2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzenethiol | 88613-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzenethiol
• 英文别名: 2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)benzenethiol
• CAS: 88613-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NS
• mdl: MFCD01570704
• 分子量: 203.308
• InChiKey: OGEOJIHNOVMYNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-116 °C
• 沸点：
  164-165 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  5.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzenethiol 、 2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-[2-(2-diethylamino-ethylsulfanyl)-phenyl]-2,5-dimethyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1959, vol. 1, p. 319,324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 2-氨基苯硫醇 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 21.0h， 以87%的产率得到2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  The Paal–Knorr reaction revisited. A catalyst and solvent-free synthesis of underivatized and N-substituted pyrroles

  摘要：

  描述了一种无催化剂和溶剂的室温合成吡咯的方法。

  DOI：

  10.1039/c4gc01523a

文献信息

• Paal–Knorr Pyrrole Synthesis Using Recyclable Amberlite IR 120 Acidic Resin: A Green Approach
  作者：Aarti Devi、Shallu、M. L. Sharma、Jasvinder Singh

  DOI：10.1080/00397911.2010.540766

  日期：2012.5.15

  Abstract Amberlite IR 120 acidic resin, a polymer matrix, has been demonstrated as a catalyst for Paal-Knorr condensation of 2,5-hexadione with primary amines under solvent-free conditions. This is an efficient, mild, and green methodology for N-substituted pyrrole derivatives. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Amberlite IR 120 酸性树脂是一种聚合物基质，已被证明可作为 2,5-己二酮与伯胺在无溶剂条件下进行 Paal-Knorr 缩合的催化剂。这是一种用于 N 取代吡咯衍生物的高效、温和且绿色的方法。图形概要
• An expeditious and highly efficient synthesis of substituted pyrroles using a low melting deep eutectic mixture
  作者：Shakeel Alvi、Rashid Ali

  DOI：10.1039/d1ob01618k

  日期：——

  An expeditious green method for the synthesis of diverse valued substituted pyrroles through a Paal–Knorr condensation reaction, using a variety of amines and 2,5-hexanedione/2,5-dimethoxytetrahydrofuran in the presence of a low melting mixture of N,N’-dimethylurea and L-(+)-tartaric acid (which acts as a dual catalyst/solvent system), has fruitfully been revealed. Herein, we have disclosed the applicability

  一种通过 Paal-Knorr 缩合反应合成多种价值的取代吡咯的快速绿色方法，该方法使用多种胺和 2,5-己二酮/2,5-二甲氧基四氢呋喃，在N、N' 的低熔点混合物存在下-二甲基脲和L -(+)-酒石酸（作为双催化剂/溶剂系统）已卓有成效地被发现。在此，我们已经公开了这种简单而有效的策略在以良好至优异的产率产生单吡咯和二吡咯的适用性。此外，C 3- 对称三吡咯- truxene 衍生物也已通过环三聚、Paal-Knorr 和 Clauson-Kaas 反应作为关键步骤进行组装。有趣的是，熔融混合物被回收和重复使用，催化活性仅逐渐降低（超过四个循环），而产物的收率没有任何显着下降。这种特殊的方法简单、快速、环保且产率高，可用于生成各种吡咯。据我们所知，目前的工作揭示了迄今为止报道的最快的更环保的方法，通过利用 Paal-Knorr 合成方案构建取代的吡咯，在操作简单的反应条件下实现了令人印
• An Expeditious and Solvent-Free Synthesis of Substituted Pyrroles Using Sulfated Anatase-Titania as a Solid Acid Catalyst
  作者：Krishnaswamy Ravi、Balu Krishnakumar、Meenakshisundaram Swaminathan

  DOI：10.1246/bcsj.20120221

  日期：2013.3.15

  Sulfated anatase-titania (TiO2–SO42−) has been used as a solid acid catalyst for the synthesis of substituted pyrroles from γ-diketone and aromatic/aliphatic (acyclic and cyclic) primary amines by ...

  硫酸化锐钛矿-二氧化钛 (TiO2–SO42−) 已被用作固体酸催化剂，用于从 γ-二酮和芳香族/脂肪族（无环和环状）伯胺通过...
• Zinc tetrafluoroborate-catalysed synthesis of highly substituted pyrroles by a solvent-free reaction
  作者：Brindaban C. Ranu、Sudip Ghosh、Arijit Das

  DOI：10.1070/mc2006v016n04abeh002287

  日期：2006.1

  A simple and highly efficient synthesis of penta- and tri-substituted pyrroles has been developed using the Paal-Knorr reaction catalysed by aqueous zinc tetrafluoroborate at room temperature under solvent-free conditions.
• HYDROXY AND THIOL DERIVATIVES OF 2,5-DIALKYLPYRROLES
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、NG. D. XUONG、J. M. GAZAVE

  DOI：10.1021/jo01123a014

  日期：1955.5