N-(3,5-dimethylbenzoyl)-(4R)-hydroxy-L-proline | 744253-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethylbenzoyl)-(4R)-hydroxy-L-proline
• 英文别名: (2S,4R)-1-(3,5-dimethylbenzoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 744253-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• mdl: MFCD19534009
• 分子量: 263.293
• InChiKey: LMQAKOSBXDAWBU-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethylbenzoyl)-(4R)-hydroxy-L-proline 在 sodium hydroxide 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N'-(butyl)-N-(3,5-dimethylbenzoyl)-(4R)-(3,5-dimethylbenzoyl)-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies onl-Proline and (4 R )-Hydroxy-l-proline Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一些 l-脯氨酸和（4R）-羟基-l-脯氨酸衍生物的制备方法，以评估它们在应用多种技术和实验条件时的对映选择性。所有制备的衍生物都包含至少一个含有硝基、氯基或甲基的 3,5-二取代芳环，并通过经典方法获得。尽管在大多数情况下旋转异构体的存在会带来一些困难，但所研究的化合物都能通过其 1H 和 13C NMR 光谱得到完整的描述。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822384
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酰氯 、 L-羟基脯氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以50%的产率得到N-(3,5-dimethylbenzoyl)-(4R)-hydroxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies onl-Proline and (4 R )-Hydroxy-l-proline Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一些 l-脯氨酸和（4R）-羟基-l-脯氨酸衍生物的制备方法，以评估它们在应用多种技术和实验条件时的对映选择性。所有制备的衍生物都包含至少一个含有硝基、氯基或甲基的 3,5-二取代芳环，并通过经典方法获得。尽管在大多数情况下旋转异构体的存在会带来一些困难，但所研究的化合物都能通过其 1H 和 13C NMR 光谱得到完整的描述。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822384

文献信息

• Synthetic Studies on<scp>l</scp>-Proline and (4<b> <i>R</i> </b>)-Hydroxy-<scp>l</scp>-proline Derivatives
  作者：Cristina Minguillón、Teresa González、Olga Abad、M. Carmen Santano

  DOI：10.1055/s-2004-822384

  日期：——

  The preparation of a number of l-proline and (4R)-hydroxy-l-proline derivatives to assess their enantioselectivity when applied to several techniques and experimental conditions is described. All the derivatives prepared incorporated at least one 3,5-disubstituted aromatic ring that contained nitro, chloro or methyl groups and were obtained by classical methods. In spite of the difficulties that arise from the presence of rotational isomers in most cases, the compounds studied are fully described by their 1H and 13C NMR spectra.

  本文介绍了一些 l-脯氨酸和（4R）-羟基-l-脯氨酸衍生物的制备方法，以评估它们在应用多种技术和实验条件时的对映选择性。所有制备的衍生物都包含至少一个含有硝基、氯基或甲基的 3,5-二取代芳环，并通过经典方法获得。尽管在大多数情况下旋转异构体的存在会带来一些困难，但所研究的化合物都能通过其 1H 和 13C NMR 光谱得到完整的描述。