4-Methylpyrazolidin-3-one | 10234-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-Methylpyrazolidin-3-one
• 英文别名: 4-methylpyrazolydin-3-one；4-Methylpyrazolidon-(3)；4-methyl-pyrazolidin-3-one；4-Methyl-pyrazolidin-3-on；4-Methyl-3-pyrazolidinon；4-Methyl-pyrazolidon-(3)
• CAS: 10234-74-9
• 化学式: C₄H₈N₂O
• mdl: MFCD18447731
• 分子量: 100.12
• InChiKey: XVRRTSAWVKTSSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  114-117 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylpyrazolidin-3-one 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 β-Hydrazinoisobuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Gaft,S.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 520 - 526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Methylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-氧代-1,2-吡唑啉鎓烷基化物与β-三氟乙酰基乙烯基乙基醚的无催化剂1,3-偶极环加成反应：6-三氟乙酰基取代的双环吡唑啉酮的合成

  摘要：

  报道了3-氧代-1,2-吡唑啉鎓鎓盐与β-三氟乙酰基乙烯基乙基醚的无催化剂的环加成反应，其在环境温度下平稳进行，并以良好的产率提供双环吡唑烷酮产物。这是合成6-三氟乙酰基取代的双环吡唑烷酮类化合物的第一个报道，该化合物潜在地具有抗微生物和除草作用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.03.023

文献信息

• Chiral Phosphine-Phosphite Ligands in Asymmetric Gold Catalysis: Highly Enantioselective Synthesis of Furo[3,4-<i>d</i> ]-Tetrahydropyridazine Derivatives through [3+3]-Cycloaddition
  作者：Qingwei Du、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201800042

  日期：2018.2.16

  The AuI‐catalyzed reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with azomethine imines regio‐ and diastereoselectively affords furo[3,4‐d]tetrahydropyridazines in a tandem cyclization/intermolecular [3+3]‐cycloaddition process under mild conditions. By employing a chiral gold catalyst (prepared in situ from a Taddol‐derived phosphine‐phosphite ligand, Me2SAuCl, and AgOTf) high yields and enantioselectivities

  2-（1-炔基）-2-α-1-酮与偶氮亚胺亚胺区域和非对映选择性的Au I催化反应，以串联环化/分子间[3 + 3]的形式提供了呋喃[3,4-d]四氢哒嗪。在温和条件下的环加过程。通过使用手性金催化剂（由Taddol衍生的膦-亚磷酸酯配体，Me 2 SAuCl和AgOTf原位制备），可获得高收率和对映选择性（最高94％的收率，最高96％的 ee）。该方法为取代的杂三环呋喃衍生物提供了有效的模块化途径，并且可以容易地按比例放大（使用仅0.15mol％的催化剂负载）。
• Nitrosative deamination of 1-aminoazetidin-2-ones. An entry to N-unsubstituted β-lactams
  作者：James D. White、Steven T. Perri、Steven G. Toske

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93960-1

  日期：1992.1

  Nitrosative deamination of 1-aminoazetidin-2-ones was carried out with diphenylnitrosamine to give the N-unsubstituted systems, thus completing a route to β-lactams by photochemical ring contraction of pyrazolidin-3 ones.

  用二苯基亚硝胺对1-氨基氮杂环丁烷-2-酮进行亚硝化脱氨基反应，得到N-未取代的体系，从而通过吡唑烷啶-3的光化学环收缩完成了通往β-内酰胺的途径。
• Catalyst-free formal [3 + 2] cycloaddition of stabilized <i>N</i>,<i>N</i>-cyclic azomethine imines to 3-nitrobenzofurans and 3-nitro-4<i>H</i>-chromenes: access to heteroannulated pyrazolo[1,2-<i>a</i>]pyrazoles
  作者：Dmitry V. Osipov、Kirill S. Korzhenko、Daria A. Rashchepkina、Alina A. Artemenko、Oleg P. Demidov、Vadim A. Shiryaev、Vitaly A. Osyanin

  DOI：10.1039/d1ob01377g

  日期：——

  We have studied the [3 + 2]-cycloaddition of various N,N-cyclic azomethine imines to 3-nitrobenzofurans. This process is a rare example of their dearomatization. We have also extended this process to the related 3-nitro-4H-chromenes as dipolarophiles. Both reactions provide access to benzofuro- and chromeno-condensed pyrazolo[1,2-a]pyrazoles with 100% atom economy in a diastereoselective manner under

  我们研究了各种N，N-环状偶氮甲亚胺与 3-硝基苯并呋喃的 [3 + 2]-环加成反应。这个过程是它们脱芳构化的一个罕见例子。我们还将这一过程扩展到相关的 3-nitro-4 H - chromenes 作为亲偶极体。这两种反应都提供了在温和的环保条件下以非对映选择性方式获得具有 100% 原子经济性的苯并呋喃和色烯并缩合吡唑并[1,2- a ]吡唑。最后，在DFT计算的基础上，给出了对上述[3 + 2]-环加成的机理见解，并解释了该方法的实验确定的局限性。推拉杂环的赫希菲尔德原子电荷值被建议作为先验的标准评估它们与N , N -环偶氮甲碱亚胺偶极环加成的可能性。
• K2CO3-Promoted Formal [3+3]-Cycloaddition of N-Unsubstituted Isatin N,N′-Cyclic Azomethine Imine 1,3-Dipoles with Knoevenagel Adducts
  作者：Guosheng Yang、Sicheng Li、Qiumi Wang、Huabao Chen、Chunping Yang、Zhongqiong Yin、Xu Song、Li Zhang、Cuifen Lu、Guizhou Yue

  DOI：10.3390/molecules28031034

  日期：——

  The synthesis of dicyclic spiropyridazine oxoindole derivatives by using [3+3]-cycloaddition of N-unsubstituted isatin N,N′-cyclic azomethine imine 1,3-dipoles was reported. The products bearing two consecutive stereocenters, including spiroquaternary stereocenters in one ring structure, can be effectively obtained in moderate to excellent yields (20–93%) and low to moderate diastereoselectivities (1:9–10:1 dr). The synthesized compounds (>35 examples) were characterized by single-crystal XRD, FTIR, NMR, and mass spectral analysis.

  该研究报道了利用 N-未取代的异atin N,N′-环氮甲基亚胺 1,3-二极的[3+3]-环加成法合成二环螺哒嗪氧吲哚衍生物。在一个环结构中含有两个连续立体中心（包括螺四立体中心）的产物可以有效地获得中等到极好的收率（20-93%）和低到中等的非对映选择性（1:9-10:1 dr）。合成的化合物（35 例）通过单晶 XRD、傅立叶变换红外光谱、核磁共振和质谱分析进行了表征。
• Development of catalyst-free approach to synthesize novel spiro[indoline-3,1′-pyrazolo[1,2-a]pyrazoles] via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Khalid Abdelmouna、Fatima Laghchioua、Filipe A.A. Paz、Ricardo F. Mendes、Nuno M.M. Moura、Maria A.F. Faustino、José A.S. Cavaleiro、Y. Kandri Rodi、El Mostapha Rakib、Maria G.P.M.S. Neves

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134170

  日期：2023.1

  spirooxindoles is a hot topic in organic chemistry field. Herein, we report a catalyst-less synthesis of new spiro[indoline-3,1′-pyrazolo[1,2-a]pyrazoles] via 1,3-dipolar cycloadditions of isatin N,N′‑cyclic azomethine imines with dimethylacetylenedicarboxylate (DMAD). A “library” of cycloadducts were obtained in good yields (59–77%) and were characterized by NMR spectral analyses and further confirmed by the

  螺环化合物是一类天然存在的有机分子，在多个领域具有广泛的应用，主要是药物化学。科学界已将螺氧吲哚视为用于医疗用途的支架，即作为抗癌剂、抗病毒剂或抗微生物剂。由于这一事实，螺化合物，即螺氧吲哚的合成是有机化学领域的热门话题。在此，我们报道了一种通过靛红N,N'的 1,3-偶极环加成无催化剂合成新螺[indoline-3,1'-吡唑并[1,2- a ]吡唑]-环状偶氮甲碱亚胺与二甲基乙炔二羧酸盐 (DMAD)。以良好的产率 (59-77%) 获得了环加合物的“文库”，并通过 NMR 光谱分析对其进行了表征，并通过所有环加合物的单晶 X 射线衍射分析进一步证实了这一点。