naphthalen-2-yl 1H-imidazole-1-sulfonate | 1139705-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl 1H-imidazole-1-sulfonate
• 英文别名: 2-imidazole-1-sulfonatenaphthalene；naphth-2-yl 1H-imidazole-1-sulfonate；2-imidazolylsulfonatenaphthalene；Naphthalen-2-yl imidazole-1-sulfonate
• CAS: 1139705-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 274.3
• InChiKey: DAHSFLGBJBJAGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.6 °C
• 沸点：
  495.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl 1H-imidazole-1-sulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、204.75 kPa 条件下， 生成 萘
  参考文献：
  名称：

  咪唑基磺酸盐：交叉偶联反应中的亲电子伙伴

  摘要：

  芳基咪唑基磺酸盐作为亲电偶联伙伴参与钯介导的交叉偶联反应。芳基咪唑基磺酸盐显示出良好的稳定性，同时在各种钯催化的偶联反应中保持良好的反应性。咪唑基磺酸盐是三氟甲磺酸酯的一种实用且经济的替代品。

  DOI：

  10.1021/ol802381k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-硫酰二咪唑 、 2-萘酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到naphthalen-2-yl 1H-imidazole-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  咪唑基磺酸盐：交叉偶联反应中的亲电子伙伴

  摘要：

  芳基咪唑基磺酸盐作为亲电偶联伙伴参与钯介导的交叉偶联反应。芳基咪唑基磺酸盐显示出良好的稳定性，同时在各种钯催化的偶联反应中保持良好的反应性。咪唑基磺酸盐是三氟甲磺酸酯的一种实用且经济的替代品。

  DOI：

  10.1021/ol802381k

文献信息

• Synthesis of ¹⁸F-Labeled Aryl Fluorosulfates via Nucleophilic Radiofluorination
  作者：Young-Do Kwon、Min Ho Jeon、Nam Kyu Park、Jeong Kon Seo、Jeongmin Son、Young Hoon Ryu、Sung You Hong、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01868

  日期：2020.7.17

  first SO2F2-free synthesis of aryl [18F]fluorosulfates from both phenolic and isolated aryl imidazylate precursors with cyclotron-produced 18F–. The radiochemical yields ranged from moderate to good with excellent functional group tolerance. The reliability of our approach was validated by the automated radiosynthesis of 4-acetamidophenyl [18F]fluorosulfate.

  硫酰氟气体是SO 2 F转移的关键试剂。然而，由于无法获得气态[ 18 F] SO 2 F 2，传统的SO 2 F转移反应具有局限性的18 F-放射化学转化。在此，我们报告了使用回旋加速器生产的18 F –酚和分离的芳基亚氨基磺酸酯前体，首次合成无SO 2 F 2的芳基[ 18 F]氟代硫酸盐–。放射化学收率范围从中等到良好，且具有出色的官能团耐受性。我们的方法的可靠性通过4-乙酰氨基苯基[ 18 F]氟硫酸盐的自动放射合成得到了验证。
• Palladium-Catalyzed Mono-α-Arylation of Acetone with Aryl Imidazolylsulfonates
  作者：Lutz Ackermann、Vaibhav P. Mehta

  DOI：10.1002/chem.201201394

  日期：2012.8.13

  Set the ace(tone): A palladium catalyst derived from the bidentate XantPhos ligand and Pd(OAc)2 has enabled broadly applicable mono‐α‐arylations of acetone to be performed with air‐ and moisture‐stable aryl imidazolylsulfonates as most user‐friendly electrophiles (see scheme).

  设定ace（tone）：一种由双齿XantPhos配体和Pd（OAc）2衍生的钯催化剂，使得最广泛使用的丙酮单α-芳基化反应可以与空气和水分稳定的芳基咪唑基磺酸盐一起使用，这是最易于使用的亲电试剂（请参阅方案）。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations, Alkenylations, and Benzylations through C−H Bond Cleavages with Sulfamates or Phosphates as Electrophiles
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüsser、Jola Pospech

  DOI：10.1021/ol9028034

  日期：2010.2.19

  A catalytic system comprised of Pd(OAc)2 and bidentate ligand dppe enabled first direct arylations with moisture-stable aryl sulfamates as electrophiles, and proved applicable to unprecedented C−H bond functionalizations with easily accessible alkenyl phosphates as well as benzyl phosphates.

  由Pd（OAc）2和二齿配体dppe组成的催化体系能够首先将湿气稳定的芳基氨基磺酸盐作为亲电子试剂进行直接芳基化反应，并证明适用于空前的C-H键官能化，且易于获得的烯基磷酸酯和磷酸苄酯。
• Copper-free palladium-catalyzed Sonogashira and Hiyama cross-couplings using aryl imidazol-1-ylsulfonates
  作者：Steven J. Shirbin、Berin A. Boughton、Steven C. Zammit、Shannon D. Zanatta、Sebastian M. Marcuccio、Craig A. Hutton、Spencer J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.110

  日期：2010.6

  Aryl imidazylates are effective electrophilic partners in copper-free palladium-catalyzed Hiyama and Sonogashira cross-coupling reactions. The Sonogashira cross-coupling of estron-3-yl imidazylate afforded the corresponding phenylacetylene derivative in excellent yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Imidazolylsulfonates: Electrophilic Partners in Cross-Coupling Reactions
  作者：Jennifer Albaneze-Walker、Ravinder Raju、Jennifer A. Vance、Andrew J. Goodman、Michael R. Reeder、Jing Liao、Mathew T. Maust、Patrick A. Irish、Peter Espino、David R. Andrews

  DOI：10.1021/ol802381k

  日期：2009.4.2

  Aryl imidazolylsulfonates participate as electrophilic coupling partners in palladium-mediated cross-coupling reactions. The aryl imidazolylsulfonates display good stability while maintaining good reactivity in a variety of palladium-catalyzed coupling reactions. Imidazolylsulfonates are a practical and economic alternative to triflates.

  芳基咪唑基磺酸盐作为亲电偶联伙伴参与钯介导的交叉偶联反应。芳基咪唑基磺酸盐显示出良好的稳定性，同时在各种钯催化的偶联反应中保持良好的反应性。咪唑基磺酸盐是三氟甲磺酸酯的一种实用且经济的替代品。