5-norvisnagin | 4481-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-norvisnagin
• 英文别名: 4-hydroxy-7-methyl-5-oxo-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran；4-hydroxy-7-methyl-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one；4-hydroxy-7-methyl-5H-furo[3,2-g]chromen-5-one；4-hydroxy-7-methylfuro[3,2-g]chromen-5(5H)-one；5-norvisnagine；norvisnagin；4-hydroxy-7-methylfuro[3,2-g]chromen-5-one
• CAS: 4481-60-1
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: XNJXARQRJIOYLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-norvisnagin 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 丙酮 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 凯林
  参考文献：
  名称：

  Mukerjee; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1952, # 35, p. 323,324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxy-2-hydroxy-3-iodo-6-methoxyacetophenone 在 四氧化锇 、 PPA 、 potassium metaperiodate 、 硫酸 、 sodium 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-norvisnagin
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, Vinod Kumar; Arora, Krishan Kumar; Prakash, Chandra, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 3/4, p. 103 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DNA binding, antiviral activities and cytotoxicity of new furochromone and benzofuran derivatives
  作者：Omaima Mohamed Abdelhafez、Nehad Ahmed Abedelatif、Farid A. Badria

  DOI：10.1007/s12272-011-1006-2

  日期：2011.10

  which on amidation using morpholine, a sulonamido derivative (7) was obtained. Alkaline hydrolysis of the latter compound yielded 7-N-morpholinosulsamidobenzofuran (8) which was condensed with some aromatic aldehydes to yield the corresponding chalcone compounds (9a–e). Demethylation of visnagin afforded norvisnagin (10). The reaction of 10 with ethylbromoacetate in dry acetone yielded the ester benzopyran

  visnagin (1) 的溴化得到 9-bromovisnagin (2)，其碱性水解得到 3-乙酰苯并呋喃衍生物 (3)。(3)与水合肼、苯肼和/或盐酸羟胺的缩合得到相应的吡唑衍生物(4a、b)和异恶唑衍生物(4c)。另一方面，当化合物 3 与一些芳香醛缩合时，会产生相应的 α, β-不饱和酮衍生物（5a-e）。此外，当1进行氯磺化时，得到visnagin磺酰氯衍生物6，使用吗啉进行酰胺化，得到磺酰氯衍生物(7)。后一种化合物的碱性水解产生 7-N-吗啉代磺酰氨基苯并呋喃 (8)，其与一些芳香醛缩合产生相应的查耳酮化合物 (9a-e)。visnagin 的去甲基化提供了 norvisnagin (10)。10 与溴乙酸乙酯在无水丙酮中反应生成苯并吡喃酯衍生物 (11)，该衍生物与水合肼反应得到相应的酰肼衍生物 (12)，然后与 3,4,5-三甲氧基苯甲醛缩合得到相应的腙(13) ）。通
• Kinetic and thermodynamic control in the lithiation of 2,6-dimethylchromone, and selective lithiations in 2-(x-furyl)chromones and in furanochromones related to khellin
  作者：Anna M. B. S. R. C. S. Costa、Francis M. Dean、Michael A. Jones、Dennis A. Smith

  DOI：10.1039/p19860001707

  日期：——

  The addition of 2,6-dimethylchromone to lithium di-isopropylamide (LDA) allows formation, under thermodynamic control, of the 2-methylene carbanion (3), but this seems to react at the carbonyl oxygen atom with carbon dioxide so no carboxylic acid can be isolated. With ethyl chloroformate (but not diethyl carbonate) this carbanion does afford the expected ethyl chromon-2-ylacetate (1d). The chromonylacetic

  在二异丙基氨基锂（LDA）中添加2,6-二甲基色酮允许在热力学控制下形成2-亚甲基碳负离子（3），但这似乎在羰基氧原子上与二氧化碳反应，因此没有羧酸可以隔离。使用氯甲酸乙酯（而不是碳酸二乙酯）时，该碳负离子确实提供了预期的色散-2-基乙酸乙酯（1d）。如果起始色酮如在（4a）中那样在位置5处具有游离羟基，则也可以获得苯甲酰基乙酸。
• Synthesis and Biological Activities of Flavonoid Derivatives as A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Yishai Karton、Ji-long Jiang、Xiao-duo Ji、Neli Melman、Mark E. Olah、Gary L. Stiles、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm950923i

  日期：1996.1.1

  vs rat A1 or A2A receptors. The 2-styryl-6-propoxy derivative, 20, of the furanochromone visnagin was 30-fold selective for human A3 receptors vs either rat A1 or A2A receptors. Several of the more potent derivatives effectively antagonized the effects of an agonist in a functional A3 receptor assay, i.e. inhibition of adenylyl cyclase in CHO cells expressing cloned rat A3 receptors. In conclusion,

  广泛的植物化学物质筛选表明，某些黄酮和黄酮醇衍生物对 A3 腺苷受体具有相对较高的亲和力，Ki 值 > 或 = 1 microM (Ji et al. J. Med. Chem. 1996, 39, 781-788 ）。我们进一步修饰了黄酮结构，以实现对克隆人脑 A3 受体的一定程度的选择性，这是在与 [125I]AB-MECA[N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-( N-甲基脲）]。使用 [3H]-N6-PIA ([3H]-(R)-N6-苯基异丙基腺苷) 和 [3H]CGS21680 [[3H]-2-[[4] 在大鼠脑 A1 和 A2a 受体的放射性配体结合测定中确定亲和力分别为-(2-羧乙基)苯基]乙基氨基]-5'-(N-乙基氨基甲酰+++)腺苷]。黄酮醇高良姜素的三乙醚和三丙醚衍生物 4 对人 A3 受体的 Ki 值为 0.3 - 0.4 microM。
• Design and molecular modeling of novel P38α MAPK inhibitors targeting breast cancer, synthesized from oxygen heterocyclic natural compounds
  作者：Omaima M. Abdelhafez、Eman Y. Ahmed、Nehad A. Abdel Latif、Reem K. Arafa、Zakaria Y. Abd Elmageed、Hamed I. Ali

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.027

  日期：2019.4

  Two new series of furochromone and benzofuran derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activity against MCF-7 and MDA231 breast cancer cell lines. Compounds 5, 6, 7, 9, 15a, 16, 17a and 18 exhibited the best antiproliferative activities with IC50 values ranging from 1.19 to 2.78 µM against MCF-7 superior to lapatinib as reference standard (IC50; 4.69 µM). Compounds

  设计，合成和评估了两个新系列的呋喃色酮和苯并呋喃衍生物，它们对MCF-7和MDA231乳腺癌细胞系具有体外抗癌活性。化合物5、6、7、9、15a，16、17a和18表现出最佳的抗增殖活性，对MCF-7的IC50值为1.19至2.78 µM，优于作为参考标准的拉帕替尼（IC50; 4.69 µM）。化合物15a和18显示出对MCF-7和MDA231的显着细胞毒活性，因此评估了它们对p38αMAP激酶的抑制作用。值得注意的是，它们的IC50为0.04 µM，与SB203580（IC50; 0.50 µM）作为参考标准相当。这些有希望的细胞毒性活性结果和对p38αMAP激酶的显着抑制作用，通过研究苯并呋喃衍生物（18）对MCF-7细胞凋亡的诱导和细胞周期进程的影响，证实了这一点。化合物18诱导preG1细胞凋亡，并在G2 / M期阻止细胞生长，阻止有丝分裂周期。此外，它激活了执行凋亡的胱天蛋白酶
• Synthesis of benzofuran derivatives—II
  作者：R. Aneja、S.K. Mukerjee、T.R. Seshadri

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80018-6

  日期：1958.1

  Starting with 2-methyl-5:7-dihydroxychromone, an allyl group is introduced into the 6-position by Claisen migration of a 5-allyl ether. The initial protection of the 7-hydroxyl is best effected by tosylation. If the tosyl group is removed before Claisen migration and the C-allyl compound subjected to ozonolysis and ring closure, norvisnagin is obtained in a poor yield and can be methylated to visnagin

  从2-甲基-5：7-二羟基色酮开始，通过5-烯丙基醚的克莱森迁移将烯丙基引入6-位。甲苯磺酰化对7-羟基的初始保护效果最好。如果在克莱森（Claisen）迁移之前去除了甲苯磺酰基，并且对C-烯丙基化合物进行了臭氧分解和闭环反应，则制得的去甲炔那诺的收率很低，可以被甲基化为visnagin。在另一种方法中，甲苯磺酰基在臭氧分解之前被除去。为此目的，先前5-位甲基化是有利的。该途径可直接以良好的产量提供维珍素。