(3R,4R,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-1-cyano-3-hydroxycyclohexene | 927395-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-1-cyano-3-hydroxycyclohexene
• 英文别名: Carbamic acid, N-[(1S,5R,6R)-3-cyano-6-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-5-hydroxy-3-cyclohexen-1-yl]-, phenylmethyl ester；benzyl N-[(1S,5R,6R)-3-cyano-5-hydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohex-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 927395-59-3
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₅
• 分子量: 387.436
• InChiKey: VDUWSSFFENPKFD-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-1-cyano-3-hydroxycyclohexene 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  Second Generation Catalytic Asymmetric Synthesis of Tamiflu:  Allylic Substitution Route

  摘要：

  Catalytic asymmetric synthesis of Tamiflu, an important antiinfluenza drug, was achieved. After the catalytic enantioselective desymmetrization of meso-aziridine 3 with TMSN3, using a Y catalyst (1 mol %) derived from ligand 2, an allylic oxygen function and C1 unit on the CC double bond were introduced through cyanophosphorylation of enone and allylic substitution with an oxygen nucleophile. This second generation route of Tamiflu is more practical than our previously reported route.

  DOI：

  10.1021/ol062663c
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,7aS)-4-benzyloxycarbonylamino-3-tert-butoxycarbonylamino-6-cyano-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzooxazol-2-one 在 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4R,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-1-cyano-3-hydroxycyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Second Generation Catalytic Asymmetric Synthesis of Tamiflu:  Allylic Substitution Route

  摘要：

  Catalytic asymmetric synthesis of Tamiflu, an important antiinfluenza drug, was achieved. After the catalytic enantioselective desymmetrization of meso-aziridine 3 with TMSN3, using a Y catalyst (1 mol %) derived from ligand 2, an allylic oxygen function and C1 unit on the CC double bond were introduced through cyanophosphorylation of enone and allylic substitution with an oxygen nucleophile. This second generation route of Tamiflu is more practical than our previously reported route.

  DOI：

  10.1021/ol062663c

文献信息

• Org. Lett. 2007, 9, 259-262
  作者：

  DOI：——

  日期：——