3-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-6-甲基呋喃并[2,3-d]嘧啶-2(3H)-酮 | 383897-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 中文名称: 3-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-6-甲基呋喃并[2,3-d]嘧啶-2(3H)-酮
• 英文名称: 3-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-6-methylfuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methylfuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 383897-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: PRUTYPUPPIPZBT-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-6-甲基呋喃并[2,3-d]嘧啶-2(3H)-酮 在 吡啶 、 四氮唑 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(6-methyl-2-oxo-2,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo-dC and pyrrolo-C: fluorescent analogs of cytidine and 2′-deoxycytidine for the study of oligonucleotides

  摘要：

  Pyrrolo-dC (1a, 6-methyl-3-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one) and its cyanoethyl phosphoramidite 2a were synthesized. The latter was incorporated into oligodeoxyribonucleotides by standard automated synthesis techniques, where pyrrolo-dC was found to serve as a fluorescent analog of deoxycytidine. The cyanoethylphosphoramidite (2b) of pyrrolo-C (2a, 6-methyl-3-(P-D-ribofuranosyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one) was also synthesized and may find use for the site-specific incorporation of a fluorescent cytidine analog into oligoribonucleotides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.108
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-6-甲基呋喃并[2,3-d]嘧啶-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  新型5,6,7,8-四氢嘧啶[4,5- c ]哒嗪核苷的合成及某些生化性质

  摘要：

  基于哒嗪环系统描述了一种新颖的核苷类似物。核苷通过其亚磷酰胺和5'-三磷酸酯衍生物成功地掺入了DNA 。在酶学上，类似物的行为基本上与胸腺嘧啶类似：它是DNA聚合酶Taq和无核酸外切酶的Klenow片段的良好底物，当存在于引物或模板链中时，可形成全长产物。在杂交研究中，核苷显示出模棱两可的碱基配对特性，包括通用碱基特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390103

文献信息

• Synthesis and enzymatic incorporation of a novel, bicyclic pyrimidine nucleoside: a thymidine mimic
  作者：David Loakes、Daniel M Brown、Stephen A Salisbury、Mark G McDougall、Constantin Neagu、Satyam Nampalli、Shiv Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00567-7

  日期：2003.4

  nucleoside was converted to its 5′-triphosphate (dHTP) for studies with DNA polymerases and incorporated into a template by using standard phosphoramidite chemistry. In the template, dH directed the incorporation of dATP and to a lesser extent dGTP into the transcript and dHTP was efficiently incorporated at the 3′-end of a primer opposite dA using both exonuclease free Klenow fragment (KF exo-) and Taq

  呋喃并嘧啶核苷与无水肼的亲核开环和重排反应提供了一个新颖的6,6-双环嘧啶并吡嗪-7-核苷（dH，4），其结构已通过X射线晶体学证实。将该新的核苷转化为其5'-三磷酸（dHTP）以进行DNA聚合酶研究，并使用标准亚磷酰胺化学方法将其掺入模板中。在模板中，dH指导将dATP和较小程度的dGTP掺入转录本，并使用无核酸外切酶的Klenow片段（KF exo-）和Taq DNA聚合酶将dHTP有效地掺入与dA相反的引物的3'端。并使用自然dNTP进行扩展。
• Base analogues
  申请人：——

  公开号：US20020137695A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The present invention describes novel compounds of the formula formula 1 Wherein Q is H or a sugar or a sugar analogue or a nucleic acid backbone or backbone analogue, Y=0 O, S, NR 10 , where R 10 is H, alkyl alkenyl, alkynyl, X is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or a combination thereof or, preferably, a reporter group. The novel compounds are suitable for incorporation in oligonucleotides and polynucleotides.

  本发明描述了式式式式的新型化合物 1 其中 Q 是 H 或糖或糖类似物或核酸骨架或核酸骨架类似物，Y 等于；0 O、S、NR 10 其中 R 10 是 H、烷基烯基、炔基，X 是 H、烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基或它们的组合，或者最好是报告基团。新型化合物适用于加入寡核苷酸和多核苷酸中。
• Fluorescent nitrogenous base and nucleosides incorporating same
  申请人：Glen Research Corporation

  公开号：US20040009933A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  A fluorescent nitrogenous base and nucleosides including the fluorescent nitrogenous base are provided. Nucleosides including the fluorescent nitrogenous base are capable of Watson-Crick base pairing with naturally occurring nucleosides. The nucleosides including the fluorescent nitrogenous base have many uses including but not limited to use in probes, in the synthesis of nucleic acids, and in investigating nucleic acid interactions with other nucleic acids and/or with proteins.

  本研究提供了一种荧光含氮碱基和包括荧光含氮碱基的核苷。 包括荧光含氮碱基的核苷能够与天然存在的核苷进行沃森-克里克碱基配对。 包括荧光含氮碱基的核苷具有多种用途，包括但不限于用于探针、核酸合成以及研究核酸与其他核酸和/或蛋白质的相互作用。
• FLUORESCENT NITROGENOUS BASE AND NUCLEOSIDES INCORPORATING SAME
  申请人：Glen Research Corporation

  公开号：EP1483280B1

  公开（公告）日：2012-10-24
• US7144995B2
  申请人：——

  公开号：US7144995B2

  公开（公告）日：2006-12-05