3,6-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzene-1,2-diamine | 1365092-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 1,4-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzene-2,3-diamine；3,6-Bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]benzene-1,2-diamine；3,6-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]benzene-1,2-diamine
• CAS: 1365092-44-9
• 化学式: C₂₈H₄₈N₂Si₂
• 分子量: 468.874
• InChiKey: VPQHFNZBLFLQAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzene-1,2-diamine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4,7-bis(triisopropylsilylethynyl)-benzoselenadiazole
  参考文献：
  名称：

  Photophysical property trends for a homologous series of bis-ethynyl-substituted benzochalcogendiazoles

  摘要：

  我们报道了三种同源苯并杂环–乙炔体系（含O、S和Se）的制备及其光物理性质的研究。系列化合物光学性质的显著差异表明，随着杂原子（O、S和Se）的改变，最高占据分子轨道（HOMO）–最低未占据分子轨道（LUMO）能量发生了变化。我们通过时间相关密度泛函理论（TD-DFT）方法进行了考察，结果显示这种变化可归因于HOMO能量的调整。

  DOI：

  10.1039/c2nj20847d
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 3,6-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Photophysical property trends for a homologous series of bis-ethynyl-substituted benzochalcogendiazoles

  摘要：

  我们报道了三种同源苯并杂环–乙炔体系（含O、S和Se）的制备及其光物理性质的研究。系列化合物光学性质的显著差异表明，随着杂原子（O、S和Se）的改变，最高占据分子轨道（HOMO）–最低未占据分子轨道（LUMO）能量发生了变化。我们通过时间相关密度泛函理论（TD-DFT）方法进行了考察，结果显示这种变化可归因于HOMO能量的调整。

  DOI：

  10.1039/c2nj20847d

文献信息

• Connecting two phenazines with a four-membered ring: the synthesis, properties and applications of cyclobuta[1,2-<i>b</i>:3,4-<i>b</i>′]diphenazines
  作者：Shuaijun Yang、Ming Chu、Qian Miao

  DOI：10.1039/c7tc04092j

  日期：——

  Herein we report cyclobuta[1,2-b:3,4-b′]diphenazine (CBDP), a new π-electron molecular scaffold containing two phenazine moieties connected by a four-membered ring. With properly positioned silylethynyl substituting groups, CBDP offers a chromophore with a large molar extinction coefficient, a luminophore with a good quantum yield, and an n-type organic semiconductor with a field effect mobility as

  在这里，我们报告cyclobuta [1,2- b：3,4- b '] diphenazine（CBDP），一种新的π电子分子支架，包含两个通过四元环连接的吩嗪部分。具有适当位置的甲硅烷基乙炔基取代基，CBDP可提供具有大摩尔消光系数的发色团，具有良好量子产率的发光体和场效应迁移率高达0.30 cm 2 V -1 s -1的n型有机半导体。这些性质在吩嗪参考化合物中不可用，但是可以通过调整甲硅烷基乙炔基的取代位置来调整。根据单晶结构，UV-vis吸收和DFT计算，得出的结论是CBDP中的两个吩嗪亚基在基态下共轭程度低，而在激发态下强共轭程度，这说明了四-成员环共轭。
• Azaacenodibenzosuberones
  作者：Victor Brosius、Matthias Müller、Jan Borstelmann、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02756

  日期：2020.1.3

  N-heteroacenes was obtained by the condensation of dibenzosuberonetriketone with a series of substituted diamino- and tetramino-arenes. The electron-deficient triketone reacts at room temperature and furnishes the pyrazine or bis-pyrazine-containing condensation products in good to excellent yield. The targets all display negative curvature according to single crystal structures.

  通过使二苯并亚甲基三酮与一系列取代的二氨基-和四氨基-芳烃缩合获得一系列的二苯并亚砜基-稠合的N-杂蒽。缺电子的三酮在室温下反应，并以良好至极佳的产率提供含吡嗪或双吡嗪的缩合产物。靶都根据单晶结构显示负曲率。
• Synthesis and Characterization of Heterobenzenacyclo‐octaphanes Derived from Cyclotetrabenzoin
  作者：Sebastian Hahn、Maymounah Alrayyani、Anna Sontheim、Xiqu Wang、Frank Rominger、Ognjen Š. Miljanić、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201701125

  日期：2017.8.4

  We describe the modular synthesis and characterization of several substituted N‐hetero benzenacyclooctaphanes (BAOs), a new motif for heteroaromatic conjugated macrocycles. The targets were synthesized via condensation of substituted aromatic ortho‐diamines with a cyclic octaketone building block in moderate to excellent yields (41–91 %). We evaluated the optical and electronic properties and the solid‐state

  我们描述了几种取代的N-杂合苯并环辛烷（BAOs）的模块化合成和表征，BAOs是杂芳族共轭大环化合物的新基序。目标是通过取代的芳族邻二胺与环状辛酮的缩合反应合成的，产率中等至优异（41-91％）。我们评估了靶的光学和电子性质以及固态结构，并通过与它们的线性二苯基N-杂并苯对应物进行比较来讨论了它们的性质。
• Thiadiazolo‐Azaacenes
  作者：Matthias Müller、Silke Koser、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201900462

  日期：2019.4.26

  This work reports the synthesis and characterization of bis‐ and tetrakis(thiadiazolo)‐appended di‐ and tetraazaacenes, displaying up to seven catenated benzene/pyrazine rings. The targets are obtained by condensation of benzo‐bis(thiadiazole)‐4,5‐dione with aromatic di‐ and tetraamines. The condensation products—up to a heptacene‐like species—are stable but can be insoluble. Soluble derivatives are

  这项工作报告了合成的双和四（噻二唑）-二氮杂和四氮杂并丁烯酮的合成和表征，显示出多达七个链状的苯/吡嗪环。通过苯并双（噻二唑）-4,5-二酮与芳族二胺和四胺的缩合获得目标。缩合产物（直至庚烷样物质）稳定，但不溶。可溶性衍生物易于加工，但不显示增强的电子亲合力，因为两个或四个连接的苯并噻二唑单元可有效地与并苯共振分离，从而最大程度地提高了Clar弹性体的数量。
• Azaarene Dimers
  作者：Sebastian Hahn、Julian Butscher、Qingzhi An、Angelina Jocic、Olena Tverskoy、Marcus Richter、Xinliang Feng、Frank Rominger、Yana Vaynzof、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201901139

  日期：2019.5.28

  their absorption spectra remained very similar to those of the constituting monomers. The dimers displayed greatly reduced fluorescence when compared to the monomers, suggesting that there is a significant interaction of the two azarene units in the excited state. Preliminary investigations showed that the dimers are attractive for application as acceptors in organic photovoltaic because they significantly

  制备了Binaphthyl-3,3'，4,4'-四酮并与不同的双（TIPS-乙炔基）-取代的（TIPS =三异丙基硅烷）芳族二胺偶联，形成了二聚苯并-稠合的氮杂并烷单键。分子的两半相对于彼此高度扭曲，并且在基态下显示出有限的电子相互作用，因为它们的吸收光谱仍然与构成单体的吸收光谱非常相似。当与单体相比时，二聚体显示出大大降低的荧光，表明在激发态下，两个azarene单元之间存在显着的相互作用。初步研究表明，由于二聚体明显优于其单体对应物，因此在有机光伏中用作受体是很有吸引力的。