3′-O-{3-[ethyl-2-({[(6-iodoquinoxalin-2-yl)carbonyl]amino}-ethyl)amino]propanoyl}-5-iodo-5′-O-triisopropylsilyl-2′-deoxyuridine | 1454333-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3′-O-{3-[ethyl-2-({[(6-iodoquinoxalin-2-yl)carbonyl]amino}-ethyl)amino]propanoyl}-5-iodo-5′-O-triisopropylsilyl-2′-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxolan-3-yl] 3-[ethyl-[2-[(6-iodoquinoxaline-2-carbonyl)amino]ethyl]amino]propanoate
• CAS: 1454333-36-8
• 化学式: C₃₄H₄₈I₂N₆O₇Si
• 分子量: 934.686
• InChiKey: SIYKHOIBZDFUJM-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′-O-{3-[ethyl-2-({[(6-iodoquinoxalin-2-yl)carbonyl]amino}-ethyl)amino]propanoyl}-5-iodo-5′-O-triisopropylsilyl-2′-deoxyuridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到3′-O-{3-[ethyl-2-({[(6-iodoquinoxalin-2-yl)carbonyl]amino}-ethyl)amino]propanoyl}-5-iodo-2′-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  用于黑色素瘤选择性递送方法的新缀合物的间隔位优化†

  摘要：

  在寻找更具选择性的抗癌药物中，我们设计并合成了7种偶联物，这些偶联物改变了将5-碘2'-脱氧尿苷（IUdR）连接到ICF 01012黑色素瘤载体的连接子的结构，以实现潜在的肿瘤内特异性药物释放。化学和体外代谢稳定性评估表明，除酯缀合物（1）外，缩酮（2b），乙缩醛（2a），碳酸盐（4）和氨基甲酸酯（3）缀合物与我们的方法兼容。缩醛（2a）及其聚乙二醇化衍生物（2c）对于进一步的体内发育特别感兴趣。 由于它们各自的pH依赖性稳定性和有限的代谢降解作用而导致细胞的发育，以便利用恶性黑素细胞的酸性亚细胞环境在细胞内化后触发治疗剂的释放。

  DOI：

  10.1039/c3ob41428k
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-5′-O-triisopropylsilyl-2′-deoxyuridine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 3′-O-{3-[ethyl-2-({[(6-iodoquinoxalin-2-yl)carbonyl]amino}-ethyl)amino]propanoyl}-5-iodo-5′-O-triisopropylsilyl-2′-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  用于黑色素瘤选择性递送方法的新缀合物的间隔位优化†

  摘要：

  在寻找更具选择性的抗癌药物中，我们设计并合成了7种偶联物，这些偶联物改变了将5-碘2'-脱氧尿苷（IUdR）连接到ICF 01012黑色素瘤载体的连接子的结构，以实现潜在的肿瘤内特异性药物释放。化学和体外代谢稳定性评估表明，除酯缀合物（1）外，缩酮（2b），乙缩醛（2a），碳酸盐（4）和氨基甲酸酯（3）缀合物与我们的方法兼容。缩醛（2a）及其聚乙二醇化衍生物（2c）对于进一步的体内发育特别感兴趣。 由于它们各自的pH依赖性稳定性和有限的代谢降解作用而导致细胞的发育，以便利用恶性黑素细胞的酸性亚细胞环境在细胞内化后触发治疗剂的释放。

  DOI：

  10.1039/c3ob41428k