corrosive liquid bromine under solvent-free and microwave irradiation condition. Furthermore, benzothiazol-2-ylureas were synthesized in good to high yield by reactions of 2-aminobenzothiazoles with N-trichloroacetanilides, which were used as a substitute for toxic, unstable isocyanates, under microwave irradiation condition. This protocol has advantages of no utilization of hazardous chemicals, rapid reaction rate, high yield, and easy work-up procedure.
• Bew, Clive; Joshi, Virginia Otero de; Gray, Jim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 945 - 948
  作者：Bew, Clive、Joshi, Virginia Otero de、Gray, Jim、Kaye, Perry T.、Meakins, G. Denis

  DOI：——

  日期：——
• BEW, C.;JOSHI, V. O.;GRAY, J.;KAYE, P. T.;MEAKINS, G. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 4, 945-948
  作者：BEW, C.、JOSHI, V. O.、GRAY, J.、KAYE, P. T.、MEAKINS, G. D.

  DOI：——

  日期：——