(2S,3aS,3bS,5aS,6S,8aS,8bR,10aS)-6-Hydroxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-dicyclopenta[a,f]naphthalene-2-carboxylic acid | 95306-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,3bS,5aS,6S,8aS,8bR,10aS)-6-Hydroxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-dicyclopenta[a,f]naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 95306-13-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: UZOOEYVJIHVHIV-PPMYXAGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,3bS,5aS,6S,8aS,8bR,10aS)-6-Hydroxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-dicyclopenta[a,f]naphthalene-2-carboxylic acid 在 disodium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2α,17β-Diacetoxy-A-nor-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  甾体酮的氧化—vi：缩合酸环的反应机理和结构证明

  摘要：

  饱和甾-3-酮的二氧化硒-过氧化氢的氧化的机理与使用2,2,4,4- d的考察4 -17β羟基5α -雄甾烷-3-酮。业已证明，内酯II和III的形成是通过类似于Baeyer-Villiger氧化的过程进行的。在速率测定步骤中，形成环缩合酸（Ⅳ）的过程具有主要的同位素效应，即相当大的C-D键断裂。由此推断，IV是通过酮的烯醇化而产生的。A环收缩的酸基本上保留了三个D原子，因此不包括平衡。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80028-5
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(2S,3aS,3bS,5aS,6S,8aS,8bR,10aS)-6-Hydroxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-dicyclopenta[a,f]naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用碘代苯的福尔茨基反应

  摘要：

  当碘代苯或碘代苯二乙酸酯与过量的碱与17β-羟基-5α-雄烷-3-（1a）反应时，出人意料地产生了高收率的Favorski酸（3a）和一些（3b）。17β-羟基-5α-19-去氧雄甾烷-3-酮（1b）主要产生了2α-羟基-3-酮类固醇的预期二甲基缩酮（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81503-3