4,9-Dihydroxy-7-methyl-5H-furo<3,2-g><1>benzopyran-5-one | 2159-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,9-Dihydroxy-7-methyl-5H-furo<3,2-g><1>benzopyran-5-one
• 英文别名: 4,9-dihydroxy-7-methyl-5H-furo[3,2-g]chromen-5-one；4,9-dihydroxy-7-methyl-furo[3,2-g]chromen-5-one；4,9-dihydroxy-7-methyl-furo[3,2-g]chromen-5-one；4,9-Dihydroxy-7-methyl-furo[3,2-g]chromen-5-on；5,8-Dihydroxy-2-methyl-furano<3',2';6,7>chromon, 5,8-Bisnor-khellin；5,8-Di-nor-khellin；4,9-dihydroxy-7-methylfuro[3,2-g]chromen-5-one
• CAS: 2159-83-3
• 化学式: C₁₂H₈O₅
• 分子量: 232.193
• InChiKey: CIBFAQUMPICIOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-287 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  293.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-Dihydroxy-7-methyl-5H-furo<3,2-g><1>benzopyran-5-one 在 potassium carbonate 、 丙酮 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 凯林
  参考文献：
  名称：

  Mukerjee; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1952, # 35, p. 323,324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4,9-Dihydroxy-7-methyl-5H-furo<3,2-g><1>benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型的电压门控钾通道Kv1.3的阻滞剂，通过对Khellinone的4或7位进行修饰来实现。

  摘要：

  电压门控钾通道Kv1.3构成了在自身免疫性疾病中选择性抑制效应记忆T细胞的诱人靶标。我们以前曾报道过天然产物千鸟油酮1a作为通用的先导分子，并确定了两种新的Kv1.3阻滞剂：（i）千鸟油酮的查尔酮衍生物，和（ii）通过6位连接的千鸟油酮二聚体。在这里，我们描述了通过酚羟基在4或7位选择性烷基化的一类新的Khellinone衍生物的多重平行合成，并显示了数个氯，溴，甲氧基和硝基取代的苄基衍生物抑制Kv1.3的亚微摩尔浓度。效力。每个子类中最有效的化合物的典型实例为11m（5-乙酰-4-（4' -氯）苄氧基-6-羟基-7-甲氧基苯并呋喃）和14m（5-乙酰基-7-（4'-溴）苄氧基-6-羟基-4-甲氧基苯并呋喃），Kv1.3嵌段，EC50值为480和400分别为nM。两种化合物对其他Kv1家族通道和HERG均显示中等选择性，无细胞毒性，并在低微摩尔浓度下抑制人T细胞增殖。

  DOI：

  10.1021/jm050839v

文献信息

• NOVEL CHROMENONE POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS AND USES THEREOF
  申请人：Flynn Bernard Luke

  公开号：US20090298931A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to compounds useful in the modulation of potassium channel activity in cells, in particular the activity of Kv1.3 channels found in T cells. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of autoimmune and inflammatory diseases, including multiple sclerosis, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及化合物，可用于调节细胞中的钾通道活性，特别是调节T细胞中发现的Kv1.3通道的活性。本发明还涉及使用这些化合物治疗或预防自身免疫和炎症性疾病，包括多发性硬化症，含有这些化合物的制药组合物以及其制备方法。
• NOVEL BENZOFURAN POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS AND USES THEREOF
  申请人：Flynn Bernard Luke

  公开号：US20100087430A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to compounds useful in the modulation of potassium channel activity in cells, in particular the activity of K v 1.3 channels found in T cells. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of autoimmune and inflammatory diseases, including multiple sclerosis, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及化合物，其在细胞中调节钾通道活性方面具有用处，特别是调节T细胞中发现的Kv1.3通道活性。本发明还涉及使用这些化合物治疗或预防自身免疫性和炎症性疾病，包括多发性硬化症，含有这些化合物的制药组合物以及它们的制备方法。
• Benzofuran potassium channel blockers and uses thereof
  申请人：Bionomics Limited

  公开号：US08309545B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  The present invention relates to compounds useful in the modulation of potassium channel activity in cells, in particular the activity of Kv1.3 channels found in T cells. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of autoimmune and inflammatory diseases, including multiple sclerosis, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及化合物，可用于调节细胞中的钾通道活性，尤其是在T细胞中发现的Kv1.3通道的活性。本发明还涉及使用这些化合物治疗或预防自身免疫和炎症性疾病，包括多发性硬化症，含有这些化合物的制药组合物以及它们的制备方法。
• Chromenone potassium channel blockers and uses thereof
  申请人：Bionomics Limited

  公开号：US08217189B2

  公开（公告）日：2012-07-10

  The present invention relates to compounds useful in the modulation of potassium channel activity in cells, in particular the activity of Kv1.3 channels found in T cells. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of autoimmune and inflammatory diseases, including multiple sclerosis, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及化合物，在细胞中调节钾通道活性，特别是调节T细胞中发现的Kv1.3通道活性。本发明还涉及使用这些化合物治疗或预防自身免疫和炎症性疾病，包括多发性硬化症，含有这些化合物的药物组合物以及其制备方法。
• Synthesis, Herbicidal Activity, and Structure–Activity Relationships of O-Alkyl Analogues of Khellin and Visnagin
  作者：Charles L. Cantrell、Maria Lucia Travaini、Joanna Bajsa-Hirschel、Lara D. Svendsen、Amber Reichley、Gustavo M. Sosa、Seong Jong Kim、Prabin Tamang、Kumudini Meepagala、Stephen O. Duke

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c03254

  日期：2023.10.11

  herbicidal and antifungal activity. Synthetic analogues included O-demethyl khellin and visnagin, acetylated O-demethyl khellin and visnagin, O-benzylated demethyl khellin and visnagin, four O-demethyl alkylated khellin analogues, and six O-demethyl alkylated visnagin analogues, many of which are reported here for the first time. Both acetate analogues of khellin and visnagin indicated more activity

  Khellin 和 visnagin 呋喃色酮最近被报道为潜在的新型生物除草剂，其植物毒性活性与一些市售除草剂相当。在本研究中，我们研究了 khellin 和 visnagin 的 O-烷基化和 O-芳基烷基化对其除草和抗真菌活性的影响。合成类似物包括 O-去甲基凯林和维斯纳金、乙酰化 O-去甲基凯林和维斯纳金、O-苯甲基化去甲基凯林和维斯纳金、四种 O-去甲基烷基化凯林类似物和六种 O-去甲基烷基化维斯纳金类似物，其中许多在此报道用于第一次。凯林和维斯那金的两种乙酸酯类似物对浮萍的除草活性均高于维斯那金，IC 50值分别为 71.7 和 77.6 μM。观察到碳链长度大于 14 个碳的所有 O-烷基类似物的活性完全丧失。O-去甲基丁基化维斯那金类似物是最活跃的化合物，针对L. pausicostata 的IC 50为 47.2 μM 。凯林和维斯那金的 O-去甲基乙基化类似物与凯林一样有效。在针对