4-isothiocyanato-N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide | 51908-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isothiocyanato-N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Isothiocyanato-benzolsulfonsaeure-thiazol-2-ylamid；4-isothiocyanato-N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide；4-isothiocyanato-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide；4-isothiocyanato-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 51908-30-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂S₃
• mdl: MFCD03946160
• 分子量: 297.382
• InChiKey: HHKNHSAECJJNKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isothiocyanato-N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3,4-dihydro-3-[4-(1,3-thiazol-2-yl)sulfonamido]phenyl-4-oxo-2-quinazolinylthioacetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些含有磺酰氨基部分的新型硫脲、萘并[2,3-d]噻唑、喹唑啉和噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  摘要 对取代的氨磺酰基苯基异硫氰酸酯 1a-d 是使用报道的程序制备的。研究了 1a-d 对一些含氮亲核试剂的反应性。因此，1 与芳香胺和邻氨基苯甲酸的相互作用提供了 N1,N3-二取代硫脲 2a-c 和 3-[4-N-取代磺酰氨基]苯基-2-thioxo-4-(3H)-quinazolin-4-ones 4a -f，分别。在含有无水碳酸钾的丙酮中用氯乙酸乙酯将 4c 烷基化得到喹唑啉 5。使用乙醇水合肼对 5 进行肼解得到相应的酰肼 6。最后，用 2-氨基-3-氰基-4 处理 1a、b、d ,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩生成含有磺酰氨基部分的噻吩并[2,3-d]嘧啶10a-c。新化合物的结构是通过元素分析和光谱数据确定的。还，

  DOI：

  10.1080/10426500008045000
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 磺胺噻唑 在 盐酸 作用下， 生成 4-isothiocyanato-N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted 4-isothiocyanatophenylsulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1135/cccc19740182

文献信息

• SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Fulp Alan Bradley

  公开号：US20090023740A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-gated sodium channels. More particularly, the invention provides substituted sulfonamides, compositions comprising these compounds, as well as methods of using these compounds or compositions in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a voltage-gated sodium channel.

  提供了在通过抑制电压门控钠通道中的钠离子通量来治疗疾病方面有用的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了取代磺胺基的化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗中枢或外周神经系统疾病的方法，特别是通过阻断与所示疾病的发作或复发相关的钠通道来治疗疼痛和慢性疼痛。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制电压门控钠通道中的离子通量来治疗神经病理性或炎症性疼痛。
• Utility of<i>N</i>-[4-(N-Substituted Sulfamoyl)Phenyl] Cyanothioformamides in the Synthesis of Heterocyclic Compounds
  作者：Mohamed S. A. El-Gaby、Ahmed M. Sh El-Sharief、Ahmed A. Atalla、Abu-Bakr A. A. M. El-Adasy

  DOI：10.1002/jccs.200400051

  日期：2004.4

  The novel cyanothioformamides 2a-d were prepared by treatment of isothiocyanatosulfonamides 1a-d with potassium cyanide at room temperature. Cyclocondensation of compounds 2b,c with phenyl isocyanate as electrophile furnished the corresponding imidazolidines 3a,b. The reactivity of compound 3a towards some nitrogen nucleophiles was investigated. Thus, the thiosemicarbazone 4 and imidazo[4,5-b]quinoxaline

  新型氰基硫代甲酰胺 2a-d 是通过在室温下用氰化钾处理异硫氰酸基磺酰胺 1a-d 制备的。化合物 2b,c 与异氰酸苯酯作为亲电试剂的环缩合反应得到相应的咪唑烷 3a,b。研究了化合物 3a 对一些氮亲核试剂的反应性。因此，氨基硫脲4和咪唑并[4,5-b]喹喔啉6分别通过化合物3a与氨基氨基硫脲和邻苯二胺的缩合合成。用盐酸处理 3a 得到化合物 7。我们的研究扩展到包括氰基硫代甲酰胺 2 对邻氨基苯酚、邻氨基苯甲酸和邻苯二胺的反应性，并分别产生相应的杂环 9、11 和 13 衍生物。
• Methods and compositions for pharmacologially controlled targeted immunotherapy
  申请人：Bundle David

  公开号：US20070134259A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention relates generally to methods and compositions for targeted immunotherapy. More specifically, the present invention relates to immuno-targeted therapies, using heteromultivalent compounds to mediate the binding of an endogenous effector molecule such as an antibody to target molecules including malignant cells and tissues, bacteria and viruses as well as their toxic agents.

  本发明一般涉及针对性免疫治疗的方法和组合物。更具体地，本发明涉及使用异多价化合物介导内源性效应分子（如抗体）与目标分子（包括恶性细胞和组织、细菌和病毒以及它们的毒性物质）的结合，实现免疫靶向治疗。
• Sodium channel inhibitors
  申请人：Icagen Inc.

  公开号：US08124610B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-gated sodium channels. More particularly, the invention provides substituted sulfonamides, compositions comprising these compounds, as well as methods of using these compounds or compositions in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a voltage-gated sodium channel.

  本发明提供了一种通过抑制电压门控钠通道中的钠离子流来治疗疾病的化合物、组合物和方法。具体而言，本发明提供了取代磺酰胺的化合物、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物或组合物治疗中枢或外周神经系统疾病，尤其是疼痛和慢性疼痛的方法，通过阻断与所述疾病的发生或复发有关的钠通道。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制电压门控钠通道中的离子流来治疗神经病理性或炎性疼痛。
• 2‐Thioxo‐3,4‐dihydropyrimidine and thiourea endowed with sulfonamide moieties as dual EGFRT790M and VEGFR‐2 inhibitors: Design, synthesis, docking, and anticancer evaluations
  作者：Mohamed S. A. El‐Gaby、Mohamed A. M. Abdel Reheim、Zuhir S. M. Akrim、Bassem H. Naguib、Nashwa M. Saleh、Abu Bakr A. A. M. El‐Adasy、Khaled El‐Adl、Samy Mohamady

  DOI：10.1002/ddr.22143

  日期：2024.2

  assessed for dual VEGFR-2 and EGFRT790M inhibition effects. Compounds 8f and 8g were the most potent derivatives inhibited VEGFR-2 at IC50 value of 0.88 and 0.90 µM, correspondingly. As well, derivatives 8f and 8g could inhibit EGFRT790M demonstrating strongest effects with IC50 = 0.32 and 0.33 µM sequentially. Additionally, the greatest active derivatives ADMET profile was evaluated in relationship

  在 HCT-116、MCF-7、HepG2 和 A549 上测试了一系列新的含有磺酰胺部分的硫代嘧啶和硫脲的有效性。 HepG2 细胞系是所有新衍生物中受影响最大的细胞系。针对四种 HepG2、HCT116、MCF-7 和 A549 细胞系最有效的化合物为8f和8g ，IC 50分别为 4.13、6.64、5.74、6.85 µM 和 4.09、4.36、4.22、7.25 µM。化合物8g对HCT116和MCF-7表现出比索拉非尼更高的活性，但对HepG2和A549表现出较低的活性。此外，化合物8f和8g对HepG2、HCT116和MCF-7表现出比厄洛替尼更高的活性，但对A549表现出较低的活性。在正常 VERO 细胞系上检查了最有效的细胞毒性衍生物6f 、 6g 、 8c 、 8d 、 8e 、 8f和8g 。我们的衍生物对 VERO 细胞具有低毒性，IC 50值范围为 32.05 至