4-phenoxy3-trifluoromethylnitrobenzene | 6969-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenoxy3-trifluoromethylnitrobenzene
• 英文别名: 4-nitro-1-phenoxy-2-(trifluoromethyl)benzene；1-trifluoromethyl-5-nitro-2-phenoxy-benzene
• CAS: 6969-95-5
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₃
• 分子量: 283.207
• InChiKey: VISZAKUAHVQLIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-123 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxy3-trifluoromethylnitrobenzene 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-氨基-2-(苯氧基)三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  基于水杨酰苯胺的 SPAK 抑制剂作为候选降压药的结构开发

  摘要：

  高血压是药物发现的重要目标。我们专注于无赖氨酸激酶 (WNK)-氧化应激反应 1 (OSR1) 和 STE20/SPS1 相关的富含脯氨酸-丙氨酸蛋白激酶 (SPAK)-NaCl 协同转运蛋白 (NCC) 信号级联作为潜在的目标，我们之前开发了一种筛选系统，用于 WNK-OSR1/SPAK-NCC 信号传导抑制剂。在这里，我们使用该系统来检查水杨酰苯胺衍生物作为 SPAK 激酶抑制剂的构效关系 (SAR)。基于我们之前的热门化合物芳氧基苯甲酰苯胺衍生物2和兽用驱虫药 closantel ( 3 ) 的结构设计和开发导致发现化合物10a作为一种有效的、毒性降低的 SPAK 抑制剂。化合物10a降低了体内小鼠肾脏中 NCC 的磷酸化水平，并且似乎是一类有前途的新型抗高血压药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100273
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基三氟甲苯 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到4-phenoxy3-trifluoromethylnitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  N-（4-苯氧基苯基）苯甲酰胺衍生物作为新型SPAK抑制剂的结构发展，可阻断WNK激酶信号传导。

  摘要：

  我们在这里报告的N-（4-苯氧基苯基）苯甲酰胺衍生物作为新型SPAK（STE20 / SPS1相关脯氨酸/富含丙氨酸的激酶）抑制剂的结构发展。具有OSR1（氧化应激反应激酶1）/ SPAK和NCC（NaCl协同转运蛋白）的无赖氨酸激酶（WNK）信号级联的异常激活会导致特征性的盐敏感性高血压，因此是WNK-OSR1的抑制剂/ SPAK-NCC级联是抗高血压药物的候选药物。根据前导化合物2的结构，我们研究了N-（4-苯氧基苯基）苯甲酰胺衍生物的SAR ，并开发了作为有效SPAK抑制剂的化合物20l。化合物20l是新型抗高血压药的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127408

文献信息

• Synthesis and characterization of fluorinated polyimides derived from novel unsymmetrical diamines
  作者：Fengchun Yang、Yanfeng Li、Tao Ma、Qianqian Bu、Shujiang Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.03.014

  日期：2010.7

  synthetic routes. Then, they were polymerized with 4,4′-oxydiphthalic anhydride, 3,3′,4,4′-benzophenone tetracarboxylic dianhydride, and 2,2′-bis(3,4-dicarboxyphenyl)-hexafluoropropane dianhydride to form a series of fluorinated polyimides via a conventional two-step thermal or chemical imidization method. The resulting polyimides were characterized by measuring their solubility, viscosity, mechanical properties

  带有醚-酮基团的两种芳香族不对称二胺，即3-氨基-4'-（4-氨基-2-三氟甲基苯氧基）-二苯甲酮和4-氨基-4'-（4-氨基-2-三氟甲基苯氧基）-二苯甲酮，成功地用两种不同的合成路线合成。然后，将它们与4,4'-氧基二邻苯二甲酸酐，3,3'，4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐和2,2'-双（3,4-二羧苯基）-六氟丙烷二酐聚合。通过常规的两步热或化学酰亚胺化方法得到氟化聚酰亚胺。通过测量它们的溶解度，粘度，机械性能，IR-FT和热分析来表征所得的聚酰亚胺。结果表明，聚酰亚胺的固有粘度为0.48–0.68 dl / g，易于溶解在双极性溶剂和常见的低沸点溶剂中。同时，所得的坚固而柔软的聚酰亚胺薄膜表现出出色的热稳定性，例如，分解温度（失重10％时）高于575°C，玻璃化转变温度在218-242°C的范围内。聚合物薄膜还显示出出色的机械性能，例如86.5–132.8 MPa的拉伸强度，8–14％的断裂伸长率和1
• New monomers with trifluoromethyl and phenylphosphine oxide substituents for polynaphthylimides and polyperyleneimides
  作者：N. M. Belomoina、E. G. Bulycheva、A. L. Rusanov、Jin-gang Liu、Shi-yong Yang

  DOI：10.1134/s0012500811090023

  日期：2011.9
• Structural Development of Salicylanilide‐Based SPAK Inhibitors as Candidate Antihypertensive Agents
  作者：Shinya Fujii、Eriko Kikuchi、Honoka Suzuyama、Yuko Watanabe、Mari Ishigami‐Yuasa、Hiroyuki Masuno、Takayasu Mori、Kiyoshi Isobe、Shinichi Uchida、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1002/cmdc.202100273

  日期：2021.9.16

  proline-alanine-rich protein kinase (SPAK)-NaCl cotransporter (NCC) signal cascade as a potential target, and we previously developed a screening system for inhibitors of WNK-OSR1/SPAK-NCC signaling. Herein we used this system to examine the structure-activity relationship (SAR) of salicylanilide derivatives as SPAK kinase inhibitors. Structural design and development based on our previous hit compound, aryloxybenzanilide

  高血压是药物发现的重要目标。我们专注于无赖氨酸激酶 (WNK)-氧化应激反应 1 (OSR1) 和 STE20/SPS1 相关的富含脯氨酸-丙氨酸蛋白激酶 (SPAK)-NaCl 协同转运蛋白 (NCC) 信号级联作为潜在的目标，我们之前开发了一种筛选系统，用于 WNK-OSR1/SPAK-NCC 信号传导抑制剂。在这里，我们使用该系统来检查水杨酰苯胺衍生物作为 SPAK 激酶抑制剂的构效关系 (SAR)。基于我们之前的热门化合物芳氧基苯甲酰苯胺衍生物2和兽用驱虫药 closantel ( 3 ) 的结构设计和开发导致发现化合物10a作为一种有效的、毒性降低的 SPAK 抑制剂。化合物10a降低了体内小鼠肾脏中 NCC 的磷酸化水平，并且似乎是一类有前途的新型抗高血压药物的先导化合物。
• Structural development of N-(4-phenoxyphenyl)benzamide derivatives as novel SPAK inhibitors blocking WNK kinase signaling
  作者：Shinya Fujii、Eriko Kikuchi、Yuko Watanabe、Honoka Suzuyama、Mari Ishigami-Yuasa、Takayasu Mori、Kiyoshi Isobe、Shinichi Uchida、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127408

  日期：2020.9

  structural development of N-(4-phenoxyphenyl)benzamide derivatives as novel SPAK (STE20/SPS1-related proline/alanine-rich kinase) inhibitors. Abnormal activation of the signal cascade of with-no-lysine kinase (WNK) with OSR1 (oxidative stress-responsive kinase 1)/SPAK and NCC (NaCl cotransporter) results in characteristic salt-sensitive hypertension, and therefore inhibitors of the WNK-OSR1/SPAK-NCC

  我们在这里报告的N-（4-苯氧基苯基）苯甲酰胺衍生物作为新型SPAK（STE20 / SPS1相关脯氨酸/富含丙氨酸的激酶）抑制剂的结构发展。具有OSR1（氧化应激反应激酶1）/ SPAK和NCC（NaCl协同转运蛋白）的无赖氨酸激酶（WNK）信号级联的异常激活会导致特征性的盐敏感性高血压，因此是WNK-OSR1的抑制剂/ SPAK-NCC级联是抗高血压药物的候选药物。根据前导化合物2的结构，我们研究了N-（4-苯氧基苯基）苯甲酰胺衍生物的SAR ，并开发了作为有效SPAK抑制剂的化合物20l。化合物20l是新型抗高血压药的有希望的候选物。