(1S,2R)-N-benzylephedrine | 75097-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-N-benzylephedrine
• 英文别名: (-)-N-benzylephedrine；(1S:2R)-2-(methyl-benzyl-amino)-1-phenyl-propanol-(1)；D-erythro-2-(Methyl-benzyl-amino)-1-phenyl-propanol-(1)；Benzenemethanol, I+/--[1-[methyl(phenylmethyl)amino]ethyl]-, (R*,S*)-；(1S,2R)-2-[benzyl(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 75097-44-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: KLNGFIBGXXNTLD-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-N-benzylephedrine 在 L-酒石酸 作用下， 生成 (1R,2S)-1-phenyl-2-(N-methyl-N-benzylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  DE527620

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基甲基氨基-1-苯基-1-丙酮 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 (1S,2R)-N-benzylephedrine
  参考文献：
  名称：

  US1959393

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and asymmetric catalytic activities of chiral organogallium and indium complexes with ephedrine derivatives as ligands. The crystal structure of [(1R, 2S)-(Me2Ga-μ-OCH(C6H5)CH(CH3)-μ-NHCH3)]2
  作者：Fang Yuan、Chengjian Zhu、Jiangtao Sun、Yongjiang Liu、Yi Pan

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00710-1

  日期：2003.10

  with (1R, 2S)-(−)-ephedrine derivatives afford compounds [(1R, 2S)-(Me2E-μ-OCH(C6H5)CH(CH3)-μ-NRCH3)]2 [E=Ga, R=H (1), CH3 (2), CH2Ph (3); E=In, R=H (4), CH3 (5), CH2Ph (6)] in high yields. The resulting complexes 1–6 have been characterized by 1H-NMR spectroscopy and elemental analysis. Structure of the compound 1 determined by single-crystal X-ray analysis shows a dimeric feature containing a standard

  三甲基镓或三甲基铟与（1反应- [R，2小号（ - - ） -麻黄素衍生物得到的化合物[（1）- [R，2小号） - （ME 2 E-μ-OCH（C 6 H ^ 5）CH（CH 3） -μ-NRCH 3）] 2 [E =镓，R = H（1），CH 3（2），CH 2 Ph（上3）; E = In，R = H（4），CH 3（5），CH 2 Ph（6）]高收率。生成的复合物1 – 6已经通过1 H-NMR光谱和元素分析来表征。通过单晶X射线分析确定的化合物1的结构显示出二聚体特征，其包含桥接通过麻黄碱基团的氧原子的标准平行四边形Ga 2 O 2核。与氰化三甲基硅烷内消旋环己烯氧化物的催化非对称isocyanosilylation已经实现了与络合物1 - 6作为催化剂。
• Enantioselective diethylzinc addition to the exocyclic CN double bond of some 4-arylideneamino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one derivatives
  作者：Ashraf A. El-Shehawy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.013

  日期：2006.10

  4-triazin-5-ones 2a–f have been evaluated as substrates in the enantioselective diethylzinc addition reaction in the presence of (1S,2R)-N-alkyl-N-benzylnorephedrines 3a–d as chiral ligands. The utility of using a dual catalytic system (amino alcohol/halosilane) for the diethylzinc addition reaction has been also examined. The addition products 4-(1-arylpropyl)amino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-ones 4a–f

  4- Arylideneamino -3-巯基-6-甲基-4- ħ -1,2,4-三嗪-5-酮2A - ˚F被评价为在（1的存在对映二乙基锌加成反应基板小号，2 - [R）-N-烷基-N-苄基去氧麻黄碱3a – d作为手性配体。还研究了使用双重催化体系（氨基醇/卤代硅烷）进行二乙基锌加成反应的效用。加成产物4-（1-芳丙基）氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮4a – f以高收率获得对映体，对映体过量高达92％。尽管侧链的CN双键确实发生了加成反应以生成C-乙基化产物4a - f，但是用二乙基锌试剂处理芳丙胺2a - f不会影响杂环的开环。来自加成产物4a - f的1,2,4-三嗪基杂环的还原裂解平稳地导致相应的游离伯胺5a - f，而对映体纯度没有明显损失。
• DE538455
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• VIJN, R. J.;SPECKAMP, W. N.;JONG, B. S. DE;HIEMSTRA, H., ANGEW. CHEM., 1984, 96, N 2, 165-166
  作者：VIJN, R. J.、SPECKAMP, W. N.、JONG, B. S. DE、HIEMSTRA, H.

  DOI：——

  日期：——