bis(3,5-dimethyl-4-chloropyrazole-1-yl)methane | 194536-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: bis(3,5-dimethyl-4-chloropyrazole-1-yl)methane
• 英文别名: bis(3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl)methane；4-Chloro-1-[(4-chloro-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 194536-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂N₄
• 分子量: 273.165
• InChiKey: JODMEQXLSFJLED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇二甲醚溴化镍 、 bis(3,5-dimethyl-4-chloropyrazole-1-yl)methane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74.4 %的产率得到(bis(3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl)methane)NiBr₂
  参考文献：
  名称：

  利用镍 (II) 催化的串联乙烯齐聚和甲苯的弗里德尔-克来福特烷基化捕获短链奇数碳烯烃

  摘要：

  具有吡唑基配体的镍(II)络合物广泛应用于乙烯低聚和随后甲苯的弗里德尔-克来福特烷基化的催化。我们制备了十种新的二溴化镍(II)与各种取代的双(唑基)甲烷配合物。它们已通过1 H NMR、IR、高分辨率质谱和元素分析进行​​了表征。使用 X 射线衍射明确确定了三种配合物的结构。研究发现，这些配合物在 Et 2 AlCl 或 Et 3 Al 2 Cl 3存在下在乙烯低聚和 Friedel-Crafts 烷基化过程中均具有活性（活性高达 3720 kg 低聚物·mol[Ni] -1·h -1 )。Et 3 Al 2 Cl 3的使用导致烷基化产物的比例更高（高达60%）。此外，用Et 3 Al 2 Cl 3活化的催化体系产生少量奇数碳数烯烃（高达0.8%）。Friedel-Crafts 烷基化被用作先前未检测到的短链奇数碳数烯烃（C 3和 C 5）的捕获器。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300175
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基-1H-吡唑 、 二溴甲烷 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以76 %的产率得到bis(3,5-dimethyl-4-chloropyrazole-1-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  利用镍 (II) 催化的串联乙烯齐聚和甲苯的弗里德尔-克来福特烷基化捕获短链奇数碳烯烃

  摘要：

  具有吡唑基配体的镍(II)络合物广泛应用于乙烯低聚和随后甲苯的弗里德尔-克来福特烷基化的催化。我们制备了十种新的二溴化镍(II)与各种取代的双(唑基)甲烷配合物。它们已通过1 H NMR、IR、高分辨率质谱和元素分析进行​​了表征。使用 X 射线衍射明确确定了三种配合物的结构。研究发现，这些配合物在 Et 2 AlCl 或 Et 3 Al 2 Cl 3存在下在乙烯低聚和 Friedel-Crafts 烷基化过程中均具有活性（活性高达 3720 kg 低聚物·mol[Ni] -1·h -1 )。Et 3 Al 2 Cl 3的使用导致烷基化产物的比例更高（高达60%）。此外，用Et 3 Al 2 Cl 3活化的催化体系产生少量奇数碳数烯烃（高达0.8%）。Friedel-Crafts 烷基化被用作先前未检测到的短链奇数碳数烯烃（C 3和 C 5）的捕获器。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300175

文献信息

• Synthesis, structures and electrochemical properties of VIB carbonyl complexes containing bis(4-halopyrazol-1-yl)alkanes
  作者：Liang-Fu Tang、Zhi-Hong Wang、Yu-Ming Xu、Ji-Tao Wang、Hong-Gen Wang、Xin-Kan Yao

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00142-4

  日期：1999.7

  Abstract Bis(4-halopyrazol-1-yl)alkanes (1=bis(4-bromopyrazol-1-yl)methane CH2(4-BrPz)2, 2=bis(3,5-dimethyl-4-bromopyrazol-1-yl)methane CH2(3,5-Me2-4-BrPz)2, 3=bis(4-chloropyrazol-1-yl)methane CH2(4-ClPz)2, 4=bis(3,5-dimethyl-4-chloro-pyrazol-1-yl)methane CH2(3,5-Me2-4-ClPz)2) have been synthesized by the reaction of bis(pyrazol-1-yl)methane or bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane with Br2 or SO2Cl2

  摘要双（4-卤吡唑-1-基）烷烃（1 =双（4-溴吡唑-1-基）甲烷CH2（4-BrPz）2，2 =双（3,5-二甲基-4-溴吡唑-1- yl）甲烷 （3,5-Me2-4-BrPz）2，3 =双（4-氯吡唑-1-基）甲烷 （4-ClPz）2，4 =双（3,5-二甲基-4-氯吡唑-1-基甲烷 （3,5-Me2-4-ClPz）2）是通过双（吡唑-1-基）甲烷或双（3,5-二甲基吡唑-1-基）反应合成的甲烷）与Br2或SO2Cl2。这些配体与M（CO）6（M = Cr，Mo，W）反应，以合理的产率生成双（4-卤吡唑-1-基）甲烷四羰基铬（0），钼（0）和钨（0）配合物。对于钨配合物，所有新化合物均已通过元素分析，IR，1H NMR和13C NMR进行了表征。通过循环伏安图研究的这些配合物的电化学性质表明，每种化合物均显示出一个与单电子氧化相对应的可逆或准可逆对。X射线晶体学测定的 （3
• Zinc(II), cadmium(II) and mercury(II) derivatives of bis(4-halopyrazol-1-yl)alkanes: synthesis, spectroscopic characterization and behaviour in solution
  作者：C. Pettinari、A. Lorenzotti、M. Pellei、C. Santini

  DOI：10.1016/s0277-5387(97)00089-2

  日期：1997.1

  The interaction between various bis(4-halopyrazol-1-yl)alkanes L (L* = bis(3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1 -yl)methane, L# = bis(4-bromopyrazol-1-yl)methane, L degrees = bis(4-chloropyrazol-1-yl)methane) and zinc(II), cadmium(II) and mercury(II) accepters gave 1:1 [LMX2] (L = L*, M = Zn, X = Cl, Br, I, NO3 or CF3CO2; L = L*, M = Cd, X = Cl Or Br; L I L*, M = Hg, X = Cl, Br or I; L = L#, Fvl = Zn, X = Cl, Br, I or NO,; L = L#, M = Cd, X = Cl, Br, I or NO3; L = L#, M = Hg, X = Cl or Br; L = L#, M = Zn, X = Cl, M = Cd, X = I, M = Hg, X = Br), 3:2 [(L*)(3)(Zn(CF3SO3)(2)}(2)].3H(2)O and [(L*)(3)(Cd(NO3)(2)}(2)].2H(2)O, 2: 1 [L,M]X, (L = L*, M = Zn or Cd, X = ClO4 or BF4; L = L*, M = Hg, X - ClO4; L = L#, M = Zn, X = ClO4 or CF3SO3, M = Cd, X = ClO4 or BF4; L degrees = L*, M = Cd, X = BF4) and finally 3:1 [(L#)(3)Zn](BF4)(2) adducts; these derivatives have been characterized through elemental analyses, spectral data (IR, H-1 and C-13 NMR in the case of the sufficiently soluble derivatives), conductivities and molecular weight measurements. Comparison is made with the results obtained with other bis(pyrazol-1-yl)alkanes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• The Cu(II) complexes with bis(pyrazole-1-yl)methane and its derivatives: Synthesis, crystal structure, and magnetic properties
  作者：E. V. Lider、O. L. Krivenko、E. V. Peresypkina、A. I. Smolentsev、Yu. G. Shvedenkov、S. F. Vasilevskii、L. G. Lavrenova

  DOI：10.1134/s1070328407120056

  日期：2007.12

  The procedures for the synthesis of the Cu(II) complexes with bis(pyrazole-1-yl)methane (L-1), bis(3,5-dimethyl-4-bromopyrazole-1-yl)methane (L-2), and bis(3,5-dimethyl-4-iodopyrazole-1-yl)methane (L-3) of the composition Cu-2(L-1)(2)Br-4 (I), Cu-2(L-2)(2)Cl-4 (II), Cu(L-3)(NO3)(2) (III), and Cu(L-3)(H2O)(NO3)(2)-2H(2)O (IV) were developed. The organic ligands in the above complexes are coordinated to Cu(II) in a bidentate cyclic type through the N(2), N(2') atoms of the pyrazole rings. The molecular and crystal structures of L-2, L-3, IV were determined by X-ray diffraction. The study of the mu(eff) (T) function in a temperature interval 2-300 K showed that compound I, which exhibited ferromagnetic exchange interactions in the chains, undergoes transition to antiferromaonetic state with weak ferromagnetism. The exchange antiferromagnetic interactions predominate in compound II.