4-(2,6-dichlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one curcumin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-(2,6-dichlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one curcumin
• 英文别名: 4-(2,6-dichlorophenyl)-6-[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-5-[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₂₉H₂₄Cl₂N₂O₆
• 分子量: 567.425
• InChiKey: KBGYTUOXKORFLT-LMZONGNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 、 2,6-二氯苯甲醛 、 尿素 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到4-(2,6-dichlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one curcumin
  参考文献：
  名称：

  姜黄素衍生物/类似物的设计，结构活性关系，细胞毒性和抗氧化活性评估

  摘要：

  设计，合成了新的14种姜黄素3,4-二氢嘧啶衍生物/类似物（2a - 2n），并对它们的细胞毒性和抗氧化活性进行了生物学评估。已经通过MTT测定法评估了针对三种细胞系HeLa，HCT-116和QG-56的细胞毒性作用。从SAR研究中发现，特别是化合物2e和2j（IC 50值为12.5μM）对三种细胞系表现出更好的细胞毒性作用。根据SAR研究的结果，发现姜黄素的3,4-二氢嘧啶，2c，2d，2j和2n表现出比姜黄素更好的抗氧化活性。这些化合物的结构和活性关系与药物得分曲线和药物的其他理化性质之间的相关性已得到描述和实验验证。因此，我们得出的结论是，理化分析可以证明姜黄素类似物的结构特征及其有前途的联合细胞毒性/抗氧化活性，并且还可以通过虚拟和实际筛选得出结论，这些化合物具有广泛的亲脂性，记录P值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.037

文献信息

• Design, structure activity relationship, cytotoxicity and evaluation of antioxidant activity of curcumin derivatives/analogues
  作者：Pramod K. Sahu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.037

  日期：2016.10

  better cytotoxicity effect against three cell lines. According to results of SAR study, it was found that 3,4-dihydropyrimidines of curcumin, 2c, 2d, 2j and 2n exhibited better antioxidant activity than curcumin. A correlation of structure and activities relationship of these compounds with respect to drug score profiles and other physico-chemical properties of drugs are described and verified experimentally

  设计，合成了新的14种姜黄素3,4-二氢嘧啶衍生物/类似物（2a - 2n），并对它们的细胞毒性和抗氧化活性进行了生物学评估。已经通过MTT测定法评估了针对三种细胞系HeLa，HCT-116和QG-56的细胞毒性作用。从SAR研究中发现，特别是化合物2e和2j（IC 50值为12.5μM）对三种细胞系表现出更好的细胞毒性作用。根据SAR研究的结果，发现姜黄素的3,4-二氢嘧啶，2c，2d，2j和2n表现出比姜黄素更好的抗氧化活性。这些化合物的结构和活性关系与药物得分曲线和药物的其他理化性质之间的相关性已得到描述和实验验证。因此，我们得出的结论是，理化分析可以证明姜黄素类似物的结构特征及其有前途的联合细胞毒性/抗氧化活性，并且还可以通过虚拟和实际筛选得出结论，这些化合物具有广泛的亲脂性，记录P值。