2-氨基-3-溴-5-苯基吡啶 | 107351-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-溴-5-苯基吡啶
• 英文名称: 3-bromo-5-phenylpyridin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-3-bromo-5-phenylpyridine
• CAS: 107351-80-4
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: SAZYIWJKSVYWFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116°C
• 溶解度：
  溶于DMF、DMSO、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-苯基吡啶 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-bromo-5-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 3,5-halo and aryl 1H-pyridin-2-ones from pyridinium N-(pyridin-2-yl)aminide

  摘要：

  The synthesis of halogenated and arylated 1H-pyridin-2-ones starting from pyridinium N-(pyridin-2-yl)aminides is described. The synthetic pathway involves the reaction of pyridinium N-(5-bromopyridin-2-yl)aminide, N-(3-bromo-5-chloropyridin-2-yl)aminide or N-(3,5-dibromopyridin-2-yl)aminide with different boronic acids to afford monosubstituted and disubstituted aminides in good yields. An additional bromination in the 3-position of N-(5-arylpyridin-2-yl)aminides was performed. Finally, reduction of the N-N bond followed by the reaction of the corresponding 2-aminopyridines with sodium nitrite/sulfuric acid in water yields 3,5-disubstituted 1H-pyridin-2-ones in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.065
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基吡啶 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以73%的产率得到2-氨基-3-溴-5-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶的结构异构体的合成和诱变潜能

  摘要：

  已经进行了2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶（PhIP），三个结构异构体和两个去苯基PhIP同类物的合成。使用鼠伤寒沙门氏菌菌株TA98在Ames试验中评估致突变力。与这些杂环胺中的结构特征相关的致突变力增加，从而允许苯基和咪唑并[4,5- b ]吡啶N 2-氨基取代基之间的共振延长。相比之下，PhIP异构体的取代不允许苯基参与其氨基咪唑共鸣杂合体，而去苯基同类物的诱变性比PhIP低86-234倍。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450614

文献信息

• Scaffold-Hopping Strategy on a Series of Proteasome Inhibitors Led to a Preclinical Candidate for the Treatment of Visceral Leishmaniasis
  作者：Michael Thomas、Stephen Brand、Manu De Rycker、Fabio Zuccotto、Iva Lukac、Peter G. Dodd、Eun-Jung Ko、Sujatha Manthri、Kate McGonagle、Maria Osuna-Cabello、Jennifer Riley、Caterina Pont、Frederick Simeons、Laste Stojanovski、John Thomas、Stephen Thompson、Elisabet Viayna、Jose M. Fiandor、Julio Martin、Paul G. Wyatt、Timothy J. Miles、Kevin D. Read、Maria Marco、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00047

  日期：2021.5.13

  a compound with in vivo efficacy, which was hampered by poor solubility and genotoxicity. The work on the original scaffold failed to lead to developable compounds, so an extensive scaffold-hopping exercise involving medicinal chemistry design, in silico profiling, and subsequent synthesis was utilized, leading to the preclinical candidate. The compound was shown to act via proteasome inhibition, and

  内脏利什曼病 (VL) 是一种严重影响东非、亚洲和南美洲大片地区的寄生虫感染，迫切需要新的治疗方法。我们之前报道了 GSK3494245/DDD01305143 ( 1 ) 作为 VL 的临床前候选者的发现，并且在本文中，我们报告了导致其鉴定的药物化学程序。对表型筛选的命中进行了优化，以提供具有体内功效的化合物，但由于溶解度差和遗传毒性而受到阻碍。原始支架上的工作未能产生可开发的化合物，因此在计算机上进行了涉及药物化学设计的广泛支架跳跃练习分析和随后的合成被利用，导致临床前候选人。该化合物被证明通过蛋白酶体抑制起作用，我们报告了将不同支架建模成冷冻电镜结构以及这对我们理解该系列的结构-活性关系的影响。
• 一种抗癌活性的化合物
  申请人：肇庆中彩机电技术研发有限公司

  公开号：CN108947895B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明提供了式1化合物以及其合成与使用方法。优选化合物为c－Met蛋白质激酶的有效抑制剂，且可用于治疗异常细胞生长病症，例如癌症。
• Certain Nitrogen Containing Bicyclic Chemical Entities For Treating Viral Infections
  申请人：Schmitz Franz Ulrich

  公开号：US20120121540A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Provided are certain chemical entities, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of a member of the flaviviradae family of viruses such as hepacivirus (Hepatitis C or HCV).

  提供了某些化学实体、制药组合物和治疗方法，用于治疗黄病毒科的成员，例如丙型肝炎病毒（丙肝或HCV）。
• NOVEL JNK INHIBITORS
  申请人：Reddy Panduranga Adulla P.

  公开号：US20100298314A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Disclosed are substituted imidazo[1,2-a]pyridines, imidazo[1,2-a]pyrazines, imidazo[1,2-c]pyrimidines and imidazo[1,2-d]triazines compounds of the formula: (1.0) Also disclosed are methods for treating JNK1 and ERK mediated diseases using the compounds of formula 1.0.

  本发明涉及代替的咪唑[1,2-a]吡啶，咪唑[1,2-a]吡嗪，咪唑[1,2-c]嘧啶和咪唑[1,2-d]三嗪化合物，其化学式为：（1.0）。本发明还涉及使用化合物1.0治疗JNK1和ERK介导的疾病的方法。
• Certain nitrogen containing bicyclic chemical entities for treating viral infections
  申请人：Schmitz Franz Ulrich

  公开号：US20090176778A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Provided are certain chemical entities, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of a member of the flaviviradae family of viruses such as hepacivirus (Hepatitis C or HCV).

  提供了某些化学实体、药物组合物和治疗方法，用于治疗黄病毒科家族成员，如丙型肝炎病毒（Hepatitis C或HCV）。