((1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-diene-1,7-diyl)bis(2-methoxy-4,1-phenylene) bis(2-(4-isobutylphenyl)propanoate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: ((1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-diene-1,7-diyl)bis(2-methoxy-4,1-phenylene) bis(2-(4-isobutylphenyl)propanoate)
• 英文别名: [2-methoxy-4-[(1E,6E)-7-[3-methoxy-4-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyloxy]phenyl]-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl]phenyl] 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₄₇H₅₂O₈
• 分子量: 744.925
• InChiKey: QSMSLLCPSDKBFA-JFMUQQRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 姜黄素 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到((1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-diene-1,7-diyl)bis(2-methoxy-4,1-phenylene) bis(2-(4-isobutylphenyl)propanoate)
  参考文献：
  名称：

  含有NSAIDs的姜黄素衍生物的抗炎活性的合成及生物学评价

  摘要：

  口服非甾体类抗炎药（NSAIDs）通常与严重的不良反应有关。受姜黄素（一种天然中药）的启发，合成了一系列含有NSAID的姜黄素衍生物，用于透皮给药，并筛选了它们在体内和体外的抗炎活性。与姜黄素和母体NSAID（水杨酸和水杨酸盐）相比，在TPA治疗之前，将A11和B13局部应用到小鼠耳部水肿中分别显着抑制了IL-1β，IL-6和TNF-α的表达。从机理上讲，A11和B13阻断了IκBα的磷酸化并抑制了p65和IκBα的活化。发现A11B13和B13可能是用于治疗炎性疾病的有效抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.077

文献信息

• 一类姜黄素衍生物与羧酸类非甾体抗炎药酯化衍生物的制备方法与应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN105884615A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开一种姜黄素衍生物(姜黄素、单去甲氧姜黄素、双去甲氧姜黄素)与羧酸类非甾体抗炎药酯化而成的系列衍生物的制备方法与应用。该衍生物的化学式如式(I)所示。本发明涉及的衍生物，在抗肿瘤、抗炎及皮肤用药等方面的应用。。
• Synthesis and biological evaluation of curcumin derivatives containing NSAIDs for their anti-inflammatory activity
  作者：Wenfeng Liu、Yonlian Li、Yuan Yue、Kun Zhang、Qian Chen、Huaqian Wang、Yujing Lu、Mou-Tuan Huang、Xi Zheng、Zhiyun Du

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.077

  日期：2015.8

  associated with serious adverse effects. Inspired by curcumin-a naturally traditional Chinese medicine, a series of curcumin derivatives containing NSAIDs, used for transdermal application, were synthesized and screened for their anti-inflammatory activities in vitro and in vivo. Compared with curcumin and parent NSAID (salicylic acid and salsalate), topical application of A11 and B13 onto mouse ear edema, prior

  口服非甾体类抗炎药（NSAIDs）通常与严重的不良反应有关。受姜黄素（一种天然中药）的启发，合成了一系列含有NSAID的姜黄素衍生物，用于透皮给药，并筛选了它们在体内和体外的抗炎活性。与姜黄素和母体NSAID（水杨酸和水杨酸盐）相比，在TPA治疗之前，将A11和B13局部应用到小鼠耳部水肿中分别显着抑制了IL-1β，IL-6和TNF-α的表达。从机理上讲，A11和B13阻断了IκBα的磷酸化并抑制了p65和IκBα的活化。发现A11B13和B13可能是用于治疗炎性疾病的有效抗炎药。