1-bromo-3-phthalimidopropane-(15)N | 58551-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-phthalimidopropane-(15)N
• 英文别名: [15N]-(3-bromopropyl)phthalimide；15N-(3-bromopropyl)phthalimide；3-bromopropylphthalimide-(15)N；γ-Brompropyl-phthalimid<¹⁵N>；2-(3-bromopropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 58551-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 269.103
• InChiKey: VKJCJJYNVIYVQR-KCKQSJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-phthalimidopropane-(15)N 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 4-(3-hydroxypropylamino)-1(2H)-phthalazinone-α-(15)N
  参考文献：
  名称：

  Koermendy, K.; Ruff, F., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 112, # 1, p. 65 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  酞酰亚胺-15N钾盐 、 1,3-二溴丙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.3%的产率得到1-bromo-3-phthalimidopropane-(15)N
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 15N-enriched polyamines.

  摘要：

  使用邻苯二甲酰亚胺钾作为唯一氮源开发了多胺的全合成。通过改进的方法，由富 15N 硫酸铵几乎定量地制备了 15N 富集邻苯二甲酰亚胺。合成 15N 富集亚精胺和精胺的关键化合物是 15N 富集腐胺 (I)、N-(3-溴丙基)-邻苯二甲酰亚胺 (II)、N-(4-溴丁基) 邻苯二甲酰亚胺 (III) 和苯甲胺，其中可以很容易地从富含 15N 的邻苯二甲酰亚胺钾中以高产率制备。亚精胺通过两种替代方法合成，包括在 KF-硅藻土存在下用 II 对单苄氧基羰基腐胺进行烷基化，以及用 II 和 III 对苄胺进行逐步烷基化。后一种方法允许通过含有15N或14N的三种试剂的组合来制备所有七种不同的富含15N的亚精胺。类似地，通过用II烷基化N,N'-二苄基腐胺来合成精胺。在这些方法中，使用 KF-Celite 进行烷基化对于亚精胺和精胺的合成非常有用。本方法还用于高产率合成各种其他多胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3428

文献信息

• The biosynthesis of the streptolidine moiety in streptothricin F
  作者：Kazys J. Martinkus、Chou-Hong Tann、Steven J. Gould

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88659-2

  日期：1983.1

  A series of arginines specifically labeled either with 13C and 15N or with 2H were synthesized and fed to Streptomyces L-1689-23. The streptothricin F isolated in each case was analyzed by either 13C or 2H NMR, respectively, in order to determine the labeling pattern obtained. From these results, it appears that arginine is metabolized to a β-ketoarginine, possibly via a pyridoxal phosphate adduct

  合成了一系列用13 C和15 N或2 H专门标记的精氨酸，并将其喂入链霉菌L-1689-23中。为了确定获得的标记模式，分别通过13 C或2 H NMR分析了在每种情况下分离的链霉菌素F。从这些结果来看，似乎精氨酸可能通过吡al醛磷酸加合物，然后通过环化，还原，重排和羟基化成链霉菌素部分代谢为β-酮精氨酸。所述途径通常还可以解释其他已知抗生素的形成以及β-羟基-γ-氨基酸。
• Dynamic NMR Study of the Tautomerism of Bicyclic Oxalamidines: Kinetic HH/HD/DD Isotope and Solvent Effects
  作者：Gerd Scherer、Hans-Heinrich Limbach

  DOI：10.1021/ja00083a009

  日期：1994.2

  be labeled with 15 N and partly with 2 H. The tautomerism of OA6 was too slow to be detectable by NMR, in contrast to the case of OA7. Rate constants of the tautomerism of OA7 dissolved in methylcycloherane-d 14 (MCY) and in acetonitrile d 3 (AN) could be obtained, including the full kinetic HH/HD/DD isotope effects

  已通过动态核磁共振光谱研究了由氮原子之间的分子内简并双质子转移组成的奥拉脒的互变异构现象。对两种双环口服脒进行了实验，即 2,2'-双（3,4,5,6-四氢-1,3-二嗪）（OA6）和 2,2'-双（4,5,6,7-四氢-1,3-二氮杂) (OA7) 溶于有机溶剂。为此，两种化合物都必须用 15 N 和部分用 2 H 标记。与 OA7 的情况相比，OA6 的互变异构太慢而无法通过 NMR 检测到。可以获得溶解在甲基环醚-d 14 (MCY) 和乙腈 d 3 (AN) 中的 OA7 互变异构的速率常数，包括完整的动力学 HH/HD/DD 同位素效应
• Solid-phase synthesis of 15N-labeled acylpentamines as reference compounds for the MS/MS investigation of spider toxins
  作者：Nikolay Manov、Manuel Tzouros、Laurent Bigler、Stefan Bienz

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.066

  日期：2004.3

  A solid-phase route for synthesis of 15N-labeled acylpolyamines is described. Utilizing alkylation at benzylic N-atom as a key step, 15N-atoms are incorporated by stepwise construction of the polyamine framework on the solid support. The derivatives were used as reference compounds for the investigation of the MS/MS behavior of spider toxins.

  描述了用于合成15种N-标记的酰基多胺的固相路线。利用在苄基N-原子上的烷基化作为关键步骤，通过在固体载体上逐步构建多胺骨架来掺入15个N-原子。该衍生物用作参考化合物，用于研究蜘蛛毒素的MS / MS行为。
• Syntheses of [13C,15N]-labeled polyamines
  作者：Takeshi Hara、Yong Ji Xu、Hitomi Sasaki、Masaru Niitu、Keijiro Samejima

  DOI：10.1002/1099-1344(200009)43:10<1005::aid-jlcr386>3.0.co;2-l

  日期：2000.9

  [1,4-C-13(2),1,4-N-15(2)]butanediamine (1), a key compound in the syntheses of [5,8-C-13(2),1,4,8-N-15(3)]spermidine (2) and [5,8-C-13(2),1,4,8,12-N-15(4)]spermine (3), has been prepared as part of a 6-step process from 1,2-dibromoethane using potassium [C-13]cyanide and potassium [N-15]phthalimide. In the course of the syntheses, it was found that 1,4-dibromobutane was generated from tetrahydrofuran when bromination using triphenylphosphine and tetrabromomethane took place. A high-yield preparation of monobenzyloxycarbonyl (Z) derivative of 1, a precursor for 2, was obtained using a water-soluble Z reagent, Z-DSP, in a two-phase system of alkaline solution and chloroform. All the steps for 1, 2, and 3, were aimed at minimizing the loss of stable isotopes.
• KOERMENDY, K.;RUFF, F., ACTA CHIM. HUNG., 1983, 112, N 1, 65-81
  作者：KOERMENDY, K.、RUFF, F.

  DOI：——

  日期：——