(R)-2-(2-ethoxyphenoxy)-N-[2-(4-methoxy-3-aminosulfonyl-phenyl)-1-methyl-ethyl]-acetamide | 133261-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-ethoxyphenoxy)-N-[2-(4-methoxy-3-aminosulfonyl-phenyl)-1-methyl-ethyl]-acetamide
• 英文别名: R(-)-N-[2-(3-aminosulfonyl-4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-2-(2-ethoxyphenoxy)acetamide；tamsulosin amide；N-Des(2-(2-ethoxy)phenoxy)ethyl), N-(2-(2-ethoxy)phenoxy)acetyl) Tamsulosin；2-(2-ethoxyphenoxy)-N-[(2R)-1-(4-methoxy-3-sulfamoylphenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 133261-17-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 422.502
• InChiKey: IPHNYXYPQJHUIV-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  >146°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-ethoxyphenoxy)-N-[2-(4-methoxy-3-aminosulfonyl-phenyl)-1-methyl-ethyl]-acetamide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 坦索洛新
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAMSULOSIN
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TAMSULOSINE

  摘要：

  提供了一种制备化学式为5的坦索洛辛的方法，涉及在铝试剂存在下，在化学式2A的酯与化学式3的(R)-5-(2-氨基)丙基-2-甲氧基苯磺酰胺之间进行偶联反应，生成坦索洛辛酰胺，然后还原生成坦索洛辛。

  公开号：

  WO2005051897A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-ethoxyphenoxyacetate 、 R-(-)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 以77%的产率得到(R)-2-(2-ethoxyphenoxy)-N-[2-(4-methoxy-3-aminosulfonyl-phenyl)-1-methyl-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAMSULOSIN
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TAMSULOSINE

  摘要：

  提供了一种制备化学式为5的坦索洛辛的方法，涉及在铝试剂存在下，在化学式2A的酯与化学式3的(R)-5-(2-氨基)丙基-2-甲氧基苯磺酰胺之间进行偶联反应，生成坦索洛辛酰胺，然后还原生成坦索洛辛。

  公开号：

  WO2005051897A1

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARING OPTICALLY PURE PHENETHYLAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE PHENETHYLAMINE OPTIQUEMENT PURS
  申请人：CJ CORP

  公开号：WO2005056521A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Provided is a method of preparing an optically pure compound having formula 1 or its salts. The method includes: reacting ®-2-(4-methoxy-3-aminosulfonyl-phenyl)-1-methylethylamine or its salts with a compound selected form the group consisting of chloroacetic acid, bromoacetic acid, fluoroacetic acid, iodoacetic acid, α-halogenoacetic acid anhydride, and α-halogenoacetyl halide in the presence of a base or an acylating agent.

  提供了一种制备具有化学式1或其盐的光学纯化合物的方法。该方法包括：将®-2-(4-甲氧基-3-氨基磺酰基苯基)-1-甲基乙胺或其盐与以下群组成的化合物反应，所述群组包括氯乙酸、溴乙酸、氟乙酸、碘乙酸、α-卤代乙酸酐和α-卤代乙酰卤在碱或酰化剂的存在下。
• Enzymatic process for the preparation of an intermediate compound and use thereof for the synthesis of tamsulosin hydrochloride
  申请人：Villasante Prieto Javier

  公开号：US20060148046A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to a process of enantioselective enzymatic acylation for the preparation of (R)-2-halo-N-[2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-ethyl] acetamide compounds, of formula III, in which X═Cl, Br, I. These compounds (III) are useful as intermediates in the synthesis of tamsulosin hydrochloride.

  本发明涉及一种手性选择性酶促酰化过程，用于制备式III的(R)-2-卤代-N-[2-(4-甲氧苯基)-1-甲基-乙基]乙酰胺化合物，其中X═Cl，Br，I。这些化合物(III)在替唑嗪盐酸盐的合成中作为中间体有用。
• Method of preparing optically pure phenethylamine derivatives
  申请人：Cho Hwan Seong

  公开号：US20070197828A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provided is a method of preparing an optically pure compound having formula 1 or its salts. The method includes: reacting (R)-2-(4-methoxy-3-aminosulfonyl-phenyl)-1-methylethylamine or its salts with a compound selected from the group consisting of chloroacetic acid, bromoacetic acid, fluoroacetic acid, iodoacetic acid, α-halogenoacetic acid anhydride, and α-halogenoacetyl halide in the presence of a base or an acylating agent.

  提供了一种制备具有公式1或其盐的光学纯化合物的方法。该方法包括：在碱或酰化剂的存在下，将(R)-2-(4-甲氧基-3-氨基磺酰基苯基)-1-甲基乙基胺或其盐与选择自氯乙酸、溴乙酸、氟乙酸、碘乙酸、α-卤代乙酸酐和α-卤代乙酰卤反应。
• WO2007/86074
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1692100A4
  申请人：——

  公开号：EP1692100A4

  公开（公告）日：2007-11-21