3-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-3,7-dihydro-6-methyl-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 3-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-3,7-dihydro-6-methyl-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 6-methyl-3-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one；PC(dr)；pyrrolo-dC；N-Pyrrolo-2'-deoxycytidine；3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: NMRPZKUERWKZCL-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 四(三苯基膦)钯 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-3,7-dihydro-6-methyl-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型5,6,7,8-四氢嘧啶[4,5- c ]哒嗪核苷的合成及某些生化性质

  摘要：

  基于哒嗪环系统描述了一种新颖的核苷类似物。核苷通过其亚磷酰胺和5'-三磷酸酯衍生物成功地掺入了DNA 。在酶学上，类似物的行为基本上与胸腺嘧啶类似：它是DNA聚合酶Taq和无核酸外切酶的Klenow片段的良好底物，当存在于引物或模板链中时，可形成全长产物。在杂交研究中，核苷显示出模棱两可的碱基配对特性，包括通用碱基特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390103

文献信息

• Synthesis and Some Biochemical Properties of a Novel 5,6,7,8-Tetrahydropyrimido[4,5-c]pyridazine Nucleoside
  作者：David Loakes、Daniel M. Brown、Stephen A. Salisbury、Mark G. McDougall、Constantin Neagu、Satyam Nampalli、Shiv Kumar

  DOI：10.1002/hlca.200390103

  日期：2003.4

  A novel nucleoside analogue is described based on the pyridazine ring system. The nucleoside was successfully incorporated into DNA via both its phosphoramidite and 5′-triphosphate derivatives. Enzymatically, the analogue behaves essentially as thymidine: it is a good substrate for the DNA polymerases Taq and exonuclease-free Klenow fragment, leading to full-length products when present in either the

  基于哒嗪环系统描述了一种新颖的核苷类似物。核苷通过其亚磷酰胺和5'-三磷酸酯衍生物成功地掺入了DNA 。在酶学上，类似物的行为基本上与胸腺嘧啶类似：它是DNA聚合酶Taq和无核酸外切酶的Klenow片段的良好底物，当存在于引物或模板链中时，可形成全长产物。在杂交研究中，核苷显示出模棱两可的碱基配对特性，包括通用碱基特性。
• Pyrrolo-dC and pyrrolo-C: fluorescent analogs of cytidine and 2′-deoxycytidine for the study of oligonucleotides
  作者：David A. Berry、Kee-Yong Jung、Dean S. Wise、Anthony D. Sercel、William H. Pearson、Hugh Mackie、John B. Randolph、Robert L. Somers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.108

  日期：2004.3

  Pyrrolo-dC (1a, 6-methyl-3-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one) and its cyanoethyl phosphoramidite 2a were synthesized. The latter was incorporated into oligodeoxyribonucleotides by standard automated synthesis techniques, where pyrrolo-dC was found to serve as a fluorescent analog of deoxycytidine. The cyanoethylphosphoramidite (2b) of pyrrolo-C (2a, 6-methyl-3-(P-D-ribofuranosyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one) was also synthesized and may find use for the site-specific incorporation of a fluorescent cytidine analog into oligoribonucleotides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.