5-(4-methoxyphenylethynyl)-2'-deoxyuridine | 151362-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenylethynyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 151362-04-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆
• 分子量: 358.351
• InChiKey: MQPCPLSUXBQGON-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenylethynyl)-2'-deoxyuridine 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.37 g的产率得到3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对-[18 F]氟乙氧基苯基双环核苷类似物作为水痘带状疱疹病毒胸苷激酶基因表达的潜在正电子发射断层显像剂。

  摘要：

  我们最近报道了一个新的正电子发射断层扫描（PET）报告基因，即水痘-带状疱疹病毒胸苷激酶（VZV-tk）与碳11或氟18标记的间烷氧基苯基双环核苷类似物（BCNA）组合使用记者调查。现在，我们报告了对-烷氧基苯基-BCNA示踪剂的合成和评估（[11C] -4和[18F] -5），发现它们优于间烷氧基苯基-BCNA示踪剂。特别是，氟18标记的示踪剂（[18F] -5，IC50为4.2 microM）在VZV-tk表达细胞中比以前报道的间甲氧基苯基BCNA显示更高的积累。通过将苯酚前体3分别与作为烷基化剂的11CH 3I和18FCH 2CH 2Br加热来合成[11C] -4和[18F] -5。在293T细胞中对[11C] -4和[18F] -5进行的体外评估显示，其摄取量增加了约14倍和54倍，与对照细胞相比，它们分别进入了VZV-tk基因转导的细胞。LC-MS分析证实，VZV TK催化形成5

  DOI：

  10.1021/jm700971p
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯乙炔基)三甲基硅烷 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-methoxyphenylethynyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with 5-(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrimidine nucleosides

  摘要：

  The palladium-catalyzed couplings of terminal alkynes with 2',3',5'-tri-O-acetyl-5-(triflouromethanesulfonyloxy)uridine, 3',5'-di-O-acetyl-5-(triflouromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine, and 5-(triflouromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine have been investigated under a variety of conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00076a019

文献信息

• Oligodeoxynucleotides incorporating structurally simple 5-alkynyl-2′-deoxyuridines fluorometrically respond to hybridization
  作者：Robert H. E. Hudson、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1039/b705805e

  日期：——

  Selected 5-ethynyl derivatives of 2′-deoxyuridine are shown to fluorometrically respond to hybridization and selectively base-pair to adenine whilst maintaining duplex stability.

  研究表明，2â²-脱氧尿苷的精选 5- 乙炔基衍生物可对杂交产生荧光反应，并在保持双链稳定性的同时选择性地与腺嘌呤碱基配对。
• BICYCLIC FURO PYRIMIDINE NUCLEOSIDES WITH ARYLOXYPHENYL AND HALOPHENYL SUBSTITUTED SIDE CHAINS AS POTENT AND SELECTIVE VARICELLA-ZOSTER VIRUS INHIBITORS
  作者：Sally Blewett、Christopher McGuigan、Hubert Barucki、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1081/ncn-100002492

  日期：2001.3.31

  The discovery of potent and selective inhibitors of VZV based on unusual bicyclic alkyl furo pyrimidine nucleosides has been recently reported. Modifications to the side-chain by addition of a phenyl group were found to further enhance the antiviral potency of these compounds. A series of alkoxyphenyl compounds (5a-5g) and two halophenyl derivatives (5h and 5i) were successfully synthesised and displayed anti-VZV activity at low muM concentrations.