3'-(2,4-difluorophenoxy)-4'-(methanesulfonamido)acetophenone semicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-(2,4-difluorophenoxy)-4'-(methanesulfonamido)acetophenone semicarbazone
• 英文别名: 3'-(2,4-difluorophenoxy)-4'-methanesulfonamidoacetophenone semicarbazone；[1-[3-(2,4-difluorophenoxy)-4-(methanesulfonamido)phenyl]ethylideneamino]urea
• 化学式: C₁₆H₁₆F₂N₄O₄S
• 分子量: 398.39
• InChiKey: VGWHZPMBGPMEDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氨基-3-氯苯基)-乙酮 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 盐酸 、 ammonium chloride 、 水 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 3'-(2,4-difluorophenoxy)-4'-(methanesulfonamido)acetophenone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。I. 2'-苯氧基甲烷磺酰苯胺衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  合成了各种2'-苯氧基甲烷磺酰苯胺衍生物，并评估了其抗炎和镇痛活性。一些在4'位置带有吸引电子取代基的化合物可以强烈抑制大鼠的佐剂诱导的关节炎和小鼠的乙酸诱导的扭曲综合征，而不会引起胃肠道刺激。其中，选择4'-氰基-（FK867）和4'-乙酰基-（FK3311）2'-（2,4-二氟苯氧基）甲烷磺酰苯胺作为进一步开发的候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2399

文献信息

• Alkanesulfonanilide derivatives, processes for preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04866091A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  This invention relates to new alkane-sulfonanilide derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.8 are each hydrogen, cyano, halogen, lower alkyl, halo (lower) alkyl, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl or lower alkoxy, R.sup.3 is lower alkyl, R.sup.4 is acyl, cyano, carboxy, hydroxy(lower)-alkyl, mercapto, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, 5-membered unsaturated heterocyclic group which may have amino, lower alkanoylamino, lower alkylthio or lower alkylsulfonyl, phenylthio which may have nitro or amino, lower alkanoyl(lower)alkenyl or a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.6 is hydrogen, amino or lower alkyl and R.sup.7 is hydroxy, lower alkoxy, carboxy(lower)alkoxy, lower alkoxycarbonyl(lower)alkoxy, ureido or thioureido, and R.sup.5 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkanoyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof. More particularly, it relates to alkanesulfonanilide derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof which have antiinflammatory activities and analgesic activities, to processes for the preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the treatment of inflammatory disease or pains in human being and animals".

  这项发明涉及新的烷磺酰苯胺衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.8分别为氢、氰基、卤素、低烷基、卤代(低)烷基、低烷基硫醚、低烷基亚砜基、低烷基磺酰基或低烷氧基，R.sup.3为低烷基，R.sup.4为酰基、氰基、羧基、羟基(低)烷基、巯基、低烷基硫醚、低烷基亚砜基、低烷基磺酰基、可能含有氨基、低烷酰胺基、低烷基硫醚或低烷基磺酰基的5-成员不饱和杂环基、可能含有硝基或氨基的苯硫醚、低烷酰(低)烯基或化学式的基团：##STR2## 其中R.sup.6为氢、氨基或低烷基，R.sup.7为羟基、低烷氧基、羧基(低)氧基、低烷氧羰基(低)氧基、脲基或硫脲基，R.sup.5为氢、卤素、低烷基或低烷酰基，及其药用盐。更具体地，它涉及具有抗炎活性和镇痛活性的烷磺酰苯胺衍生物及其药用盐，以及其制备方法、包含其的药物组合物和治疗人类和动物的炎症性疾病或疼痛的方法。
• Studies on Antiinflammatory Agents. I. Synthesis and Pharmacological Properties of 2'-Phenoxymethanesulfonanilide Derivatives.
  作者：Kiyoshi TSUJI、Katsuya NAKAMURA、Nobukiyo KONISHI、Hiroyuki OKUMURA、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.40.2399

  日期：——

  Various 2'-phenoxymethanesulfonanilide derivatives were synthesized and evaluated for antiinflammatory and analgesic activities. Some compounds bearing an electron-attracting substituent at the 4'-position strongly inhibited adjuvant-induced arthritis in rats and acetic acid-induced writhing syndrome in mice without causing gastro-intestinal irritation. Among them, 4'-cyano-(FK867) and 4'-acetyl-(FK3311)

  合成了各种2'-苯氧基甲烷磺酰苯胺衍生物，并评估了其抗炎和镇痛活性。一些在4'位置带有吸引电子取代基的化合物可以强烈抑制大鼠的佐剂诱导的关节炎和小鼠的乙酸诱导的扭曲综合征，而不会引起胃肠道刺激。其中，选择4'-氰基-（FK867）和4'-乙酰基-（FK3311）2'-（2,4-二氟苯氧基）甲烷磺酰苯胺作为进一步开发的候选物。