1-(4-乙氧基-6-羟基-7-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 | 75884-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(4-乙氧基-6-羟基-7-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-ethoxy-6-hydroxy-7-methoxy-benzofuran-5-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Aethoxy-6-hydroxy-7-methoxy-benzofuran-5-yl)-aethanon；1-(6-hydroxy-4-ethoxy-7-methoxy-5-benzofuranyl)-ethanone；5-Acetyl-4-ethoxy-7-methoxy-6-hydroxy-benzofuran；1-(4-Ethoxy-6-hydroxy-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl)ethan-1-one；1-(4-ethoxy-6-hydroxy-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 75884-10-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: JDSQUKCCPJQTQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  378.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-乙氧基-6-羟基-7-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-[4-ethoxy-7-methoxy-6-(2-piperidin-1-ylethoxy)-1-benzofuran-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新的苯并呋喃衍生物的合成及其抗心律失常活性。

  摘要：

  从海尔琳制备了各种5-氨基苯并呋喃衍生物，并在狗中静脉筛选了它们对哇巴因诱导的心律失常的潜在抗心律不齐活性，并在哈里斯试验中进行了筛选。从系统的结构变化中发现，苯并呋喃环的4和7位上的两个甲氧基，6位的叔氨基乙氧基侧链和5位的N-甲基脲基团导致活性最高。然后在狗的哈里斯测试中对它们进行口服测试。两个长效衍生物N- [4,7-二甲氧基-6-（2-吡咯烷基乙氧基）-5-苯并呋喃基] -N'-甲基脲（8j）和N- [4,7-二甲氧基-6-（2-哌啶基乙氧基）-5-苯并呋喃基] -N'-甲基脲（8m）与奎尼丁和二吡酰胺相比具有优势，已被选择作进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00134a007
• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-乙氧基-6-羟基-7-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型的电压门控钾通道Kv1.3的阻滞剂，通过对Khellinone的4或7位进行修饰来实现。

  摘要：

  电压门控钾通道Kv1.3构成了在自身免疫性疾病中选择性抑制效应记忆T细胞的诱人靶标。我们以前曾报道过天然产物千鸟油酮1a作为通用的先导分子，并确定了两种新的Kv1.3阻滞剂：（i）千鸟油酮的查尔酮衍生物，和（ii）通过6位连接的千鸟油酮二聚体。在这里，我们描述了通过酚羟基在4或7位选择性烷基化的一类新的Khellinone衍生物的多重平行合成，并显示了数个氯，溴，甲氧基和硝基取代的苄基衍生物抑制Kv1.3的亚微摩尔浓度。效力。每个子类中最有效的化合物的典型实例为11m（5-乙酰-4-（4' -氯）苄氧基-6-羟基-7-甲氧基苯并呋喃）和14m（5-乙酰基-7-（4'-溴）苄氧基-6-羟基-4-甲氧基苯并呋喃），Kv1.3嵌段，EC50值为480和400分别为nM。两种化合物对其他Kv1家族通道和HERG均显示中等选择性，无细胞毒性，并在低微摩尔浓度下抑制人T细胞增殖。

  DOI：

  10.1021/jm050839v

文献信息

• Preparing 7-alkoxybenzofurans and intermediates used therein
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0094769A1

  公开（公告）日：1983-11-23

  In a synthesis of 6-hydroxy-7-alkoxy-5-benzofuranyl methyl ketone, a known intermediate in the synthesis of chellin and anti-atherosclerotic analogues thereof, pyrogallol is converted to 3,8,7-benzofurantriol triacetate using zinc chloride and chloroacetanitrile, then catalytically reduced and deactoxylated at the 3-position to yield the corresponding 2,3-dihydrofuran. This substance is subjected to a Fries rearrangement to the corresponding diol, the phenolic hydroxyl group of which is then selectively alkylated. The ketone is selectively alkoxylated at the 4-position using lead atraacetate, ceric ammonium nitrate or thallium (III) nitrate in an alkanol solvent to yield further known chemical intermediates in the preparation of khellin and analogues thereof.

  在合成 6-hydroxy-7-alkoxy-5-benzofuranyl methyl ketone（一种合成螯合素及其抗动脉粥样硬化类似物的已知中间体）的过程中，使用氯化锌和氯乙腈将焦醛转化为 3,8,7-苯并呋喃三醇三乙酸酯，然后催化还原并在 3 位脱去乙氧基，得到相应的 2,3-二氢呋喃。这种物质经过弗里斯重排生成相应的二元醇，然后其酚羟基被选择性地烷基化。在烷醇溶剂中，使用阿特拉乙酸铅、硝酸铈铵或硝酸铊（III）对酮的 4-位进行选择性烷氧基化，进一步生成已知的化学中间体，用于制备黄柏素及其类似物。
• 6,7-Dihydro-7,7-disubstituted-khellins
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0099172A1

  公开（公告）日：1984-01-25

  Novel analogues of khellin are 4-methoxy, 9-methoxy or 4,9-dimethoxy-6,7-dihydro-7,7-disubstituted-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-ones. They can be useful as anti- atherosclerotic agents.

  黄柏苷的新型类似物是 4-甲氧基、9-甲氧基或 4,9 二甲基-6,7-二氢-7,7-二取代-5H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-5-酮。 它们可用作抗动脉粥样硬化药物。
• Musante; Stener, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 297,305
  作者：Musante、Stener

  DOI：——

  日期：——
• JPH04352779A
  申请人：——

  公开号：JPH04352779A

  公开（公告）日：1992-12-07
• US4459420A
  申请人：——

  公开号：US4459420A

  公开（公告）日：1984-07-10