3-phenylprop-2-ynyl 2-cyanoacetate | 1446140-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylprop-2-ynyl 2-cyanoacetate
• 英文别名: 3-Phenylprop-2-ynyl 2-cyanoacetate
• CAS: 1446140-96-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: YYNSVBWGZUGCQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylprop-2-ynyl 2-cyanoacetate 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到(E)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl) 3-phenylprop-2-ynyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  PAIN RELIEF COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及使用化合物治疗或预防哺乳动物（尤其是人类）的疼痛，并且涉及一种制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20150038466A1
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-phenylprop-2-ynyl 2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  PAIN RELIEF COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及使用化合物治疗或预防哺乳动物（尤其是人类）的疼痛，并且涉及一种制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20150038466A1

文献信息

• The Total Synthesis of Retrojusticidin B, Justicidin E, and Helioxanthin
  作者：Tzu-Ting Kao、Chun-Cheng Lin、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00866

  日期：2015.7.2

  Making use of a tandem free radical cyclization process mediated by Mn(OAc)3 as a key operation, the total synthesis of retrojusticidin B, justicidin E, and helioxanthin has been concisely achieved in four or five steps in an overall yield of 45, 33 and 44%, respectively, from a common starting material 5.

  利用Mn（OAc）3介导的串联自由基环化过程作为关键操作，逆转录调节素B，justicidin E和helioxanthin的总合成已在四到五个步骤中简明地实现，总收率45、33分别由共同的原料5和44％组成。
• Palladium‐Catalyzed Direct Carbonylation of Bromoacetonitrile to Synthesize 2‐Cyano‐ <i>N</i> ‐acetamide and 2‐Cyanoacetate Compounds
  作者：Zhi‐Peng Bao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202301671

  日期：——

  A new and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure of bromoacetonitrile has been developed. A variety of valuable 2-cyano-N-acetamide and 2-cyanoacetate compounds were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, this transformation can be carried out under atmospheric pressure and provides an alternative route to 7 drug compounds.

  开发了一种新的、方便的钯催化的溴乙腈羰基化程序。在温和的反应条件下，以良好到极好的收率获得了多种有价值的 2-氰基-N-乙酰胺和 2-氰基乙酸酯化合物。此外，这种转化可以在大气压力下进行，并为 7 种药物化合物提供了替代途径。
• Synthesis and structure–activity relationship study of substituted caffeate esters as antinociceptive agents modulating the TREK-1 channel
  作者：Nuno Rodrigues、Khalil Bennis、Delphine Vivier、Vanessa Pereira、Franck C. Chatelain、Eric Chapuy、Hemantkumar Deokar、Jérôme Busserolles、Florian Lesage、Alain Eschalier、Sylvie Ducki

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.049

  日期：2014.3

  The TWIK-related K+ channel, TREK-1, has recently emerged as an attractive therapeutic target for the development of a novel class of analgesic drugs. It has been reported that TREK-1 -/- mice were more sensitive than wild-type mice to painful stimuli, suggesting that activation of TREK-1 could result in pain inhibition. Here we report the synthesis of a series of substituted caffeate esters (12a-u) based on the hit compound CDC 2 (cinnamyl 3,4-dihydroxyl-alpha-cyanocinnamate). These analogs were evaluated for their ability to modulate TREK-1 channel by electrophysiology and for their in vivo antinociceptive activity (acetic acid induced-writhing assay) leading to the identification a series of novel molecules able to activate TREK-1 and displaying potent analgesic activity in vivo. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.