S-atenolol toluate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-atenolol toluate
• 英文别名: [(2S)-1-[4-(2-amino-2-oxoethyl)phenoxy]-3-(propan-2-ylamino)propan-2-yl] 4-methylbenzoate
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: SUMGNZLWAAXKKP-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-阿替洛尔 、 对甲基苯甲酸 以 丙酮 为溶剂， 生成 S-atenolol toluate
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active atenolol and intermediate thereof

  摘要：

  本发明涉及一种改进的工艺，用于生产一种光学活性的阿替洛尔，该阿替洛尔可用作治疗心绞痛、心律失常和高血压的β-肾上腺素受体阻滞剂。该工艺包括将苯酚化合物与光学活性的环氧卤代丙烷反应，得到中间体——光学活性的环氧丙醚化合物，然后将中间体与异丙胺反应，通过与布朗斯特德酸形成阿替洛尔盐的方法，高产率地纯化光学活性的阿替洛尔，从而可以通过固液分离法从混合的阿替洛尔盐中分离出高光学纯度的光学活性阿替洛尔盐。

  公开号：

  US05130482A1

文献信息

• Process for producing optically active atenolol and intermediate thereof
  申请人：Daiso Company, Ltd.

  公开号：US05130482A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  Improved process for producing an optically active atenolol useful as a .beta.-adrenergic blocker for the treatment of angina pectoris, arrhythmia and hypertension, which comprising reacting a phenol compound with an optically active epihalohydrin to give an intermediate, optically active glycidyl ether compound, followed by reacting the intermediate with isopropylamine, and purification method of the optically active atenolol in high yield by means of forming a salt of atenolol with a Bronsted's acid whereby the salt of optically active atenolol having high optical purity can be separated from the salt of racemic atenolol by solid-liquid separation method.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于生产一种光学活性的阿替洛尔，该阿替洛尔可用作治疗心绞痛、心律失常和高血压的β-肾上腺素受体阻滞剂。该工艺包括将苯酚化合物与光学活性的环氧卤代丙烷反应，得到中间体——光学活性的环氧丙醚化合物，然后将中间体与异丙胺反应，通过与布朗斯特德酸形成阿替洛尔盐的方法，高产率地纯化光学活性的阿替洛尔，从而可以通过固液分离法从混合的阿替洛尔盐中分离出高光学纯度的光学活性阿替洛尔盐。