3,5-bis(2-oxymethylnaphthyl)benzyl bromide | 176650-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5-bis(2-oxymethylnaphthyl)benzyl bromide
• 英文别名: 2-[[3-(Bromomethyl)-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)phenoxy]methyl]naphthalene
• CAS: 176650-88-7
• 化学式: C₂₉H₂₃BrO₂
• 分子量: 483.404
• InChiKey: CUWVNVQLWPRINU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(2-oxymethylnaphthyl)benzyl bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到3,5-bis-(naphth-2'-ylmethoxy)-toluene
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮-螺并吡喃和萘-螺并吡喃共轭物的合成及性质

  摘要：

  我们已经设计并合成了四种在分子骨架中整合了发光和光致变色成分的化合物。它们中的两种将硝基螺吡喃光敏染料与一种或两种萘荧光团结合使用，可以通过三个合成步骤制备。其他两个由通过醚或酯键连接的硝基螺吡喃光致变色剂和二苯甲酮磷组成，可以分别通过六个或五个合成步骤制备。期望这些组件的发光组分在激发时将分子内的能量转移至光致变色物质，并促进其光致异构化。一致地，当这些物质与硝基螺并吡喃共价连接时，二苯甲酮单元的磷光和萘组分的荧光被有效地猝灭。尽管如此，在共价附接到发光伴侣后，光致变色剂的光致异构化效率大大降低。被二苯甲酮或萘片段吸收的入射辐射的分数不会促进光致变色附肢的异构化。取而代之的是，在发光体-光致变色体组件的照射下发生了不可逆的转变。因此，二苯甲酮或萘与硝基螺吡喃的共价结合不是提高光致变色组分的光致变色效率的可行策略。即使已知非常相同的发光体在分子间引起硝基螺吡喃的异构化敏感，向共价发光体-光

  DOI：

  10.1021/jo062004d
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 硼烷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 3,5-bis(2-oxymethylnaphthyl)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Chromophore-Labeled Dendrons as Light Harvesting Antennae

  摘要：

  A novel series of polyether dendrimer segments (dendrons) end-clipped with pyrenyl, naphthyl, or methyl groups has been prepared by a convergent growth method. Steady-state fluorescence measurements indicate the absence of intramolecular naphthalene excimer in the naphthyl-capped dendrons. However, in the pyrenyl-capped dendrons, excimer emission predominates. Fluorescence from both the naphthyl monomer and pyrenyl excimer are quenched when a suitable electron donor (e.g., a 3-[dimethylamino]phenoxy group) is covalently attached at the dendron focal point. No sensitized emission from the dendron backbone is observed in the chromophore-labeled dendrons, although the control methyl-capped dendron fluoresces weakly at 310 nn when excited at 284 nm. Absorption and fluorescence spectra, fluorescence quantum yields, and fluorescence lifetimes for the chromophore-labeled dendrons are reported.

  DOI：

  10.1021/ja954021i

文献信息

• Cyclam-Cored Dendrimers Appended with Four Dendrons of Two Different Types: Intradendrimer Energy Transfer
  作者：Giacomo Bergamini、Angela Sottilotta、Mauro Maestri、Paola Ceroni、Fritz Vögtle

  DOI：10.1002/asia.201000170

  日期：——

  naphthalene localized and naphthalene excimer emission similar to those observed in the case of N8, together with a much stronger dansyl emission with maximum at 525 nm. Addition of CF3SO3H to dendrimer solutions in CH3CN/CH2Cl2 1:1 (v/v) leads to protonation of the aliphatic amine units of the cyclam core at first and then of the aromatic amine of each dansyl chromophores. Cyclam can be diprotonated

  通过对cyclam单元进行适当的保护/脱保护，我们合成了两种以Cyclam为核心的树枝状大分子，并附加了两种不同类型的树突。所得的树枝状大分子在外围包含六个萘基和两个丹基单元（N6 D2），或两个蒲公英基和六个萘基单元（N2 D6）。已将它们的光物理性质与包含8个丹磺酰基单元（D8）的树状聚合物和先前研究的包含8个萘基单元（N8）的树状聚合物的光物理性质进行了比较。吸收光谱是基于发色团数目预期的那些，表明没有基态相互作用发生。N2 D6和N6 D2的发射光谱结果表明，与N8相似，萘局域化和萘受激准分子的发射相似，但丹磺酰基的发射强得多，最大发射波长为525 nm。在CH 3 CN / CH 2 Cl 2中将CF 3 SO 3 H添加到树枝状聚合物溶液中1：1（v / v）首先导致仙客来核心的脂族胺单元质子化，然后使每个丹磺酰基生色团的芳族胺质子化。Cyclam可以被双质子化，这会通过电荷扰
• Dendrimers with a cyclam core. Absorption spectra, multiple luminescence, and effect of protonation
  作者：Christophe Saudan、Vincenzo Balzani、Paola Ceroni、Marius Gorka、Mauro Maestri、Veronica Vicinelli、Fritz Vögtle

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00434-4

  日期：2003.5

  11-tetraazacyclotetradecane (cyclam) core appended with four dimethoxybenzene and eight naphthyl units (4) and 12 dimethoxybenzene and 16 naphthyl units (5). The absorption and luminescence spectra of these compounds and the changes taking place upon protonation of their cyclam core have been investigated. In acetonitrile-dichloromethane 1:1 v/v solution they exhibit three types of emission bands, assigned to

  我们已经合成了由1,4,8,11-四氮杂环十四烷（cyclam）核组成的两个树枝状大分子（4和5），该核心附加了四个二甲氧基苯和八个萘基单元（4）和12个二甲氧基苯和16个萘基单元（5）。研究了这些化合物的吸收光谱和发光光谱，以及其Cyclam核质子化后发生的变化。在乙腈-二氯甲烷1:1 V / V溶液它们表现出三种类型的发射频带，分配给萘局部激发态（λ最大= 337纳米），萘基准分子（λ最大CA 390纳米），和萘基胺激发络合物（λ最大限度= 480nm）。四胺环素核仅经历两个质子化反应，其常数已通过拟合光谱变化而获得。质子化不仅由于电子原因阻止了激基复合物的形成，而且还引起了环蛋白结构中强烈的核重排，这影响了树枝状大分子的外围萘基单元之间的准分子的形成。
• Photoswitchable Metal Coordinating Tweezers Operated by Light-Harvesting Dendrimers
  作者：Enrico Marchi、Massimo Baroncini、Giacomo Bergamini、Jeroen Van Heyst、Fritz Vögtle、Paola Ceroni

  DOI：10.1021/ja307522f

  日期：2012.9.19

  an azobenzene moiety, and luminescent naphthalene units at the periphery performs three different functions (light-harvesting, photoisomerization and coordination of metal ions) which can cooperate or interfere depending on the nature of the metal ion. It is thus an example of light controlled molecular tweezers in which Zn(II) coordination allows 100% efficient photosensitization of azobenzene switching

  带有由偶氮苯部分连接的两个环链烷烃单元的树枝状聚合物和外围的发光萘单元执行三种不同的功能（光收集、光异构化和金属离子的配位），它们可以根据金属离子的性质进行合作或干扰。因此，它是光控分子镊子的一个例子，其中 Zn(II) 配位允许 100% 有效的偶氮苯转换光敏化，而 Cu(II) 关闭偶氮苯异构化。
• Photophysical, photochemical, and electrochemical properties of dendrimers with a dimethoxybenzil core
  作者：Carlo Giansante、Paola Ceroni、Vincenzo Balzani、Mauro Maestri、Sang-Kyu Lee、Fritz Vögtle

  DOI：10.1039/b615196e

  日期：——

  the dimethoxybenzil core to the T1 excited state of the naphthalene units takes place at 77 K, but not at 298 K, because the T1 excited state of the dimethoxybenzil core moves to energy lower than that of the naphthalene chromophore. The photochemical results show that the dimethoxybenzil core maintains its intrinsic photoreactivity toward dioxygen, and that on increasing dendrimer generation a photoreaction

  三个树枝状聚合物，由二甲氧基苯甲芯和含有两个（G0），四个（G1）和八个（G2）萘 外围的单位为零（G0）， 二 （G1），并合成了分支中的六个（G2）二甲氧基苯单元，并研究了它们的光物理，光化学和电化学性质。为了便于比较，二甲氧基苯 （兆字节）和包含四个的树枝 萘 和三个二甲氧基苯单元（D2）也已进行了研究。树枝状聚合物在基态下的性质（吸收光谱和电化学行为）是它们的非相互作用组分单元所期望的性质。然而，激发态的性质基本上由二甲氧基苯甲醚核与二甲氧基苯甲腈之间的电子相互作用控制。萘分支中包含的单位。在二氯甲烷–氯仿在298 K时为1：1（v / v）的溶液，从最低激发态（S 1）的能量转移开始。萘二甲氧基苯核心的较低的S 1激发态的单元发生率很高。在77 K的刚性基质中，对二甲氧基苯甲醚发色团的选择性激发产生了一个发射带，该发射带表现出光谱演化：在毫秒级时，它显示出的光谱特征与二甲氧基苯中
• Photochemical properties of enediyne-cored dendrimers bearing naphthalenes at the periphery
  作者：Rina Ichino、Atsuya Momotake、Tatsuo Arai

  DOI：10.1139/cjc-2018-0128

  日期：2019.2

  A novel series of trans and cis enediyne-cored dendrimers bearing naphthalenes at the periphery were synthesized and their photochemical properties were examined. The trans/cis isomer ratio in the photostationary state was dependent on the excitation site in the dendrimers. When the enediyne core was selectively excited, the trans/cis isomer ratio in the photostationary state was either around 50/50 or a cis-rich mixture in all dendrimers due to the larger molar extinction coefficient of the trans-enediynes. On the other hand, when naphthalene was excited, a trans-rich mixture was unexpectedly obtained in higher generation dendrimers even though the energy transfer efficiency was almost quantitative in the trans dendrimers. These results could be explained by the energy transfer process, which was different depending on the geometric isomerism of the enediyne core.

  一系列含有萘基团的顺反-炔二烯树枝状分子被合成并研究了它们的光化学性质。在光稳态下，顺反/反式异构体比例取决于树枝状分子的激发位置。当选择性激发炔二烯核心时，由于顺式-炔二烯的摩尔消光系数较大，所有树枝状分子中的顺反/反式异构体比例在光稳态下均为大约50/50或富含反式异构体。另一方面，当激发萘基团时，即使在顺反树枝状分子中能量转移效率几乎是定量的，也会意外地得到富含顺式异构体的混合物，这些结果可以通过能量转移过程来解释，该过程取决于炔二烯核心的几何异构性。