4-(benzylideneamino)-N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide | 77218-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzylideneamino)-N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide
• 英文别名: 4-(benzylideneamino)-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 77218-47-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S₂
• 分子量: 343.43
• InChiKey: XYIVUTYIJVJRNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylideneamino)-N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-(benzylamino)-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺衍生物作为 12-脂氧化酶的强效和选择性抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。

  DOI：

  10.1021/jm4016476
• 作为产物：
  描述：

  磺胺噻唑 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(benzylideneamino)-N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺衍生物作为 12-脂氧化酶的强效和选择性抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。

  DOI：

  10.1021/jm4016476

文献信息

• Synthesis of new ß-lactam- N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide hybrids: Their in vitro antimicrobial and in silico molecular docking studies
  作者：Dara Muhammed Aziz、Hashim Jalal Azeez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128904

  日期：2020.12

  resistant strains. For all newly synthesized compounds, in silico ADME werecalculated and the molecular docking studies were carried out with the target penicillin-bindingprotein 2a (PDB ID: 1VQQ) from a methicillin-resistant S. aureus strain to study good bindinginteractions. In vitro cytotoxicity and haemolysis effects were also evaluated

  摘要 以磺胺噻唑为原料，通过 [2+2] 烯酮亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了新的 s-内酰胺-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺杂化物。新合成化合物的结构得到了它们的光谱数据的支持。一些新合成的化合物对耐药菌株表现出有希望的抗菌活性。对于所有新合成的化合物，计算机计算 ADME 并使用来自耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株的目标青霉素结合蛋白 2a（PDB ID：1VQQ）进行分子对接研究，以研究良好的结合相互作用。还评估了体外细胞毒性和溶血作用
• Design, Synthesis, Characterization of Novel Sulfathiazole Derivatives and their in silico and in vitro Analysis against Multidrug-Resistance Tuberculosis using Docking Studies
  作者：M. Jasmin Sheela、V. Sharulatha

  DOI：10.14233/ajchem.2023.26999

  日期：2023.1.15

  In this study, seven novel sulfathiazole derivatives were synthesized from sulfathiazole using different substituted aldehydes and characterized by IR, NMR and LC-MS analysis. Using molecular docking and toxicity prediction, all the seven novel sulfathiazole derivatives (Mol-14, Mol-15, Mol-21, Mol-27, Mol-36, Mol-39 and Mol-43) were virtually screened from generated 70 compounds and assessed their

  在本研究中，使用不同的取代醛从磺胺噻唑合成了七种新型磺胺噻唑衍生物，并通过红外、核磁共振和液质联用分析进行了表征。通过分子对接和毒性预测，从生成的 70 种化合物中虚拟筛选出所有 7 种新型磺胺噻唑衍生物（Mol-14、Mol-15、Mol-21、Mol-27、Mol-36、Mol-39 和 Mol-43），评估了它们对抗多重耐药结核分枝杆菌（MDR-TB）的有效性。对 TB 的 Inha 蛋白进行了分析，发现所有化合物都具有良好的对接分数，范围为 -7.2 至 -9.1 Kcal/mol。化合物 4-(4-氧代-2-苯基-1,3-噻唑烷-3-基)-N-(1,3-噻唑-2-基)苯-1-磺酰胺 (Mol-27) 显示可抑制耐多药结核菌和野生型结核菌的 MIC 值分别为 1 μg/mL 和 0.25。将标准磺胺噻唑和异烟肼与合成的 Mol-14、Mol-15、Mol-21、Mol-27、Mol-36、Mol-39
• Design and synthesis of oxazepine derivatives from sulfonamide Schiff bases as antimicrobial and antioxidant agents with low cytotoxicity and hemolytic prospective
  作者：Sangar Ali Hassan、Dara Muhammed Aziz、Media Noori Abdullah、Ajmal R. Bhat、Rajendra S. Dongre、Sumeer Ahmed、Aziz Kalilur Rahiman、Taibi Ben Hadda、Malika Berredjem、Joazaizulfazli Jamalis

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136121

  日期：2023.11

  The eco-friendly sonication and microwave irradiation techniques were used for the straight forward synthesis of the Schiff base platform from sulfathiazole. Herein, Schiff bases were developed and converted to oxazepane derivatives. Compounds were tested for their antimicrobial, antioxidant, in vivo cytotoxicity activity. Moreover, density functional theory (DFT) and molecular docking studies were

  使用环保的超声和微波辐射技术从磺胺噻唑直接合成席夫碱平台。在此，席夫碱被开发并转化为氧杂氮杂环庚烷衍生物。测试了化合物的抗菌、抗氧化、体内细胞毒性活性。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）和分子对接研究，以探索化合物与受体分子的结构特性和相互作用。通过微量稀释技术测定了对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的体外抗菌活性，结果表明合成的衍生物表现出显着的抗菌活性。此外，体内化合物的细胞毒活性通过大鼠静脉注射。将结果与阴性对照进行比较，观察到大多数合成的化合物分别与参考品和阴性对照相比表现出优异的抗菌活性和低毒性。对生物活性化合物进行溶血试验，结果显示希夫碱的溶血值高于相应的氧氮杂卓类药物，且溶血作用较低。使用2,2'-二苯基-1-三硝基苯肼自由基（DPPH）和铁还原抗氧化能力（FRAP）方法进行自由基抑制和抗氧化活性，表明自由基清除活性随着羟基的存在而增加。光谱测量傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、核磁共振