2'-deoxy-5-iodouridine-3'-acetate | 84043-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-5-iodouridine-3'-acetate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 84043-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₂O₆
• 分子量: 396.139
• InChiKey: GYGUVJUCHGYOHX-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5-iodouridine-3'-acetate 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-羟基-5-(5-碘-2,4-二氧代嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-基]甲基(羟基-膦酰氧基磷酰)磷酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  刚性，共轭，氟化胸苷三磷酸：合成和聚合酶介导掺入DNA类似物中。

  摘要：

  描述了一组独特的能量转移染料标记的三磷酸核苷化合物1-3的合成。只有在将染料偶联至核碱基之前进行了三磷酸化反应，才能成功制备这些化合物，而反之则没有。将化合物制备为2'-脱氧（a）和2'，3'-二脱氧-（b）形式。它们具有连接核碱基和羟吨蒽酮部分的逐渐更长的刚性共轭接头。亲本核苷12-14的UV光谱表明，随着接头长度的增加，供体在320-330nm区域的吸收也增加，但是最大值的红移相对较小。相同化合物的荧光光谱表明，在320-330 nm范围内的辐射导致荧光素的主要发射。当在320 nm处辐照连接子时，观察到的唯一显着发射峰对应于520 nm处分子的羟基黄酮部分；这对应于200 nm的有效斯托克斯位移。随着接头在320-330 nm处的吸收随长度增加，荧光素发射的强度也随之增加。凝胶测定法用于测定化合物1-3，dTTP，ddTTP和6-TAMRA-ddTTP的相对掺入效率。在整个过程中，使

  DOI：

  10.1002/chem.200304944
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2'-deoxy-5-iodouridine-3'-acetate
  参考文献：
  名称：

  Selective 5′-O-Acetylation of 2′-Deoxynucleosides and Nucleosides by a Modified Mitsunobu Procedure

  摘要：

  5'-Hydroxyl groups of deoxynucleosides and nucleosides except for guanosine can be acetylated in high yields and selectivities through a modified Mitsunobu procedure by adding diethyl azodicarboxylate to a suspension of the deoxynucleoside or nucleoside in dioxane containing triphenylphosphine and excess acetic acid at 60 degrees C.

  DOI：

  10.1080/07328319708001346

文献信息

• An Adamantane-Based Building Block for DNA Networks
  作者：Richa Pathak、Andreas Marx

  DOI：10.1002/asia.201000887

  日期：2011.6.6

  tailor‐made DNAs have been an interesting material for such designed nanoscale constructions. However, the synthesis of specific structures with a desired molecular function is still in its infancy and therefore has to be further explored. To add a new dimension to this approach, we have synthesized a rigid three‐way branched adamantane motif, which is capable of forming highly stable DNA networks. The moiety

  除某些病毒外，DNA支配着所有生命系统中世代相传的遗传信息的存储和转移。它的物理化学性质和Watson-Crick碱基配对特性允许在纳米级构建分子，从而实现所需结构基序的设计，这些基序可以自组装以形成大的超分子阵列和支架。对于这种设计的纳米级结构，量身定制的DNA是一种有趣的材料。但是，具有所需分子功能的特定结构的合成仍处于起步阶段，因此必须进一步探索。为了给这种方法增加新的维度，我们合成了一个刚性的三向分支金刚烷基序，该基序能够形成高度稳定的DNA网络。