2-(5'-methyl-[2,2'-bipyridin]-5-yl)acetic acid | 202530-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5'-methyl-[2,2'-bipyridin]-5-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl]acetic acid
• CAS: 202530-91-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: WLKOGLIJXVMPMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-methyl-[2,2'-bipyridin]-5-yl)acetic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(methyl 2-(5'-methyl-[2,2'-bipyridin]-5-yl)acetate)Ru(2,2'-bipyridine)₂]Cl₂
  参考文献：
  名称：

  Cerium-Based Metal–Organic Layers Catalyze Hydrogen Evolution Reaction through Dual Photoexcitation

  摘要：

  Cerium-based materials such as ceria are increasingly used in catalytic reactions. We report here the synthesis of the first Ce-based metal-organic layer (MOL), Ce-6-BTB, comprising Ce-6 secondary building units (SBUs) and 1,3,5-benzenetribenzoate (BTB) linkers, and its functionalization for photocatalytic hydrogen evolution reaction (HER). Ce-6-BTB was postsynthetically modified with photosensitizing [(MBA)Ir(ppy)(2)]Cl or [(MBA)Ru(bpy)(2)]Cl-2 (MBA = 2-(5'-methyl-[2,2'-bipyridin]-5-yl)acetate, ppy = 2-phenylpyridine, bpy = 2,2'-bipyridine) to afford Ce-6-BTB-Ir or Ce-6-BTB-Ru MOLs, respectively. The proximity of photosensitizing ligands and Ce(6)SBUs in the MOLs facilitates electron transfer to drive photocatalytic HER under visible light with turnover numbers of 1357 and 484 for Ce-6-BTB-Ir and Ce-6-BTB-Ru, respectively. Photophysical and electrochemical studies revealed a novel dual photoexcitation pathway whereby the excited photosensitizers in the MOL are reductively quenched and then transfer electrons to Ce(6)SBUs to generate Ce-III centers, which are further photoexcited to Ce-III* species for HER.

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00679
• 作为产物：
  描述：

  5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 二氧化碳 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(5'-methyl-[2,2'-bipyridin]-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  孔限 π-发色四苯作为可见光收集器，用于基于 MOF 的光催化水中 CO2 还原

  摘要：

  将光敏π-发色客体分子集成到MOF纳米孔内可以导致光响应特征的出现，这反过来又可用于开发具有MOF固有特性的光敏材料。在此，我们报告了将 π-发色并四苯 ( TET ) 分子限制在后修饰的 Zr-MOF-808 ( Zr-MOF )的纳米空间内与 MBA 分子 (MBA = 2-(5′-甲基-[2,2′-联吡啶]-5-基)乙酸)有效利用其光捕获特性进行光催化CO 2还原。TET分子作为光敏剂的限制和催化活性 [Re(MBA)(CO) 3 Cl] 复合物的共价接枝，在合成后产生了一个名为Zr-MBA-TET-Re-MOF的单一集成催化系统。Zr-MBA-TET-Re-MOF上的 CO 2光还原显示，在水中连续可见光照射 10 小时后，以 99.9% 的选择性演化出 805 μmol g –1 CO，无需任何额外的牺牲电子供体，并具有表观量子效率1.3%。此外，即使在水介质中阳光直射照射下，该

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02926

文献信息

• Photosensitizing Metal–Organic Layers for Efficient Sunlight-Driven Carbon Dioxide Reduction
  作者：Guangxu Lan、Zhe Li、Samuel S. Veroneau、Yuan-Yuan Zhu、Ziwan Xu、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.8b08357

  日期：2018.10.3

  carboxylate exchange reactions, the resultant Hf12-Ru-Re and Hf12-Ru-Mn MOLs possess both [Ru(bpy)3]2+ photosensitizers and M(bpy)(CO)3X catalysts for efficient photocatalytic CO2 reduction. The proximity of the MOL skeleton to the capping ligands (1-2 nm) facilitates electron transfer from the reduced photosensitizer [Ru(bpy)3]+ to MI(bpy)(CO)3X (M = Re, Mn) catalytic centers, resulting in CO2 reduction turnover

  金属有机层 (MOL) 是二维金属有机框架 (MOF) 的独立单层版本，已成为具有许多潜在应用的新型二维材料。在这里，我们报告了基于 Hf12 二级构建单元 (SBU) 和 [Ru(bpy)3]2+ (bpy = 2,2'-联吡啶) 衍生的二羧酸配体的新型光敏 MOL Hf12-Ru 的设计。在用 M(bpy)(CO)3X（M = Re 和 X = Cl 或 M = Mn 和 X = Br）通过羧酸盐交换反应衍生的封端分子修饰 Hf12-Ru 的 SBU 表面后，得到的 Hf12-Ru-Re和 Hf12-Ru-Mn MOL 具有 [Ru(bpy)3]2+ 光敏剂和 M(bpy)(CO)3X 催化剂，可用于有效的光催化 CO2 还原。MOL 骨架与封端配体 (1-2 nm) 的接近度促进了从还原光敏剂 [Ru(bpy)3]+ 到 MI(bpy)(CO)3X (M = Re, Mn) 催化中心的电子转移，导致人工可见光下的
• <i>meta</i> -Selective C−H Borylation of Benzylamine-, Phenethylamine-, and Phenylpropylamine-Derived Amides Enabled by a Single Anionic Ligand
  作者：Holly J. Davis、Georgi R. Genov、Robert J. Phipps

  DOI：10.1002/anie.201708967

  日期：2017.10.16

  Clever positioning: A bipyridine ligand incorporating a remote anionic sulfonate group directs iridium-catalyzed borylation to the meta-position on a range of amide-containing arenes. It is proposed that this selectivity is a result of a hydrogen bonding interaction to correctly position the iridium metal centre in the crucial C−H activation.

  巧妙的定位：结合有远端阴离子磺酸盐基团的联吡啶配体可将铱催化的硼化反应引导至一系列含酰胺芳烃的间位。提出该选择性是氢键相互作用的结果，该氢键相互作用将铱金属中心正确定位在关键的CH活化中。
• Metal Incorporation in Modified PNA Duplexes
  作者：Delia-Laura Popescu、Terry J. Parolin、Catalina Achim

  DOI：10.1021/ja029714v

  日期：2003.5.1

  Substitution of bipyridine for a nucleobase leads to modified peptide nucleic acid (PNA) single strands that are bridged in the presence of Ni2+ into a duplex containing a combination of hydrogen and coordinative bonds. CD experiments demonstrate that the duplex adopts a structure similar to that of an unmodified 10-bp PNA duplex, and UV melting experiments show a very sensitive dependence of the duplex stability

  用联吡啶取代核碱基导致修饰的肽核酸 (PNA) 单链在 Ni2+ 存在下桥接成包含氢键和配位键组合的双链体。CD 实验表明双链体采用与未修饰的 10-bp PNA 双链体相似的结构，UV 熔解实验表明双链体稳定性对用一对配体或金属取代的核碱基对具有非常敏感的依赖性。配体替代碱基对。
• Dimensional Reduction of Metal–Organic Frameworks for Photocatalytic Synthesis of Fused Tetracyclic Heterocycles
  作者：Xiao Feng、Yanwei Ren、Haosen Wang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c00545

  日期：2024.5.27

  photogenerated carriers, more accessible Pd active sites, and low mass transfer resistance, Zr–Ir–Pd exhibited boosted photocatalytic activity in catalyzing sterically hindered isocyanide insertion of diarylalkynes for the construction of fused tetracyclic heterocycles, with up to 12 times the Pd catalyst turnover number than the existing catalytic systems. In addition, Zr–Ir–Pd inhibited the competitive

  具有高效率、高Pd原子利用率、简化分离和回收利用的多相钯催化剂在合成化学领域引起了广泛关注。在此，我们通过将 Ir 光敏剂和 Pd(II) 物质合并到光催化剂的骨架中，报道了一种基于锆的二维金属有机骨架 (2D-MOF) 基 Pd(II) 光催化剂 (Zr–Ir–Pd)。用于 Pd(II) 催化氧化反应的 2D-MOF。形态和结构表征表明，具有特定纳米花状结构的 Zr-Ir-Pd 由超薄 2D-MOF 纳米片（3.85 nm）组成。由于其优异的可见光响应和吸收能力、更快的光生载流子转移和分离、更容易接近的 Pd 活性位点和较低的传质阻力，Zr-Ir-Pd 在催化二芳基炔的空间位阻异氰化物插入方面表现出增强的光催化活性。稠合四环杂环的构建，其Pd催化剂周转数比现有催化体系高出12倍。此外，由于2D-MOF在单位点Pd和Ir位点上的稳定性，Zr-Ir-Pd抑制了Pd(0)物种的竞争性团聚，并且可以重复使用至少五次。最后，提出了
• Rhenium Complexes with a Photochemically Variable Anthracene Subunit: A Molecular Switch
  作者：Andreas Beyeler、Peter Belser、Luisa De Cola

  DOI：10.1002/anie.199727791

  日期：1997.1.7