5'-L-Val-cytarabine | 688008-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-L-Val-cytarabine
• 英文别名: 5'-O-L-valylgemcitabine；5'-O-(L-Valyl)-2'-deoxy-2',2'-difluorocytidine；[(2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4,4-difluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl (2S)-2-amino-3-methylbutanoate
• CAS: 688008-81-3
• 化学式: C₁₄H₂₀F₂N₄O₅
• 分子量: 362.333
• InChiKey: ZENUYKDTVZSDSW-DLYFRVTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吉西他滨 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 正丁胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5'-L-Val-cytarabine
  参考文献：
  名称：

  通过正交保护方案区域选择性合成某些核苷的5'-氨基酸酯

  摘要：

  可以通过肠寡肽转运蛋白1（PepT1）主动转运的拟肽前药5'-位的核苷氨基酸酯具有改善的口服生物利用度。我们在这里通过具有三苯甲基（Tr）和烯丙氧羰基（AOC）保护基团的正交保护方案，确定了一些核苷的5'-酯的区域选择性合成。选择性合成了一系列阿糖胞苷和吉西他滨的5'-酯，总收率超过36.0％。这种有效而稳健的方法将为进一步研究大量抗病毒和抗癌核苷的前药提供例证。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.023

文献信息

• Gemcitabine Prodrugs, Pharmaceutical Compositions and Uses Thereof
  申请人：Gallop A. Mark

  公开号：US20080021208A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention provides gemcitabine prodrugs, methods of making gemcitabine prodrugs, pharmaceutical compositions of gemcitabine prodrugs and methods of using gemcitabine prodrugs and pharmaceutical compositions of using gemcitabine prodrugs to treat or prevent diseases or disorders such as cancer or viral infections.
• GEMCITABINE PRODRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Gallop Mark A.

  公开号：US20100016254A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides gemcitabine prodrugs, methods of making gemcitabine prodrugs, pharmaceutical compositions of gemcitabine prodrugs and methods of using gemcitabine prodrugs and pharmaceutical compositions of using gemcitabine prodrugs to treat or prevent diseases or disorders such as cancer or viral infections.
• US7265096B2
  申请人：——

  公开号：US7265096B2

  公开（公告）日：2007-09-04
• US7608602B2
  申请人：——

  公开号：US7608602B2

  公开（公告）日：2009-10-27
• US7803785B2
  申请人：——

  公开号：US7803785B2

  公开（公告）日：2010-09-28