2',6'-difluoro-2,3'-bipyridine | 861674-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2',6'-difluoro-2,3'-bipyridine
• 英文别名: 2′,6′-difluoro-2,3′-bipyridine；2’,6’-difluoro-2,3’-bipyridine；dfpypy；dfbpy；2,6-difluoro-3-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 861674-80-8
• 化学式: C₁₀H₆F₂N₂
• 分子量: 192.168
• InChiKey: PNKSSGFRIVHGLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-difluoro-2,3'-bipyridine 以 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ir(dfpypy)₂(tpms)
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient blue and deep-blue emitting zwitterionic iridium(iii) complexes: synthesis, photophysics and electroluminescence

  摘要：

  我们报告了一系列发出蓝色和深蓝色的两性離子铱(III)复合物，这些复合物形式上由一个阳离子铱中心和一个带有负电荷侧基的N,N′-杂芳香族(N^N)配体组成，即磺酸盐和硼酸盐。我们详细描述了这一系列的合成、光物理和电化学特性，以及它们的X射线晶体结构测定。所报道的复合物在去气溶液中表现出强烈的蓝色（λmax在450 nm）和深蓝色（λmax在435 nm）发射，类似于相关的阳离子复合物。采用的策略，即内部盐的形成，使得在许多有机溶剂中具有高溶解度，同时一些复合物具有低升华温度。因此，其中一个复合物进一步作为发射体在磷光有机发光二极管（PhOLEDs）中进行了测试。尽管所用的三重态发射体具有两性离子特性，但设备是通过升华过程制造的。该设备显示出高达11.0%的峰值外量子效率(EQE)和国际照明委员会(CIE)坐标x = 0.21和y = 0.33。

  DOI：

  10.1039/c3tc32181a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 2',6'-difluoro-2,3'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Two blue iridium complexes for efficient electroluminescence with low efficiency roll-off

  摘要：

  两种蓝色铱（III）配合物被应用于高效率的OLEDs（对于（dfpypy）2Ir（tpip）的最大光电转换效率为22.83 cd A-1；对于（dfpypy）2Ir（Ftpip）的最大光电转换效率为20.79 cd A-1），且效率衰减较低。

  DOI：

  10.1039/c5ra14837e

文献信息

• Organoiridium complex for organic electroluminescent elements
  申请人：Tanaka Kikinzoku Kogyo K.K.

  公开号：US09859511B2

  公开（公告）日：2018-01-02

  The present invention provides an organometallic complex having a high quantum efficiency even in a polymer thin film as a emitting material for organic electroluminescent (EL) element. The present invention relates to an organoiridium complex for an organic electroluminescent element represented by the following Formula; wherein a C—N ligand including two atomic groups (A1, A2), and a β-diketone ligand in line symmetry having two tert-butyl-substituted phenyl groups are coordinated with an iridium atom. The organoiridium complex of the present invention has a high quantum efficiency even in a polymer thin film with respect to green to yellow electroluminescence. (In the aforementioned Formula, R1, R2, and R3 are each a tert-butyl group or a hydrogen atom, and have at least one tert-butyl group; they may bond each other to thereby form a saturated hydrocarbon ring, when having two tert-butyl groups; A1, A2 are each an unsaturated hydrocarbon ring, at least one is a single ring, and at least one is a heterocyclic ring).

  本发明提供了一种有机金属配合物，即使在聚合物薄膜中也具有较高的量子效率，作为有机电致发光（EL）元件的发光材料。本发明涉及一种有机电致发光元件的有机铱配合物，其由以下式表示；其中包括两个原子基团（A1，A2）的C—N配体，以及具有两个叔丁基取代苯基的β-二酮配体在对称线上与铱原子配位。本发明的有机铱配合物在绿色至黄色电致发光方面，即使在聚合物薄膜中也具有较高的量子效率。（在上述式中，R1、R2和R3分别是叔丁基基团或氢原子，并且至少有一个叔丁基基团；当具有两个叔丁基基团时，它们可以相互键合以形成饱和碳氢环；A1、A2分别是不饱和碳氢环，至少有一个是单环，至少有一个是杂环）。
• BINUCLEAR METAL COMPLEX, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT USING SAME
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP2647642A1

  公开（公告）日：2013-10-09

  The present invention relates to a novel binuclear metal complex, which has, for example, a biimidazole as a bridging ligand and is useful in particular as a material for an organic electroluminescence element.

  本发明涉及一种新型双核金属配合物，例如具有双咪唑作为桥联配体，并且特别适用作为有机电致发光元件的材料。
• Design, synthesis, and properties of a series of charged iridium(III) complexes with a neutral bidentate ligand for deep-blue phosphorescent emitter
  作者：Yusuke Takahira、Eisuke Murotani、Keiko Fukuda、Varun Vohra、Hideyuki Murata

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.10.016

  日期：2016.1

  We herein report a series of charged iridium(III) complexes with a neutral bidentate ligand for blue phosphorescent emitter. A molecular design bearing a 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine ligand proved suitable for efficient blue emission according to the comparison of photoluminescent properties of the complexes. Its Commission Internationale de L’Eclairage x,y-coordinates (CIEx,y) in solution

  我们在此报告了一系列带电荷的铱（III）配合物，带有蓝色磷光发射体的中性双齿配体。根据配合物的光致发光性质的比较，证明具有2-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）吡啶配体的分子设计适合于有效的蓝色发射。其溶液中的国际照明委员会x，y坐标（CIE x，y）估计为（0.17，0.18 ），表明具有配体的配合物是深蓝发射体的有希望的候选者。我们进一步证明了该复合物通过将其成功集成到发光器件中而显示出蓝色电致发光。
• Rational design and characterization of heteroleptic phosphorescent iridium(<scp>iii</scp>) complexes for highly efficient deep-blue OLEDs
  作者：Yansong Feng、Xuming Zhuang、Dongxia Zhu、Yu Liu、Yue Wang、Martin R. Bryce

  DOI：10.1039/c6tc04119a

  日期：——

  for Ir1 and Ir2 support their genuine blue phosphorescent emission. The combination of ancillary and cyclometalating ligands in Ir1 and Ir2 significantly influences the molecular orbitals of both complexes, leading to clearly distinct electron density distributions of the HOMO and LUMO compared with other blue-emitting Ir(III) derivatives. Both complexes Ir1 and Ir2 show deep-blue emission with λmax

  两个新的深蓝色铱（III）配合物，（dfpypy）2 IrFptz（IR1）和（Medfpypy）2 IrFptz（亮点Ir2），包括二氟-联吡啶（dfpypy）衍生物作为cyclometaling配体和螯合吡啶基三唑（Fptz）辅助配体被报道。与苯基吡啶基类似物相比，联吡啶基配体导致HOMO-LUMO间隙显着增加和磷光的发色变迁。Ir1和Ir2的密度函数理论（DFT）计算和电化学测量结果支持了它们真正的蓝色磷光发射。Ir1和Ir2中辅助配体和环金属配体的组合与其他发出蓝光的Ir（III）衍生物相比，HOMO和LUMO的电子密度分布明显不同，这极大地影响了这两种配合物的分子轨道。两种复合IR1和亮点Ir2示出了具有深蓝色发射λ最大在具有高PLQYs和短的激发态寿命435-465纳米的区域的值。基于磷光有机发光二极管（PHOLED中）IR1和亮点Ir2实现具有低效率滚降在高亮度显着高的EL性
• Blue Phosphorescent Ir(III) Complex with High Color Purity: <i>fac</i>-Tris(2′,6′-difluoro-2,3′-bipyridinato-<i>N,C</i>^4′)iridium(III)
  作者：Seok Jong Lee、Ki-Min Park、Kiyull Yang、Youngjin Kang

  DOI：10.1021/ic801643p

  日期：2009.2.2

  A blue phosphorescent iridium(III) complex (1) bearing fluorine-substituted bipyridine (dfpypy) has been synthesized and characterized to investigate the effect of the substitution and replacement of the phenyl ring in ppy (phenylpyridine) with pyridine on the solid state structure and its photoluminescence. The optical properties and electrochemical behaviors of 1 have also been systematically evaluated

  合成了带有氟取代联吡啶（dfpypy）的蓝色磷光铱（III）配合物（1），并进行了表征，以研究用吡啶取代和取代ppy（苯基吡啶）中的苯环对固态结构的影响。它的光致发光。还已经系统地评估了1的光学性质和电化学行为。1的结构也通过单晶X射线衍射分析确定。由吡啶和氟取代基引起的分子间相互作用多种多样，例如CHH··N，CHH··F和π··π相互作用是面对面的或边对边的晶体堆积中的CH-···π和卤素····π面。在电化学中，观察到明显高于FIrpic的氧化电位。室温下的发射λmax为1，在438 nm处具有更高的PL量子效率。配合物1表现出强烈的蓝色发射，具有很高的色纯度（CIE x = 0.14，y = 0.12），这归因于基于DFT计算的金属到配体的电荷转移三重态发射。