4-((4-nitrobenzylidene)amino)-N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide | 300727-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-nitrobenzylidene)amino)-N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide
• 英文别名: 4-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 300727-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₄S₂
• mdl: MFCD00745329
• 分子量: 388.428
• InChiKey: LLJFRSRPDMCODN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-nitrobenzylidene)amino)-N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and insulin-sensitising effects of novel PTP1B inhibitors

  摘要：

  Fifteen novel sulfathiazole-related compounds were designed as PTP1B inhibitors based on a previously reported allosteric inhibitor (1) of PTP1B. These compounds were synthesized and evaluated against human recombinant PTP1B. Six compounds (3, 4, 8 and 14-16) exhibited significant inhibitory activity against PTP1B. The most active compound (16) showed IC50 value of 3.2 mu M and kinetic analysis indicated that it is a non-competitive inhibitor of PTP1B. Furthermore, compound 16 demonstrated excellent selectivity to PTP1B over other PTPs. It also displayed in vivo insulin sensitizing effect in the insulin resistant mice. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.073
• 作为产物：
  描述：

  磺胺噻唑 、 对硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89 %的产率得到4-((4-nitrobenzylidene)amino)-N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺席夫碱氧氮杂卓衍生物的设计与合成，作为具有低细胞毒性和溶血前景的抗菌剂和抗氧化剂

  摘要：

  使用环保的超声和微波辐射技术从磺胺噻唑直接合成席夫碱平台。在此，席夫碱被开发并转化为氧杂氮杂环庚烷衍生物。测试了化合物的抗菌、抗氧化、体内细胞毒性活性。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）和分子对接研究，以探索化合物与受体分子的结构特性和相互作用。通过微量稀释技术测定了对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的体外抗菌活性，结果表明合成的衍生物表现出显着的抗菌活性。此外，体内化合物的细胞毒活性通过大鼠静脉注射。将结果与阴性对照进行比较，观察到大多数合成的化合物分别与参考品和阴性对照相比表现出优异的抗菌活性和低毒性。对生物活性化合物进行溶血试验，结果显示希夫碱的溶血值高于相应的氧氮杂卓类药物，且溶血作用较低。使用2,2'-二苯基-1-三硝基苯肼自由基（DPPH）和铁还原抗氧化能力（FRAP）方法进行自由基抑制和抗氧化活性，表明自由基清除活性随着羟基的存在而增加。光谱测量傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、核磁共振

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136121

文献信息

• Synthesis of new ß-lactam- N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide hybrids: Their in vitro antimicrobial and in silico molecular docking studies
  作者：Dara Muhammed Aziz、Hashim Jalal Azeez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128904

  日期：2020.12

  resistant strains. For all newly synthesized compounds, in silico ADME werecalculated and the molecular docking studies were carried out with the target penicillin-bindingprotein 2a (PDB ID: 1VQQ) from a methicillin-resistant S. aureus strain to study good bindinginteractions. In vitro cytotoxicity and haemolysis effects were also evaluated

  摘要 以磺胺噻唑为原料，通过 [2+2] 烯酮亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了新的 s-内酰胺-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺杂化物。新合成化合物的结构得到了它们的光谱数据的支持。一些新合成的化合物对耐药菌株表现出有希望的抗菌活性。对于所有新合成的化合物，计算机计算 ADME 并使用来自耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株的目标青霉素结合蛋白 2a（PDB ID：1VQQ）进行分子对接研究，以研究良好的结合相互作用。还评估了体外细胞毒性和溶血作用