2,6-difluorophenoxyacetic acid | 363-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-difluorophenoxyacetic acid
• 英文别名: (2,6-difluoro-phenoxy)-acetic acid；(2,6-Difluor-phenoxy)-essigsaeure；2-(2,6-Difluorophenoxy)acetic acid
• CAS: 363-45-1
• 化学式: C₈H₆F₂O₃
• 分子量: 188.131
• InChiKey: OOTAWLNUYMHJOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-difluorophenoxyacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(2,6-difluorophenoxy)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  The present disclosure relates generally to small molecule modulators of caspase 1, or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, mixture of stereoisomers or prodrug thereof, and methods of making and using thereof.

  公开号：

  WO2023215559A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,6-difluorophenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  邻二氟和对甲基取代基对苯氧基噻唑乙酰胺衍生物的结构、光学性质和抗炎活性的影响：理论和实验研究

  摘要：

  摘要 噻唑衍生物（6a 和 6b）已被合成并通过 1H –13C NMR 以及 LC-MS 光谱表征。三维结构已通过单晶X射线衍射法证实。6a 和 6b 化合物分别在具有 P-1 和 Pbca 空间群的三斜晶系​​和正交晶系中结晶。超分子结构揭示了具有不同分子间相互作用和不同晶体堆积环境的分子的稳定性。密度泛函理论 (DFT) 和基于最高基组 6-311++G(d,p) 的 B3LYP 泛函的理论研究被用来计算几何形状并与实验数据进行比较。通过使用自然布居和自然键轨道分析（NBO）研究了电子结构和分子内电荷转移。更多，进行 DFT 研究以评估前沿分子轨道 (FMO)、能隙、柔软度、硬度和其他化学反应性。研究了赫什菲尔德表面以区分不同的原子间接触，并通过基于拓扑各向异性的不同分子间相互作用能，借助能量框架了解分子的晶体堆积。合成分子的非线性光学性质 (NLO) 由 (DFT) 预测，并通过使用二次谐波产生

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127024

文献信息

• Antimalarial activity enhancement in hydroxymethylcarbonyl (HMC) isostere-based dipeptidomimetics targeting malarial aspartic protease plasmepsin
  作者：Koushi Hidaka、Tooru Kimura、Adam J. Ruben、Tsuyoshi Uemura、Mami Kamiya、Aiko Kiso、Tetsuya Okamoto、Yumi Tsuchiya、Yoshio Hayashi、Ernesto Freire、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.011

  日期：2008.12

  improve the antimalarial activity of peptidomimetic Plm inhibitors, we attached substituents on a structure of the highly potent Plm inhibitor KNI-10006. Among the derivatives, we identified alkylamino compounds such as 44 (KNI-10283) and 47 (KNI-10538) with more than 15-fold enhanced antimalarial activity, to the sub-micromolar level, maintaining their potent Plm II inhibitory activity and low cytotoxicity

  纤溶酶（Plm）是新型抗疟药的潜在靶标，但是大多数报道的Plm抑制剂具有相对较低的抗疟活性。我们合成了一系列的二肽型HIV蛋白酶抑制剂，其中含有一个别苯基去甲他汀-二甲基硫代脯氨酸支架，以表现出对Plm II的有效抑制活性。在感染的红细胞分析中，它们对恶性疟原虫的活性与针对靶酶的活性有很大不同。为了提高拟肽Plm抑制剂的抗疟疾活性，我们在高效Plm抑制剂KNI-10006的结构上连接了取代基。在这些衍生物中，我们确定了烷基氨基化合物，例如44（KNI-10283）和47（KNI-10538），其抗疟活性提高了15倍以上，达到亚微摩尔水平，保持其强大的Plm II抑制活性和低细胞毒性。这些结果表明，特定碱性基团上的辅助取代基有助于将抑制剂递送至靶标Plm。
• Alpha-hydroxyarylbutanamine inhibitors of aspartyl protease
  申请人：——

  公开号：US20030207934A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Acylated &agr;-hydroxyarylbutanamines and related sulfonamides, ureas and carbamates that inhibit aspartyl protease are disclosed, as are methods of treating diseases, particularly HIV, using these compounds. The compounds have the formula: 1 A representative example is: 2

  本发明公开了一种酰化的α-羟基芳基丁胺和相关的磺酰胺、脲和氨基甲酸酯，它们能够抑制天冬氨酸蛋白酶，同时也公开了使用这些化合物治疗疾病，特别是HIV的方法。这些化合物的化学式为：1，其中一种代表性的示例为：2。
• &agr;-hydroxyarylbutanamine inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06696494B2

  公开（公告）日：2004-02-24

  Acylated &agr;-hydroxyarylbutanamines and related sulfonamides, ureas and carbamates that inhibit aspartyl protease are disclosed, as are methods of treating diseases, particularly HIV, using these compounds. The compounds have the formula: A representative example is:

  本专利公开了一种酰化的α-羟基芳基丁胺和相关的磺酰胺、脲和碳酸酯，这些化合物能够抑制天冬氨酸蛋白酶，并且公开了使用这些化合物治疗疾病，特别是HIV的方法。这些化合物的化学式为：其中一个代表性的例子为：
• Substituierte Piperazine als anti-retrovirale Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0623605A2

  公开（公告）日：1994-11-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft jetzt substituierte Piperazine der allgemeinen Formel (I) in welcher die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als anti-retrovirale Mittel.

  本发明现在涉及通式 (I) 的取代哌嗪类化合物 中取代基的含义、其制备工艺及其作为抗逆转录病毒药物的用途。
• Aromatic Fluorine Compounds. VIII. Plant Growth Regulators and Intermediates^1,2
  作者：G. C. Finger、M. J. Gortatowski、R. H. Shiley、R. H. White

  DOI：10.1021/ja01510a021

  日期：1959.1