5-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 100987-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2-amino-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-amino-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-thiadiazole；5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 100987-04-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃S
• mdl: MFCD00980739
• 分子量: 233.337
• InChiKey: WEVOCASZWAUYHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体保护的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以63.1%的产率得到2-azido-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  [1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-one衍生物的合成及抗过敏活性。一世。

  摘要：

  一系列6取代的[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-一衍生物4a-z为通过下列连续反应由5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺5合成：用双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯进行嘧啶闭环，硝化，氯化，胺化，氢化和重氮化。通过交替合成4来证实4的结构，该合成涉及5-取代的2-叠氮基-1,3,4-噻二唑13与氰基乙酸乙酯的反应，然后进行Dimroth重排和闭环。评估了产品的抗过敏活性（抗-被动性腹膜过敏，抗-被动性皮肤过敏和抗慢反应物质）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.357
• 作为产物：
  描述：

  肼甲硫代酰胺,2-[[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]亚甲基]- 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到5-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的硅键合钌络合物的分子内环化的光氧化还原催化。

  摘要：

  通过使用稳定的，可重复使用的二氧化硅结合的生色团进行光氧化还原催化，对一系列2-苄叉肼肼甲硫基酰胺进行分子内环化，得到5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺。通过碳二亚胺介导的市售胺官能化二氧化硅珠与羧酸官能化钌配合物的偶联，可以轻松制备该催化剂。固定的催化剂易于通过过滤从反应产物中除去，并且使用八次而不会损失催化活性。这种简单，安全和实用的方法是常规程序的一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500304

文献信息

• Synthesis and molecular simulation study of furoic peptidomimetic derivatives as potent aminopeptodase N inhibitors
  作者：Gao, Min、He, Junhua、Xu, Weidong、Lai, Xiaoping、Liu, Fen、Tu, Guogang

  DOI：10.1691/2018.7911

  日期：——

  over-expressed in tumor cells. In this paper, we report the synthesis and enzyme inhibition assay of furoic peptidomimetic compounds. These new compounds exhibit potent inhibitory ability toward APN with IC50 values lying in the micromolar level. The binding mode of inhibitors in APN active site was explained by a molecular simulation study. These data reveal that ligand coordinating with the catalytic

  氨基肽酶N（APN）在血管生成中起关键作用，并且在肿瘤细胞中过表达。在本文中，我们报告了呋喃肽模拟化合物的合成和酶抑制测定。这些新化合物对APN表现出强大的抑制能力，IC50值处于微摩尔水平。分子模拟研究解释了APN活性位点中抑制剂的结合方式。这些数据表明配体与催化性锌离子配位对于抑制活性非常重要。
• 1,3,4-Thiadiazole-Containing Azo Dyes: Synthesis, Spectroscopic Properties and Molecular Structure
  作者：Agnieszka Kudelko、Monika Olesiejuk、Marcin Luczynski、Marcin Swiatkowski、Tomasz Sieranski、Rafal Kruszynski

  DOI：10.3390/molecules25122822

  日期：——

  high yields by a conventional diazotization-coupling sequence. The chemical structures of the prepared compounds were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, IR, UV-Vis spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. In addition, the X-ray single crystal structure of a representative azo dye was presented. For explicit determination of the influence of a substituent on radiation absorption in UV-Vis range

  通过传统的重氮化偶联序列，从 2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑和苯胺、N,N-二甲基苯胺和苯酚衍生的三个系列偶氮染料以高产率合成。所制备化合物的化学结构经1H-NMR、13C-NMR、IR、UV-Vis光谱、质谱和元素分析确证。此外，还展示了代表性偶氮染料的 X 射线单晶结构。为了明确确定取代基对 UV-Vis 范围内辐射吸收的影响，进行了时间相关的密度泛函理论计算。
• Synthesis and Preliminary Anticancer Activity Assessment of N-Glycosides of 2-Amino-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Katarzyna Żurawska、Marcin Stokowy、Patryk Kapica、Monika Olesiejuk、Agnieszka Kudelko、Katarzyna Papaj、Magdalena Skonieczna、Wiesław Szeja、Krzysztof Walczak、Anna Kasprzycka

  DOI：10.3390/molecules26237245

  日期：——

  The addition of 2-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives with parallel iodination of differently protected glycals has been achieved using a double molar excess of molecular iodine under mild conditions. The corresponding thiadiazole derivatives of N-glycosides were obtained in good yields and anomeric selectivity. The usage of iodine as a catalyst makes this method easy, inexpensive, and successfully

  在温和条件下，使用双摩尔过量的分子碘，可以添加 2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物并同时对不同保护的糖进行碘化。以良好的产率和异头选择性获得了相应的N-糖苷噻二唑衍生物。使用碘作为催化剂使得该方法简单、便宜并且可成功地用于与糖的反应。在一组三种肿瘤细胞系（MCF-7、HCT116 和 HeLa）中测试了噻二唑衍生物。这些化合物在研究的肿瘤模型中以不同的速率引发生物反应。 MCF-7 对所测试的化合物具有抗性，并且细胞计数分析表明亚 G1 期细胞数量的增加较少。最敏感的是 HCT-116 和 HeLa 细胞。噻二唑衍生物对 HCT-116 细胞具有促凋亡作用。就 HeLa 细胞而言，观察到亚 G1 期细胞数量增加并诱导细胞凋亡。
• Thiazolo[3,2-a][1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine and
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04652646A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  Novel triazolopyrimidine compounds represented by the formula (I) and physiologically acceptable salts thereof are disclosed. These compounds have an excellent anti-allergic activity in oral administration and are useful for treatment and prophylaxis of allergic diseases such as bronchial asthma, allergic gastro-intestinal disorders, allergic rhinitis, hay fever, urticaria and the like.

  本发明揭示了由式（I）表示的新型三唑并嘧啶化合物及其生理上可接受的盐。这些化合物在口服时具有出色的抗过敏活性，并可用于治疗和预防支气管哮喘、过敏性胃肠疾病、过敏性鼻炎、花粉症、荨麻疹等过敏性疾病。
• Methods of Inhibiting Bacterial Virulence and Compounds Relating Thereto
  申请人：Sperandio Vanessa

  公开号：US20100048573A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to compounds and methods for the treatment of bacterial infections. Because their mechanism of action does not involve killing of bacteria or inhibiting their growth, the potential for these compounds to induce drug resistance in bacteria is minimized. Through inhibiting bacterial virulence, the present invention provides a novel means of treating bacterial infections.

  本发明涉及化合物和方法，用于治疗细菌感染。由于它们的作用机制不涉及杀死细菌或抑制它们的生长，这些化合物诱导细菌耐药性的潜力被最小化。通过抑制细菌的毒力，本发明提供了治疗细菌感染的新方法。